Date published: 2025-12-21

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S-Methyl-N,N-diethylthiocarbamate Sulfoxide (CAS 140703-15-7)

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Noms alternatifs:
N,N-Diethyl-1-(methylsulfinyl)-formamide; Methyl Diethylthiocarbamate Sulfoxide
Application(s):
S-Methyl-N,N-diethylthiocarbamate Sulfoxide est un métabolite oxygéné du disulfirame
Numéro CAS:
140703-15-7
Pureté:
≥95%
Masse Moléculaire:
163.24
Formule Moléculaire:
C6H13NO2S
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le sulfoxyde de S-Méthyl-N,N-diéthylthiocarbamate est un métabolite oxygéné du disulfirame (Antabuse). Le sulfoxyde de S-Méthyl-N,N-diéthylthiocarbamate est capable d'inactiver in vitro l'aldéhyde déshydrogénase mitochondriale du foie. Le DESMFS, abréviation de S-Méthyl-N,N-diéthylthiocarbamate Sulfoxyde, est un amide hétérocyclique riche en soufre, largement utilisé dans la création de divers composés organiques. Au-delà de son rôle dans la synthèse organique, il sert d'élément fondamental pour la production de produits agrochimiques et de divers composés industriels. Ce composé polyvalent trouve une utilité considérable dans les domaines de la médecine, de l'agriculture et de l'industrie. Dans le domaine de la synthèse organique, le N,N-diéthyl-1-méthylsulfinylformamide joue un rôle actif en s'engageant comme nucléophile dans les réactions chimiques. Ce caractère nucléophile est particulièrement évident lorsqu'il rencontre les atomes de carbone électrophiles des réactifs. Le mécanisme sous-jacent de cette interaction suit une voie de substitution nucléophile, où l'atome de soufre du N,N-diéthyl-1-méthylsulfinylformamide joue le rôle d'agent nucléophile, initiant une attaque sur les atomes de carbone électrophiles présents dans les réactifs.


S-Methyl-N,N-diethylthiocarbamate Sulfoxide (CAS 140703-15-7) Références

  1. Échanges de chromatides sœurs induits par le disulfirame dans la moelle osseuse et les cellules spermatogoniales de souris traitées in vivo.  |  Madrigal-Bujaidar, E., et al. 1999. Food Chem Toxicol. 37: 757-63. PMID: 10496378
  2. Le disulfirame génère un adduit N,N-diéthylcarbamoyl stable sur la Cys-125 des chaînes bêta de l'hémoglobine de rat in vivo.  |  Erve, JC., et al. 2000. Chem Res Toxicol. 13: 237-44. PMID: 10775322
  3. Le disulfirame produit une schwannopathie non dépendante du disulfure de carbone chez le rat.  |  Tonkin, EG., et al. 2000. J Neuropathol Exp Neurol. 59: 786-97. PMID: 11005259
  4. Métabolisme d'un métabolite du disulfirame, le S-méthyl N,N-diéthyldithiocarbamate, par la flavine monooxygénase dans les microsomes rénaux humains.  |  Pike, MG., et al. 2001. Drug Metab Dispos. 29: 127-32. PMID: 11159801
  5. Le sulfoxyde de S-méthyl-N,N-diéthylthiocarbamate exerce un effet neuroprotecteur contre la neurotoxicité médiée par le récepteur N-méthyl-D-aspartate.  |  Ningaraj, NS., et al. 2001. J Biomed Sci. 8: 104-13. PMID: 11173983
  6. Identification d'un adduit S-hexahydro-1H-azépine-1-carbonyl produit par le molinate sur les chaînes bêta(2) et bêta(3) de l'hémoglobine de rat in vivo.  |  Zimmerman, LJ., et al. 2002. Chem Res Toxicol. 15: 209-17. PMID: 11849047
  7. Les métabolites du disulfirame inactivent de façon permanente la glycoprotéine P de résistance aux médicaments chez l'homme.  |  Loo, TW., et al. 2004. Mol Pharm. 1: 426-33. PMID: 16028354
  8. Méthode LC-MS/MS pour la détermination du carbamathion dans le plasma humain.  |  Heemskerk, AA., et al. 2011. J Pharm Biomed Anal. 54: 799-806. PMID: 21145687
  9. L'ascorbate et les antioxydants thiols abolissent la sensibilité de la levure Saccharomyces cerevisiae au disulfiram.  |  Kwolek-Mirek, M., et al. 2012. Cell Biol Toxicol. 28: 1-9. PMID: 21866320
  10. Mode d'action du sulfoxyde de S-méthyl-N, N-diéthylthiocarbamate (DETC-MeSO) en tant que nouvelle thérapie pour les accidents vasculaires cérébraux dans un modèle de rat.  |  Mohammad-Gharibani, P., et al. 2014. Mol Neurobiol. 50: 655-72. PMID: 24573692
  11. Radiosynthèse du [thiocarbonyl-11C]disulfirame et première étude TEP chez la souris.  |  Ishii, H., et al. 2020. Bioorg Med Chem Lett. 30: 126998. PMID: 32014383
  12. Inhibition de l'acétylcholinestérase du cerveau de rat et des globules rouges humains par les herbicides à base de thiocarbamate.  |  Lock, EA. 2020. Toxicol Res (Camb). 9: 591-600. PMID: 33178419
  13. S-méthyl N,N-diéthylthiocarbamate sulfone, un métabolite potentiel du disulfirame et un inhibiteur puissant de l'aldéhyde déshydrogénase mitochondriale à faible Km.  |  Mays, DC., et al. 1995. Biochem Pharmacol. 49: 693-700. PMID: 7887984
  14. S-méthyl-N,N-diéthylthiocarbamate sulfoxyde et S-méthyl-N,N-diéthylthiocarbamate sulfone, deux candidats pour le métabolite actif du disulfirame.  |  Mays, DC., et al. 1996. Alcohol Clin Exp Res. 20: 595-600. PMID: 8727261
  15. Inhibition de l'aldéhyde déshydrogénase mitochondriale humaine recombinante par deux métabolites intermédiaires du disulfirame.  |  Mays, DC., et al. 1998. Biochem Pharmacol. 55: 1099-103. PMID: 9605433

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25 mg
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S-Methyl-N,N-diethylthiocarbamate Sulfoxide, 50 mg

sc-208329C
50 mg
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