Date published: 2025-9-6

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Sodium phenoxide (CAS 139-02-6)

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Noms alternatifs:
Phenolate sodium
Numéro CAS:
139-02-6
Pureté:
≥97%
Masse Moléculaire:
116.09
Formule Moléculaire:
C6H5ONa
Information supplémentaire:
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le phénoxyde de sodium fonctionne comme une base forte en synthèse organique. Il est utilisé comme nucléophile dans diverses réactions, telles que la substitution aromatique nucléophile et la synthèse de l'éther de Williamson. Dans ces processus, le phénoxyde de sodium agit en donnant un doublet d'électrons à un substrat électrophile, ce qui entraîne la formation de nouvelles liaisons carbone-carbone ou carbone-oxygène. Le mécanisme d'action implique la déprotonation du groupe phénol, ce qui entraîne la formation de l'ion phénoxyde, qui est très réactif vis-à-vis des électrophiles. Sa capacité à faciliter la formation de nouvelles liaisons chimiques au niveau moléculaire le rend utile dans le développement de nouveaux composés et matériaux.


Sodium phenoxide (CAS 139-02-6) Références

  1. Chimie des complexes de Bis(aryloxo)palladium(II) avec des ligands N-Donor: Caractéristiques structurelles de la liaison palladium-oxygène et formation de liaisons O-H.O.  |  Kapteijn, GM., et al. 1996. Inorg Chem. 35: 526-533. PMID: 11666240
  2. Les azidophosphazènes en tant qu'intermédiaires fonctionnalisés.  |  Allcock, HR., et al. 1999. Inorg Chem. 38: 5535-5544. PMID: 11671281
  3. Études de la sélectivité chimique de l'haptène, de la réactivité et du pouvoir de sensibilisation de la peau. 3. Synthèse et études sur la réactivité vis-à-vis de nucléophiles modèles des sensibilisants cutanés marqués au 13C, le 5-chloro-2-méthylisothiazol-3-one (MCI) et le 2-méthylisothiazol-3-one (MI).  |  Alvarez-Sánchez, R., et al. 2003. Chem Res Toxicol. 16: 627-36. PMID: 12755592
  4. Chlorosulfate de chlorométhyle: nouvelle méthode catalytique de préparation et réactions avec certains nucléophiles.  |  Power, NP., et al. 2004. Org Biomol Chem. 2: 1554-62. PMID: 15136814
  5. Aminocarbonylation de chlorures d'aryle catalysée par le palladium à la pression atmosphérique: le double rôle du phénoxyde de sodium.  |  Martinelli, JR., et al. 2007. Angew Chem Int Ed Engl. 46: 8460-3. PMID: 17902084
  6. Phénoxydes hétérobimétalliques de lanthanide/sodium: catalyseurs efficaces pour l'amidation d'aldéhydes avec des amines.  |  Li, J., et al. 2009. J Org Chem. 74: 2575-7. PMID: 19209872
  7. Inversion de la stéréosélectivité d'une O-glycosylation catalysée par le palladium par une voie de sphère intérieure ou extérieure.  |  Xiang, S., et al. 2015. Angew Chem Int Ed Engl. 54: 604-7. PMID: 25366278
  8. Caractérisation du charbon issu de la pyrolyse lente des boues d'épuration.  |  Xu, WY. and Wu, D. 2016. Water Sci Technol. 73: 2370-8. PMID: 27191557
  9. Nouvelle synthèse de O-Aryl O-Ethyl Phenylphosphonothionates optiquement actifs.  |  Yoshikawa, H. 1999. Biosci Biotechnol Biochem. 63: 424-6. PMID: 27393069
  10. Préparation du poly(bis(phénoxy)phosphazène) et analyse par RMN 31P de ses défauts structurels dans diverses conditions de synthèse.  |  Zhang, S., et al. 2016. J Phys Chem B. 120: 11307-11316. PMID: 27726395
  11. Une expérience pédagogique pour élucider un effet Cation-π dans une réaction de cycloaddition d'alcyne et illustrer un plan d'expériences basé sur des hypothèses.  |  St Germain, EJ., et al. 2017. J Chem Educ. 94: 240-243. PMID: 29200498
  12. Réalisation de l'hydrogénation catalytique à température ambiante du phénoxyde de sodium par Ru/TiO2 pour le stockage de l'hydrogène.  |  Tan, KC., et al. 2023. Chem Commun (Camb). 59: 4177-4180. PMID: 36942825
  13. Structure du 1, 6-bis (p-chlorophényl)-3, 4-diacétyl-1, 5-hexaazadiène: un composé avec un groupe N-acétyle hautement électrophile  |  Mackay, D., McIntyre, D. D., & Taylor, N. J. 1982. The Journal of Organic Chemistry. 47(3): 532-535.

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Nom du produitRef. CatalogueCOND.Prix HTQTÉFavoris

Sodium phenoxide, 50 g

sc-272494
50 g
$110.00