Structure moléculaire de Sceptrin dihydrochloride, Numéro CAS: 79703-25-6
Sceptrin dihydrochloride (CAS 79703-25-6)
Noms alternatifs:
N,N′-{[(1R,2R,3S,4S)-3,4-Bis(2-amino-1H-imidazol-4-yl)cyclobutane-1,2-diyl]bis(methylene)}bis(4-bromo-1H-pyrrole-2-carboxamide) dihydrochloride
Application(s):
Sceptrin dihydrochloride est un antibiotique qui inhibe la motilité cellulaire
Numéro CAS:
79703-25-6
Pureté:
≥97%
Masse Moléculaire:
693.23
Formule Moléculaire:
C22H24Br2N10O2•2HCl
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Le dihydrochlorure de sceptrine est un produit naturel bromopyrrole alcaloïde issu d'une éponge marine. Il a été démontré que la sceptrine inhibe fortement la motilité cellulaire en bloquant spécifiquement la contractilité de la cellule. Cette observation a été corrélée à une liaison directe entre la sceptrine et l'actine monomérique, qui perturbe la polymérisation de l'actine en microfilaments nécessaires aux processus mécaniques cellulaires. La sceptrine inhibe la croissance de plusieurs bactéries à Gram négatif et positif, et inhibe de manière compétitive les récepteurs muscariniques de l'acétylcholine (mAChR).
Sceptrin dihydrochloride (CAS 79703-25-6) Références
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- Synthèse totale courte de la (+/-)-sceptrine. | Baran, PS., et al. 2004. J Am Chem Soc. 126: 3726-7. PMID: 15038721
- Synthèse des alcaloïdes de la sceptrine. | Birman, VB. and Jiang, XT. 2004. Org Lett. 6: 2369-71. PMID: 15228281
- Synthèse totale d'alcaloïdes pyrrole-imidazole dimériques: sceptrine, ageliferine, nagelamide e, oxysceptrine, acide nakamurique et squelette carboné de l'axinellamine. | O'Malley, DP., et al. 2007. J Am Chem Soc. 129: 4762-75. PMID: 17375928
- Identification de la liaison de la sceptrine à MreB via un protocole d'affinité bidirectionnel. | Rodríguez, AD., et al. 2008. J Am Chem Soc. 130: 7256-8. PMID: 18479102
- La sceptrine en tant que précurseur biosynthétique potentiel d'alcaloïdes pyrrole-imidazole complexes: la synthèse totale de l'agéliférine. | Baran, PS., et al. 2004. Angew Chem Int Ed Engl. 43: 2674-7. PMID: 18629987
- La sceptrine, un composé naturel marin, inhibe la motilité cellulaire dans diverses lignées de cellules cancéreuses. | Cipres, A., et al. 2010. ACS Chem Biol. 5: 195-202. PMID: 20030414
- Synthèses asymétriques de la sceptrine et de la massadine et preuves de l'énantiodivergence biosynthétique. | Ma, Z., et al. 2014. Science. 346: 219-24. PMID: 25301624
- SYNTHÈSE ORGANIQUE. Commentaire sur 'Synthèses asymétriques de la sceptrine et de la massadine et preuves de l'énantiodivergence biosynthétique'. | Sherman, DH., et al. 2015. Science. 349: 149. PMID: 26160938
- SYNTHÈSE ORGANIQUE. Réponse au commentaire sur 'Asymmetric syntheses of sceptrin and massadine and evidence for biosynthetic enantiodivergence' (Synthèses asymétriques de la sceptrine et de la massadine et preuves de l'existence d'une énantiodivergence biosynthétique). | Ma, Z., et al. 2015. Science. 349: 149. PMID: 26160939
- Synthèse totale de la (±)-sceptrine. | Nguyen, LV. and Jamison, TF. 2020. Org Lett. 22: 6698-6702. PMID: 32379973
- Nano-agrégats de sceptrine-Au (SANA) pour vaincre les bactéries Gram négatif résistantes aux médicaments. | An, JM., et al. 2022. Nanoscale Horiz. 7: 873-882. PMID: 35818999
- Étude du mécanisme d'action de la sceptrine, un agent antimicrobien isolé de l'éponge du Pacifique Sud Agelas mauritiana. | Bernan, VS., et al. 1993. J Antimicrob Chemother. 32: 539-50. PMID: 8288495
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| Nom du produit | Ref. Catalogue | COND. | Prix HT | QTÉ | Favoris | |
Sceptrin dihydrochloride, 500 µg | sc-203258 | 500 µg | $129.00 |