Date published: 2025-9-7

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(S)-Mephenytoin (CAS 70989-04-7)

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Noms alternatifs:
(S)-5-Ethyl-3-methyl-5-phenylhydantoin
Application(s):
(S)-Mephenytoin est un substrat pour le dosage du polymorphisme du CYP2C19.
Numéro CAS:
70989-04-7
Pureté:
≥98%
Masse Moléculaire:
218.25
Formule Moléculaire:
C12H14N2O2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La (S)-méphénytoïne, une petite molécule d'hydantoïne reconnue pour ses propriétés anticonvulsivantes, joue un rôle essentiel dans la recherche axée sur les polymorphismes génétiques affectant les voies métaboliques. La variabilité de l'hydroxylation de la (S)-méphénytoïne en position 4' met en évidence la nature polymorphe du CYP2C19, une enzyme pivot du système du cytochrome P-450 responsable de l'oxydation de diverses substances. Cette variabilité délimite un spectre de capacités métaboliques, distinguant les phénotypes qui métabolisent efficacement la (S)-méphénytoïne de ceux qui sont classés comme mauvais métaboliseurs. Les mauvais métaboliseurs n'ont pas la capacité de subir efficacement la 4'-hydroxylation de la (S)-méphénytoïne, ce qui est en corrélation avec une inefficacité plus large dans l'élimination d'autres substances. Cette distinction a incité à utiliser le métabolisme de la (S)-méphénytoïne comme modèle pour étudier les fondements génétiques de la diversité métabolique. Ces recherches aident à comprendre les implications des phénotypes métaboliques dans le contexte de la conception des substances et des prévisions de toxicité, et offrent des indications précieuses pour l'élaboration de stratégies de gestion des réponses métaboliques variables. Pouvant agir comme substrat des CYP2B6 et CYP2C19, la (S)-méphénytoïne est un outil essentiel pour élucider les complexités du rôle du système du cytochrome P-450 dans les processus métaboliques.


(S)-Mephenytoin (CAS 70989-04-7) Références

  1. Comparaison de l'oxydation de la (S)-méphénytoïne et du proguanil in vitro: contribution de plusieurs isoformes CYP.  |  Coller, JK., et al. 1999. Br J Clin Pharmacol. 48: 158-67. PMID: 10417492
  2. Comparaison des capacités d'inhibition in vitro et in vivo de la fluvoxamine vis-à-vis du CYP2C19.  |  Yao, C., et al. 2003. Drug Metab Dispos. 31: 565-71. PMID: 12695344
  3. Études des modes de liaison de la (S)-méphénytoïne aux types sauvages et aux mutants des cytochromes P450 2C19 et 2C9 à l'aide de la modélisation homologique et de l'amarrage computationnel.  |  Oda, A., et al. 2004. Pharm Res. 21: 2270-8. PMID: 15648259
  4. [Détermination de la R- et de la S-méphénytoïne dans l'urine humaine par chromatographie en phase gazeuse].  |  Huang, S., et al. 1997. Se Pu. 15: 408-10. PMID: 15739491
  5. Essai radiométrique à haut débit d'inhibition du CYP2C19 utilisant de la (S)-méphénytoïne tritiée.  |  Di Marco, A., et al. 2007. Drug Metab Dispos. 35: 1737-43. PMID: 17600081
  6. Identification de nouveaux variants du CYP2C19 présentant une activité enzymatique réduite dans le métabolisme de la S-méphénytoïne et de l'oméprazole.  |  Lee, SJ., et al. 2009. Drug Metab Dispos. 37: 2262-9. PMID: 19661214
  7. Polymorphismes génétiques du métabolisme des médicaments.  |  Meyer, UA. 1990. Fundam Clin Pharmacol. 4: 595-615. PMID: 1982880
  8. Polymorphisme du cytochrome P-450 chez l'homme.  |  Guengerich, FP. 1989. Trends Pharmacol Sci. 10: 107-9. PMID: 2688217
  9. Caractérisation fonctionnelle in vitro des variantes alléliques du cytochrome P450 (CYP) 2C19 CYP2C19*23 et CYP2C19*24.  |  Lau, PS., et al. 2017. Biochem Genet. 55: 48-62. PMID: 27578295
  10. Évaluation in vitro du potentiel d'inhibition de l'échinacoside sur les isozymes du cytochrome P450 humain.  |  Wu, Y., et al. 2022. BMC Complement Med Ther. 22: 46. PMID: 35180866
  11. Analyse génétique du polymorphisme S-méphénytoïne dans une population chinoise.  |  de Morais, SM., et al. 1995. Clin Pharmacol Ther. 58: 404-11. PMID: 7586932
  12. Rôle catalytique du cytochrome P4502B6 dans la N-déméthylation de la S-méphénytoïne.  |  Heyn, H., et al. 1996. Drug Metab Dispos. 24: 948-54. PMID: 8886603
  13. Le rôle du CYP2C dans la bioactivation in vitro du stéroïde contraceptif désogestrel.  |  Gentile, DM., et al. 1998. J Pharmacol Exp Ther. 287: 975-82. PMID: 9864282

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Nom du produitRef. CatalogueCOND.Prix HTQTÉFavoris

(S)-Mephenytoin, 5 mg

sc-200975
5 mg
$139.00

(S)-Mephenytoin, 25 mg

sc-200975A
25 mg
$539.00