Date published: 2025-9-8

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S(−)-Propranolol hydrochloride (CAS 4199-10-4)

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Noms alternatifs:
(S)-1-Isopropylamino-3-(1-naphthyloxy)-2-propanol hydrochloride
Application(s):
S(-)-Propranolol hydrochloride est un antagoniste des récepteurs β-adrénergiques
Numéro CAS:
4199-10-4
Pureté:
≥95%
Masse Moléculaire:
295.80
Formule Moléculaire:
C16H21NO2•HCl
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le chlorhydrate de S(-)-Propranolol est une petite molécule antagoniste des récepteurs bêta-AR (bêta-adrénergiques) et l'isomère actif des préparations de (±)-Propranolol. Le chlorhydrate de S(-)-Propranolol bloque la liaison de l'épinéphrine, de la norépinéphrine et d'autres catécholamines endogènes aux récepteurs bêta-adrénergiques, empêchant ainsi l'augmentation de la vitesse du flux cardiaque et la stimulation générale du système nerveux sympathique signalée par l'association de ces molécules aux récepteurs bêta-adrénergiques. Outre le blocage de la liaison agoniste, l'antagonisme du récepteur bêta-adrénergique par le chlorhydrate de S(-)-Propranolol produit une action chronotrope et inotrope négative, freinant efficacement la force et la vitesse de la contraction cardiaque. Ces effets chronotropes et inotropes négatifs correspondent à une suppression démontrée de l'arythmie cardiaque induite par l'adrénaline par le chlorhydrate de S(-)-Propranolol. La suppression de l'activation des récepteurs bêta-adrénergiques par le chlorhydrate de S(-)-Propranolol a été largement exploitée pour contrer les situations sensibles à l'augmentation de l'activité cardiaque, notamment l'hypertension, l'angine de poitrine et l'ischémie cardiaque. Le chlorhydrate de S(-)-Propranolol est un inhibiteur des récepteurs SR-1A, SR-1B et SR-2C.


S(−)-Propranolol hydrochloride (CAS 4199-10-4) Références

  1. Synthèse, hydrolyse enzymatique stéréosélective et perméation cutanée de propranolol ester diastéréomérique.  |  Udata, C., et al. 1999. J Pharm Sci. 88: 544-50. PMID: 10229647
  2. Pharmacocinétique et pharmacodynamique stéréospécifiques des bloqueurs bêta-adrénergiques chez l'homme.  |  Mehvar, R. and Brocks, DR. 2001. J Pharm Pharm Sci. 4: 185-200. PMID: 11466176
  3. Solubilité, largeur de la zone métastable et caractérisation racémique du chlorhydrate de propranolol.  |  Wang, X., et al. 2002. Chirality. 14: 318-24. PMID: 11968072
  4. Inhibition du chlorhydrate de (-)-propranolol par son énantiomère chez la souris blanche.  |  Kuzeff, RM., et al. 2003. Forsch Komplementarmed Klass Naturheilkd. 10: 309-14. PMID: 14707479
  5. Inhibition du chlorhydrate de (-)-propranolol par son énantiomère chez la souris blanche - une étude randomisée contrôlée par placebo.  |  Kuzeff, RM., et al. 2004. Forsch Komplementarmed Klass Naturheilkd. 11: 14-9. PMID: 15004443
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  8. Interactions chirales du médicament propranolol et de l'α1-acide-glycoprotéine à l'interface micro liquide-liquide.  |  Lopes, P. and Kataky, R. 2012. Anal Chem. 84: 2299-304. PMID: 22250754
  9. Effets des énantiomères (R) et (S) du chlorhydrate de propranolol sur les spectres de diffusion de Rayleigh par résonance avec l'érythrosine B comme sonde et leurs applications analytiques.  |  Yang, J., et al. 2015. Talanta. 134: 754-760. PMID: 25618732
  10. Étude sur l'élimination des micropolluants organiques des solutions aqueuses et d'éthanol par des membranes HAP dont l'hydrophilie et l'hydrophobicité sont réglables.  |  He, J., et al. 2017. Chemosphere. 174: 380-389. PMID: 28187384
  11. Nouveaux composites fonctionnalisés par des cadres organiques métalliques chiraux pour la préparation facile de chlorhydrates de propranolol optiquement purs.  |  Ma, X., et al. 2019. J Pharm Biomed Anal. 172: 50-57. PMID: 31026772
  12. Isomères optiques du propranolol.  |  Howe, R. and Shanks, RG. 1966. Nature. 210: 1336-8. PMID: 5963764
  13. Enantioséparation de bêta-bloquants marqués avec un réactif fluorescent chiral, R (-)-DBD-PyNCS, par chromatographie liquide en phase inversée.  |  Toyo'oka, T., et al. 1997. J Pharm Biomed Anal. 15: 1467-76. PMID: 9226577

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Nom du produitRef. CatalogueCOND.Prix HTQTÉFavoris

S(−)-Propranolol hydrochloride, 100 mg

sc-200153
100 mg
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