Date published: 2025-9-28

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Sodium triacetoxyborohydride (CAS 56553-60-7)

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Noms alternatifs:
Sodium tris(acetoxy)hydroborate; STAB
Application(s):
Sodium triacetoxyborohydride est un réactif utilisé pour l'amination réductrice de composés carbonylés avec des amines.
Numéro CAS:
56553-60-7
Masse Moléculaire:
211.94
Formule Moléculaire:
C6H10BO6•Na
Information supplémentaire:
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Le triacétoxyborohydrure de sodium est un réactif utilisé en chimie organique, notamment dans le domaine des aminations réductrices, où il facilite la conversion des aldéhydes et des cétones en amines. Ce composé est choisi pour sa sélectivité et ses conditions de réaction douces, qui permettent de préserver l'intégrité des substrats sensibles. Sa stabilité et sa facilité de manipulation en font un choix privilégié pour les recherches impliquant la synthèse de molécules complexes. Dans l'étude de la catalyse, le triacétoxyborohydrure de sodium joue un rôle dans la compréhension des mécanismes de l'hydrogénation par transfert, ce qui permet de comprendre les processus catalytiques efficaces et sélectifs. Les chercheurs utilisent également ce réactif dans la synthèse de produits naturels et de composés bioactifs, où l'introduction de groupes amines est une étape clé dans la construction de structures moléculaires. L'utilité du composé s'étend à la science des matériaux, où il est utilisé pour créer des matériaux dopés à l'azote avec des applications potentielles dans l'électronique et le stockage de l'énergie.


Sodium triacetoxyborohydride (CAS 56553-60-7) Références

  1. Synthèse et activité antimicrobienne d'un analogue de la squalamine.  |  Kim, HS., et al. 2000. Bioorg Med Chem. 8: 2059-65. PMID: 11003150
  2. Synthèses totales de la (-)-Papuamine et de la (-)-Haliclonadiamine.  |  McDermott, TS., et al. 1996. J Org Chem. 61: 700-709. PMID: 11666993
  3. Amination réductrice d'aldéhydes et de cétones avec le triacétoxyborohydrure de sodium. Études sur les procédures d'amination réductrice directe et indirecte(1).  |  Abdel-Magid, AF., et al. 1996. J Org Chem. 61: 3849-3862. PMID: 11667239
  4. Une nouvelle alkylation réductrice en une seule étape d'amines par des S-éthyl-thioesters médiée par le triéthylsilane et le triacétoxyborohydrure de sodium en présence de palladium sur le carbone.  |  Han, Y. and Chorev, M. 1999. J Org Chem. 64: 1972-1978. PMID: 11674291
  5. Synthèse en bibliothèque de furanoses en phase de solution.  |  Krueger, EB., et al. 2002. J Comb Chem. 4: 229-38. PMID: 12005483
  6. Synthèse totale de la (-)-himgaline.  |  Shah, U., et al. 2006. J Am Chem Soc. 128: 12654-5. PMID: 17002352
  7. Synthèse d'un antagoniste du récepteur H(3) de l'histamine - manipulation de la stéréochimie de l'hydroxyproline, désymétrisation de l'homopipérazine et élaboration d'une réaction non extractive au triacétoxyborohydrure de sodium.  |  Pippel, DJ., et al. 2010. J Org Chem. 75: 4463-71. PMID: 20536151
  8. Synthèse sélective en un seul pot d'amines secondaires protégées par le N-Boc: Amination réductrice directe en tandem/Protection N-Boc.  |  Neelarapu, R. and Petukhov, PA. 2012. Tetrahedron. 68: 7056-7062. PMID: 22844160
  9. Composants de l'ARNmt: synthèse de (2-thio)uridines modifiées par des groupements glycine/taurine bloqués en C-5,1.  |  Leszczynska, G., et al. 2013. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 32: 599-616. PMID: 24138499
  10. Synthèse et relations structure-activité de nouveaux antifongiques de type benzylamine en tant qu'antimycosiques apparentés à la buténafine.  |  Krauss, J., et al. 2017. Arch Pharm (Weinheim). 350: PMID: 28376264
  11. N-Alkylation à l'aide de triacétoxyborohydrure de sodium avec des acides carboxyliques comme sources d'alkyle.  |  Tamura, S., et al. 2018. Chem Pharm Bull (Tokyo). 66: 101-103. PMID: 29311505
  12. Synthèse de bibliothèques de nucléosides aza-acycliques de purine, de pyrimidine et de 1,2,4-triazole.  |  Pathak, V., et al. 2019. ACS Comb Sci. 21: 183-191. PMID: 30653914
  13. Détermination quantitative par GC du triacétoxyborohydrure de sodium (STAB).  |  Hale, I., et al. 2021. J Pharm Biomed Anal. 203: 114213. PMID: 34252843
  14. Étude de la théorie de la fonctionnelle de la densité sur l'amination réductrice sélective des aldéhydes et des cétones par rapport à leurs réductions en alcools à l'aide de triacétoxyborohydrure de sodium.  |  Oliphant, SJ. and Morris, RH. 2022. ACS Omega. 7: 30554-30564. PMID: 36061668

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Sodium triacetoxyborohydride, 25 g

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25 g
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