Date published: 2025-12-8

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(S)-(+)-4-Phenyl-2-butanol (CAS 22148-86-3)

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Numéro CAS:
22148-86-3
Masse Moléculaire:
150.22
Formule Moléculaire:
C10H14O
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le (S)-(+)-4-phényl-2-butanol, un alcool secondaire chiral, est un composé intéressant pour les chercheurs en raison de sa stéréochimie spécifique. Cette molécule présente une chaîne de quatre carbones avec un groupe phényle attaché au quatrième carbone et un groupe fonctionnel alcool sur le deuxième carbone, ce qui en fait un intermédiaire précieux dans la synthèse de molécules organiques complexes. Sa configuration (S) est particulièrement remarquable, car elle joue un rôle dans les processus de synthèse énantiosélective, où la création de substances stéréochimiquement pures est nécessaire. La présence du groupe phényle accroît sa réactivité et en fait un élément de base essentiel dans la construction de composés aromatiques. L'utilité de ce composé s'étend à divers domaines de la recherche en chimie, y compris la science des matériaux et la catalyse, où sa structure unique peut influencer les propriétés et la réactivité des matériaux synthétisés. Son rôle dans le développement de catalyseurs chiraux, de ligands et d'autres structures stéréochimiquement complexes est particulièrement intéressant, démontrant sa polyvalence et son importance pour faire avancer les frontières de la recherche chimique. En outre, le (S)-(+)-4-phényl-2-butanol agit comme un solvant dans les réactions organiques. Des études animales indiquent qu'il peut réduire l'inflammation et soulager la douleur (effets anti-nociceptifs). En outre, des études de culture cellulaire révèlent ses propriétés antioxydantes et anticancéreuses. Le (S)-(+)-4-phényl-2-butanol inhibe également la cyclooxygénase-2 (COX-2), une enzyme impliquée dans la production de prostaglandines.


(S)-(+)-4-Phenyl-2-butanol (CAS 22148-86-3) Références

  1. Protection de l'environnement et économie des ressources par les synthèses électroorganiques et électroenzymatiques.  |  Steckhan, E., et al. 2001. Chemosphere. 43: 63-73. PMID: 11233827
  2. Complexes d'aminocyclopentadiényl ruthénium comme catalyseurs de racémisation pour la résolution cinétique dynamique d'alcools secondaires à température ambiante.  |  Choi, JH., et al. 2004. J Org Chem. 69: 1972-7. PMID: 15058942
  3. Réduction et oxydation asymétriques de cétones et d'alcools aromatiques à l'aide de l'alcool déshydrogénase secondaire W110A de Thermoanaerobacter ethanolicus.  |  Musa, MM., et al. 2007. J Org Chem. 72: 30-4. PMID: 17194078
  4. Un dérivé mutant de l'alcool déshydrogénase secondaire de Thermoanaerobacter ethanolicus hautement actif et stéréosélectif sur la phénylacétone et la benzylacétone.  |  Ziegelmann-Fjeld, KI., et al. 2007. Protein Eng Des Sel. 20: 47-55. PMID: 17283007
  5. L'alcool déshydrogénase secondaire W110A de Thermoanaerobacter ethanolicus encapsulé dans du xérogel permet la réduction asymétrique de cétones hydrophobes dans des solvants organiques.  |  Musa, MM., et al. 2007. Angew Chem Int Ed Engl. 46: 3091-4. PMID: 17361973
  6. Déracémisation d'alcools secondaires par oxydation et réduction biocatalytiques simultanées en tandem.  |  Voss, CV., et al. 2008. Angew Chem Int Ed Engl. 47: 741-5. PMID: 18072189
  7. Avancées récentes dans les réactions en tandem asymétriques promues par des catalyseurs multiples.  |  Zhou, J. 2010. Chem Asian J. 5: 422-34. PMID: 20052703
  8. Acétophénone réductase présentant une extrême stabilité face à une forte concentration de composés organiques ou à une température élevée.  |  Yamamoto, T., et al. 2013. Appl Microbiol Biotechnol. 97: 10413-21. PMID: 23504059
  9. Racemisation d'alcools secondaires énantiopurs par l'alcool secondaire déshydrogénase de Thermoanaerobacter ethanolicus.  |  Musa, MM., et al. 2013. Org Biomol Chem. 11: 2911-5. PMID: 23525226
  10. Une approche de recherche génomique pour identifier les carbonyl réductases chez Gluconobacter oxydans pour la réduction énantiosélective des cétones.  |  Chen, R., et al. 2014. Biosci Biotechnol Biochem. 78: 1350-6. PMID: 25130736
  11. Volley-ball électrocatalytique: Cyclage rapide du nicotinamide nanoconfiné pour la synthèse organique dans les pores de l'électrode.  |  Megarity, CF., et al. 2019. Angew Chem Int Ed Engl. 58: 4948-4952. PMID: 30633837
  12. Catalyse coopérative d'une alcool déshydrogénase et d'une organosilice mésoporeuse périodique modifiée par le rhodium.  |  Himiyama, T., et al. 2019. Angew Chem Int Ed Engl. 58: 9150-9154. PMID: 31025503
  13. Déracémisation et stéréoinversion par une cascade enzymatique bidirectionnelle nanoconfinée: double contrôle par électrochimie et activation sélective des ions métalliques.  |  Cheng, B., et al. 2022. Chem Commun (Camb). 58: 11713-11716. PMID: 36178369

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(S)-(+)-4-Phenyl-2-butanol, 1 g

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