SN 38 CAS: 86639-52-3
MF: C22H20N2O5
MW: 392.41

SN 38 (CAS 86639-52-3)

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Noms alternatifs: SN 38 is also known as NK 012.
Application: SN 38 is the active metabolite of the topoisomerase-I (topo-I) inhibitor Irinotecan (CPT-11), able to inhibit DNA topoisomerase I.
Numéro CAS: 86639-52-3
Pureté: ≥98%
Masse Moléculaire: 392.41
Formule Moléculaire: C22H20N2O5
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Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
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SN 38 inhibits DNA and RNA synthesis (IC50 values are 0.077 and 1.3 µM respectively) but does not affect protein synthesis. SN 38 displays potent antitumor activity against a range of human tumor cell lines (IC50 values are 3.3, 13, 19 and 22 nM for HCT-116, BEL-7402, HL60 and HELA cells respectively). SN 38 is anctive metabolite of CPT-11 that inhibits DNA topoisomerase I (IC50 values are 0.74 and 1.9 μM in P388 and Ehrlich cells respectively). During hydrolysis, SN 38 is formed when the carboxylesterases metabolize irinotecan through glucuronidation by UDP glucuronosyl transferase 1A1. Compared to irinotecan, SN 38 is a more potent topoisomerase I inhibitor, and more cytotoxic to HT-29 colon cancer cells.


Références

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5. Kawato et al (1991) Intracellular roles of SN-38, a metabolite of the camptothecin derivative CPT-11, in the antitumor effect of CPT-11. Cancer Res. 51 4187.
6. Gao et al (2005) Synthesis and antitumor activity of the hexacyclic camptothecin derivatives. Bioorg.Med.Chem.Lett. 15 3233.
7. Koizumi et al (2006) Novel SN-38-incorporating ploymeric micelles, NK012, eradicate vascular endothelial growth factor-secreting bulky tumors. Cancer Res. 66 10048.

État Physique :
Solid
Solubilité :
Soluble in DMSO (100 mM).
STOCKAGE :
Store at 4° C
Point de fusion :
217° C (lit.)
Point d'Ébullition :
~810.3° C at 760 mmHg (Predicted)
Densité :
~1.5 g/cm3 (Predicted)
Indice de Réfraction :
n20D 1.74 (Predicted)
Activité Optique :
α20D -19.2, c = 0.8 in DMSO; α20D +21.5±4.5, c = 0.2 in THF
IC50 :
HCT-116: IC50 = 3.3 nM (human); BEL-7402: IC50 = 13 nM (human); HL60: IC50 = 19 nM (human); HELA cell: IC50 = 22 nM (human); DNA synthesis: IC50 = 0.077 µM
Ki Data :
CYP3A4: Ki= 26 µM (human)
Valeurs pK :
pKa: 9.13 (Predicted), pKb: 5.75 (Predicted)
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
WGK Allemagne :
3
RTECS :
UQ0491000
PubChem CID :
Numéro MDL :
MFCD06762720
SMILES :
CCC1=C2C=C(C=CC2=NC3=C1CN4C3=CC5=C(C4=O)COC(=O)C5(CC)O)O

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SN 38 (CAS 86639-52-3)  Références bibliographiques

Consultez les publications faisant référence à l' utilisation de SN 38 (CAS 86639-52-3). Cliquez sur le lien pour afficher lentrée PubMed .

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