(S)-(−)-Thalidomide (CAS 841-67-8)

Le (S)-(-)-Thalidomide est un isomère optiquement actif de la thalidomide. Il inhibe l'angiogenèse induite par le FGF et la réplication du virus de l'immunodéficience humaine de type 1. Le (S)-thalidomide est une 2-(2,6-dioxopipéridine-3-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione qui présente une configuration S au niveau du centre chiral. Il joue un rôle d'agent tératogène. Il s'agit d'un énantiomère de la (R)-thalidomide. Il augmente la production de TNF-α induite par le phorbol 12-myristate 13-acétate (TPA). Comprendre comment le (S)-(-)-thalidomide interagit avec des cibles biologiques, telles que les protéines ou l'ADN, peut fournir des indications précieuses sur les mécanismes moléculaires qui sous-tendent ses effets. Cette recherche peut contribuer à élargir les connaissances sur la manière dont les petites molécules influencent les processus cellulaires et conduire à la découverte de nouvelles cibles. La synthèse d'énantiomères purs comme le (S)-(-)-thalidomide est un défi important en chimie organique. Le développement de méthodes pour la synthèse énantiosélective ou la résolution de mélanges racémiques en leurs énantiomères individuels est nécessaire pour produire des composés ayant l'activité biologique souhaitée.