Date published: 2025-9-8

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Sangivamycin (CAS 18417-89-5)

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Noms alternatifs:
7-Deaza-7-carbamoyladenosine
Application(s):
Sangivamycin est un nucléoside purique cytotoxique
Numéro CAS:
18417-89-5
Masse Moléculaire:
309.3
Formule Moléculaire:
C12H15N5O5
Information supplémentaire:
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La sangivamycine est un nucléoside purique cytotoxique actif contre le cytomégalovirus humain (HCMV). C'est également un inhibiteur sélectif et puissant de la PKC (protéine kinase C) (IC50 = 10muM). L'inhibition est compétitive par rapport à l'ATP et non compétitive par rapport aux cofacteurs histones et lipides. La phosphorylation de la protéine histone H1 est un mécanisme par lequel la sangivamycine empêche la croissance cellulaire et agit comme agent cytotoxique contre une variété de cancers humains.


Sangivamycin (CAS 18417-89-5) Références

  1. Synthèse de pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine C-nucléosides. Isostères de sangivamycine, tubercidine et toyocamycine.  |  Nishimura, N., et al. 2001. Carbohydr Res. 331: 77-82. PMID: 11284507
  2. L'analogue nucléosidique sangivamycine induit une mort cellulaire apoptotique dans les cellules de carcinome mammaire MCF7/adriamycine résistantes via l'activation de la protéine kinase Cdelta et de JNK.  |  Lee, SA. and Jung, M. 2007. J Biol Chem. 282: 15271-83. PMID: 17371872
  3. Inhibition de l'angiogenèse tumorale en ciblant l'ATP synthase de la surface endothéliale avec la sangivamycine.  |  Komi, Y., et al. 2007. Jpn J Clin Oncol. 37: 867-73. PMID: 17956898
  4. L'ARC (NSC 188491) a une activité identique à celle de la sangivamycine (NSC 65346), y compris l'inhibition de la P-TEFb et de la PKC.  |  Stockwin, LH., et al. 2009. BMC Cancer. 9: 63. PMID: 19232100
  5. La sangivamycine induit l'apoptose en supprimant la signalisation Erk dans les cellules de lymphome à effusion primaire.  |  Wakao, K., et al. 2014. Biochem Biophys Res Commun. 444: 135-40. PMID: 24434142
  6. Comparaison des effets cellulaires et ARN-dépendants de la sangivamycine et de la toyocamycine sur des cellules humaines de carcinome du côlon.  |  Cohen, MB. and Glazer, RI. 1985. Mol Pharmacol. 27: 349-55. PMID: 2579317
  7. Synthèse, cytotoxicité et activité antivirale de certains analogues acycliques des antibiotiques nucléosides pyrrolo[2,3-d]pyrimidine tubercidine, toyocamycine et sangivamycine.  |  Gupta, PK., et al. 1989. J Med Chem. 32: 402-8. PMID: 2913300
  8. Un nouveau rôle biologique de la sangivamycine: l'inhibition des protéines kinases.  |  Osada, H., et al. 1989. J Antibiot (Tokyo). 42: 102-6. PMID: 2921215
  9. Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine nucléosides comme inhibiteurs du cytomégalovirus humain.  |  Turk, SR., et al. 1987. Antimicrob Agents Chemother. 31: 544-50. PMID: 3037998
  10. La sangivamycine et ses dérivés inhibent la signalisation Haspin-Histone H3-survivin et induisent la mort des cellules cancéreuses du pancréas.  |  Bastea, LI., et al. 2019. Sci Rep. 9: 16588. PMID: 31719634
  11. La sangivamycine, un analogue nucléosidique, est un puissant inhibiteur de la protéine kinase C.  |  Loomis, CR. and Bell, RM. 1988. J Biol Chem. 263: 1682-92. PMID: 3338987
  12. La sangivamycine est très efficace contre le SRAS-CoV-2 in vitro et possède des propriétés médicamenteuses favorables.  |  Bennett, RP., et al. 2022. JCI Insight. 7: PMID: 34807849
  13. Composés liés aux acides nucléiques. 51. Synthèse et propriétés biologiques d'analogues modifiés par des sucres des antibiotiques nucléosides tubercidine, toyocamycine, sangivamycine et formycine.  |  De Clercq, E., et al. 1987. J Med Chem. 30: 481-6. PMID: 3820218
  14. Antibiotiques de type pyrrolo[2,3-d]pyrimidine nucléoside. Synthèse totale et structure de la toyocamycine, de l'unamycine B, du vengicide, de l'antibiotique E-212 et de la sangivamycine (BA-90912).  |  Tolman, RL., et al. 1968. J Am Chem Soc. 90: 524-6. PMID: 5634627
  15. Cinétique et localisation de la phosphorylation de la rhodopsine par la protéine kinase C.  |  Greene, NM., et al. 1995. J Biol Chem. 270: 6710-7. PMID: 7896814

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Sangivamycin, 250 mg

sc-204261E
250 mg
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