Date published: 2025-9-6

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S-(−)-Atenolol (CAS 93379-54-5)

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Noms alternatifs:
(S)-(−)-4-[2-Hydroxy-3-[(1-methylethyl)amino]propoxy]benzeneacetamide; (−)-4-[2-Hydroxy-3-[(1-methylethyl)amino]propoxy]benzeneacetamide; Esatenolol
Application(s):
S-(-)-Atenolol est l'isomère actif des préparations racémiques d'aténolol.
Numéro CAS:
93379-54-5
Masse Moléculaire:
266.34
Formule Moléculaire:
C14H22N2O3
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le S-(-)-Aténolol est l'énantiomère actif de l'aténolol. Le S-(-)-Aténolol est un activateur du récepteur bêta1-AR. Le S-(-)-Aténolol est un antagoniste des récepteurs bêta-adrénergiques. Il appartient à la classe des bêta-bloquants. En laboratoire, ce composé a été largement utilisé pour examiner les effets cardiovasculaires des bêta-bloquants et pour comprendre les mécanismes d'action sous-jacents de cette classe moléculaire. La recherche sur le S-(-)-aténolol comprend des études visant à comprendre les différences d'activité entre les énantiomères. Ces études peuvent fournir des indications sur les interactions entre les composés et les récepteurs et sur l'importance de la chiralité.


S-(−)-Atenolol (CAS 93379-54-5) Références

  1. Biotransformations avec Rhizopus arrhizus et Geotrichum candidum pour la préparation de (S)-aténolol et (S)-propranolol.  |  Damle, SV., et al. 2000. Bioorg Med Chem. 8: 2067-70. PMID: 11003151
  2. Développement et validation d'une méthode de chromatographie liquide chirale pour la détermination des énantiomères de l'aténolol et du métoprolol dans les préparations de comprimés.  |  Singh, AK., et al. 2001. J AOAC Int. 84: 1724-9. PMID: 11767137
  3. Synthèse asymétrique efficace du (S)-aténolol: résolution cinétique hydrolytique.  |  Bose, DS. and Venkat Narsaiah, A. 2005. Bioorg Med Chem. 13: 627-30. PMID: 15653330
  4. Utilisation de la chromatographie liquide énantiosélective pour la préparation d'énantiomères purs d'aténolol.  |  Mikuldas, H., et al. 2005. J Sep Sci. 28: 251-6. PMID: 15776927
  5. Spectroscopie infrarouge des formes racémiques et énantiomériques de l'aténolol.  |  de Castro, RA., et al. 2007. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 67: 1194-200. PMID: 17113823
  6. Modélisation pharmacocinétique-pharmacodynamique du S(-)-aténolol chez le rat: réduction de la tachycardie induite par l'isoprénaline en tant que critère pharmacodynamique continu.  |  van Steeg, TJ., et al. 2007. Br J Pharmacol. 151: 356-66. PMID: 17420778
  7. Modélisation pharmacodynamique du S(-)-aténolol basée sur les mécanismes: estimation de l'affinité in vivo pour le bêta1-adrénorécepteur avec un modèle d'interaction agoniste-antagoniste.  |  van Steeg, TJ., et al. 2008. J Pharmacol Exp Ther. 324: 1234-42. PMID: 18162599
  8. Quantification énantiosélective de l'aténolol dans le plasma de souris par chromatographie liquide à haute performance utilisant une phase stationnaire chirale: application à une étude pharmacocinétique.  |  Hefnawy, MM., et al. 2013. J AOAC Int. 96: 976-80. PMID: 24282934
  9. Synthèse d'un polymère imprimé chiral de taille nanométrique et son utilisation comme transporteur de (S)-aténolol dans la membrane liquide en vrac.  |  Alizadeh, T. 2014. J Sep Sci. 37: 1887-95. PMID: 24771633
  10. Simulation de la dynamique moléculaire et étude RMN de l'association des β-bloquants Atenolol et Propranolol avec une micelle moléculaire chirale.  |  Morris, KF., et al. 2015. Chem Phys. 457: 133-146. PMID: 26257464
  11. La sécrétion rénale d'aténolol est médiée par le transporteur de cations organiques humain 2 et les protéines d'extrusion de drogues et de toxines multiples.  |  Yin, J., et al. 2015. Drug Metab Dispos. 43: 1872-81. PMID: 26374172
  12. Séparation et quantification du (R)- et du (S)-aténolol dans le plasma et l'urine humains à l'aide d'une colonne alpha 1-AGP.  |  Enquist, M. and Hermansson, J. 1989. Chirality. 1: 209-15. PMID: 2642050
  13. Conception, développement et optimisation de comprimés matriciels flottants à libération prolongée de S (-) Atenolol à l'aide de la méthodologie de la réponse de surface.  |  Gunjal, PT., et al. 2015. Indian J Pharm Sci. 77: 563-72. PMID: 26798171
  14. Chromatographie liquide rapide pour la séparation de l'acétate d'aténolol racémique - Protocole analytique.  |  Agustian, J., et al. 2017. Chirality. 29: 847-853. PMID: 28963758
  15. Pharmacocinétique stéréosélective de l'aténolol chez le rat: influence du vieillissement et de l'insuffisance rénale.  |  Belpaire, FM., et al. 1993. Mech Ageing Dev. 67: 201-10. PMID: 8469031

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S-(−)-Atenolol, 10 mg

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10 mg
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sc-203687A
50 mg
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S-(−)-Atenolol, 2.5 g

sc-203687B
2.5 g
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