Date published: 2025-9-8

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Skyrin (CAS 602-06-2)

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Noms alternatifs:
Skirin
Application(s):
Skyrin est une anthraquinone non peptidique, une mycotoxine
Numéro CAS:
602-06-2
Pureté:
≥97%
Masse Moléculaire:
538.46
Formule Moléculaire:
C30H18O10
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La skyrine est une anthraquinone non peptidique, une mycotoxine ayant une activité cytotoxique in vitro. Elle supprime la croissance des lignées cellulaires HeLa, Vero, K562, Raji, Wish et Calu-1. Le traitement à la skyrine induit une fragmentation de l'ADN et d'autres changements morphologiques conduisant à l'apoptose des cellules leucémiques promyélotiques humaines HL-60. La skyrine s'est révélée être un agent antidiabétique en se liant sélectivement au récepteur du glucagon et en agissant comme son antagoniste. La liaison régulière du glucagon à son récepteur sur la membrane plasmique des hépathocytes active indirectement l'adénylate cyclase. En conséquence, l'AMPc produit active la protéine kinase A, ce qui entraîne une augmentation de la dégradation du glycogène et de la néoglucogenèse, d'où une augmentation de la production de glucose. Il a été démontré que la skyrine bloque cette séquence de transduction du signal, de sorte que l'interaction des glucagones avec son récepteur n'entraîne pas d'augmentation de la production d'AMPc. On a également constaté que la skyrine piégeait efficacement les espèces radicalaires telles que -OH, -R et l'oxygène singulet (1O2). Sur la base de la toxicité sélective de la Skyrine envers la lignée cellulaire d'insecte Sf9, elle pourrait être utile en tant qu'agent de lutte contre les parasites.


Skyrin (CAS 602-06-2) Références

  1. Effets de la skyrine, un antagoniste sélectif du glucagon, sur les hépatocytes humains et de rat.  |  Parker, JC., et al. 2000. Diabetes. 49: 2079-86. PMID: 11118010
  2. Études sur la biochimie des micro-organismes. 91. Matières colorantes de Penicillium islandicum Sopp. 3. Skyrine et flavoskyrine.  |  HOWARD, BH. and RAISTRICK, H. 1954. Biochem J. 56: 56-65. PMID: 13126093
  3. Produits métaboliques des champignons. V. Structure de la skyrine.  |  SHIBATA, S., et al. 1955. Pharm Bull. 3: 278-83. PMID: 13289273
  4. Les identités respectives de l'endothianine et de la radicalisine avec la skyrine et la rugulosine; et la structure de la skyrine.  |  SHIBATA, S., et al. 1955. Pharm Bull. 3: 160-1. PMID: 14394822
  5. Synthèse et évaluation de 131I-Skyrine en tant qu'agent avide de nécrose pour une thérapie radionucléide ciblée potentielle des tumeurs solides.  |  Wang, C., et al. 2016. Mol Pharm. 13: 180-189. PMID: 26647005
  6. Les métabolites secondaires du champignon endophyte Penicillium pinophilum induisent une apoptose médiée par les ROS via la voie mitochondriale dans les cellules cancéreuses du pancréas.  |  Koul, M., et al. 2016. Planta Med. 82: 344-55. PMID: 26848704
  7. Lier les métabolites secondaires aux gènes de biosynthèse chez le champignon endophyte Cyanodermella asteris: la bisanthraquinone anticancéreuse skyrine.  |  Jahn, L., et al. 2017. J Biotechnol. 257: 233-239. PMID: 28647529
  8. Phénotypage du genre Hypericum par profilage des métabolites secondaires: emodin vs. skyrin, deux intermédiaires clés possibles dans la biosynthèse de l'hypéricine.  |  Kimáková, K., et al. 2018. Anal Bioanal Chem. 410: 7689-7699. PMID: 30291388
  9. L'imagerie MALDI-HRMS permet de cartographier la localisation de la Skyrine, le précurseur de l'Hypéricine, et des intermédiaires dans les feuilles des espèces d'Hypericum.  |  Revuru, B., et al. 2020. Molecules. 25: PMID: 32878122
  10. Le récepteur de mort 5 (TNFRSF10B) est régulé à la hausse et la résistance au TRAIL est inversée en hypoxie et en normoxie dans les lignées cellulaires de cancer colorectal après traitement par Skyrin, le métabolite actif d'Hypericum spp.  |  Babinčák, M., et al. 2021. Cancers (Basel). 13: PMID: 33916015
  11. La biosynthèse entrelacée de la Skyrine et de la Rugulosine A est à l'origine de la formation de bisanthraquinones structurées en cage.  |  Han, YB., et al. 2021. J Am Chem Soc. 143: 14218-14226. PMID: 34432466
  12. Comparaison des effets cytotoxiques, génotoxiques et de protection de l'ADN de la Skyrine sur des cellules humaines cancéreuses et non cancéreuses.  |  Zajičková, T., et al. 2022. Int J Mol Sci. 23: PMID: 35628149
  13. Étude comparative des propriétés cytotoxiques et biochimiques des mycotoxines anthraquinoniques emodin et skyrin de Penicillium islandicum Sopp.  |  Kawai, K., et al. 1984. Toxicol Lett. 20: 155-60. PMID: 6320499

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