Date published: 2025-9-11

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(S)-(−)-Indoline-2-carboxylic acid (CAS 79815-20-6)

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Noms alternatifs:
(S)-2,3-Dihydro-1H-indole-2-carboxylic acid
Application(s):
(S)-(-)-Indoline-2-carboxylic acid est l'acide (S)-(-)-Indoline-2-carboxylique, un catalyseur pour les cyclopropanations énantiosélectives.
Numéro CAS:
79815-20-6
Masse Moléculaire:
163.17
Formule Moléculaire:
C9H9NO2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'acide (S)-(-)-Indoline-2-carboxylique, également connu sous le nom d'acide (-)-Indoline-2-carboxylique, est un catalyseur pour les cyclopropanations énantiosélectives. L'acide (S)-(-)-Indoline-2-carboxylique, un composé naturel, a suscité une grande attention en chimie médicinale en raison de ses applications potentielles. Cette molécule chirale existe sous deux formes en miroir: la forme (+) et la forme (-), cette dernière étant la plus active et la plus étudiée. En explorant ses diverses propriétés, les chercheurs ont étudié son potentiel et sa capacité à inhiber des enzymes spécifiques et à moduler l'activité des récepteurs. Bien que le mécanisme d'action précis reste en partie insaisissable, on pense que l'acide (S)-(-)-indoline-2-carboxylique agit comme un inhibiteur d'enzymes, ciblant en particulier la tyrosinase, tout en influençant également l'activité des récepteurs. De plus, ses propriétés antioxydantes joueraient un rôle dans le piégeage des radicaux libres et la sauvegarde des cellules contre les dommages oxydatifs.


(S)-(−)-Indoline-2-carboxylic acid (CAS 79815-20-6) Références

  1. Cyclopropanations organocatalytiques énantiosélectives. Identification d'une nouvelle classe de catalyseurs à l'iminium basés sur l'activation électrostatique dirigée.  |  Kunz, RK. and MacMillan, DW. 2005. J Am Chem Soc. 127: 3240-1. PMID: 15755116
  2. Activation électrostatique dirigée dans les réactions de cyclopropanation organocatalytiques énantiosélectives: une étude computationnelle.  |  Georgieva, MK., et al. 2016. Org Biomol Chem. 14: 5965-82. PMID: 27223461
  3. Purification, identification et caractérisation d'une estérase à haute énantiosélectivité pour le (S)-indoline-2-carboxylate d'éthyle.  |  Zhang, YJ., et al. 2019. Biotechnol Lett. 41: 1223-1232. PMID: 31456128
  4. Un mimétique de la proline pour la conception de nouvelles structures secondaires stables: Isomérisation de la liaison amide dépendante du solvant des dérivés de l'acide (S)-indoline-2-carboxylique.  |  Pollastrini, M., et al. 2021. J Org Chem. 86: 7946-7954. PMID: 34080867
  5. Ingénierie semi-rationnelle des protéines d'une nouvelle estérase de Bacillus aryabhattai (BaCE) pour la résolution du (R,S)-indoline-2-carboxylate d'éthyle afin de préparer l'acide (S)-indoline-2-carboxylique.  |  Zhang, H., et al. 2022. Bioorg Chem. 120: 105602. PMID: 35065466
  6. Un hélix de polyproline I unique et stable sorti de l'équilibre conformationnel par la polarité du solvant.  |  Pollastrini, M., et al. 2022. J Org Chem. 87: 13715-13725. PMID: 36242553
  7. Séparation énantiosélective directe du clenbutérol par HPLC chirale dans les fluides biologiques.  |  Abou-Basha, LI. and Aboul-Enein, HY. 1996. Biomed Chromatogr. 10: 69-72. PMID: 8924729

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