Date published: 2025-9-9

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(S)-(+)-Glycidyl Nosylate (CAS 115314-14-2)

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Noms alternatifs:
(2S)-(+)-Glycidyl 3-Nitrobenzenesulfonate; (S)-Glycidol 3-Nitrobenzenesulfonate; 3-Nitro-benzenesulfonic Acid Oxiranylmethyl Ester; (2S)-Oxiranylmethyl 3-Nitrobenzenesulfonate; (S)-(+)-Gycidyl 3-Nitrobenzenesulfonate
Numéro CAS:
115314-14-2
Pureté:
≥98%
Masse Moléculaire:
259.24
Formule Moléculaire:
C9H9NO6S
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le (S)-(+)-Glycidyl Nosylate (GNS) est un composé polyvalent largement utilisé en chimie de synthèse. Il s'agit d'un ester de nitrobenzène sulfonate, produit par la réaction entre le glycidol et l'acide 3-nitrobenzène sulfonique. Le (S)-(+)-Glycidyl Nosylate est un réactif précieux pour la synthèse de divers composés, notamment les amines chirales, les β-aminoalcools et les β-aminoesters. En outre, le (S)-(+)-Glycidyl Nosylate a joué un rôle essentiel dans la synthèse de divers composés bioactifs, notamment des peptides et des nucléosides. F La formation du (S)-(+)-Glycidyl Nosylate implique la réaction entre le glycidol et l'acide 3-nitrobenzène sulfonique, qui donne un ester de nitrobenzène sulfonate. Cette réaction passe par la formation d'un anion nitrobenzène sulfonate intermédiaire, qui réagit ensuite avec le glycidol, donnant le produit (S)-(+)-Glycidyl Nosylate désiré.


(S)-(+)-Glycidyl Nosylate (CAS 115314-14-2) Références

  1. Hémicryptophanes chiraux à base de trialkanolamine: synthèse et complexe d'oxovanadium.  |  Gautier, A., et al. 2005. Org Lett. 7: 1207-10. PMID: 15787468
  2. Synthèse et évaluation préliminaire du [(18)F]-fluoro-(2S)-Exaprolol pour l'imagerie des récepteurs bêta-adrénergiques cérébraux par TEP.  |  Stephenson, KA., et al. 2008. Neurochem Int. 53: 173-9. PMID: 18675864
  3. Dérivés fluorés de l'isatine. Partie 2. Nouvelles isatines 5-pyrrolidinylsulfonyl N-substituées comme outils potentiels pour l'imagerie moléculaire des caspases dans l'apoptose.  |  Podichetty, AK., et al. 2009. J Med Chem. 52: 3484-95. PMID: 19445513
  4. L'atome d'azote de l'amine tertiaire des sulfonamides de pipérazine en tant que nouveau déterminant des agonistes puissants et sélectifs des récepteurs bêta-3.  |  Perrone, MG., et al. 2009. ChemMedChem. 4: 2080-97. PMID: 19882697
  5. Synthèse et évaluation in vitro de dérivés de l'antagoniste du récepteur β₁-adrénergique HX-CH 44.  |  Stephenson, KA., et al. 2011. Bioorg Med Chem Lett. 21: 5506-9. PMID: 21783363
  6. Découverte et évolution des doubles antagonistes CCR3/H₁ de la phénoxypéridine hydroxyamide. Partie I.  |  Furber, M., et al. 2012. Bioorg Med Chem Lett. 22: 7702-6. PMID: 23142617
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  8. Sélectivité de l'isoforme CRY2 d'un modulateur de l'horloge circadienne ayant une efficacité antiglioblastome.  |  Miller, S., et al. 2022. Proc Natl Acad Sci U S A. 119: e2203936119. PMID: 36161947
  9. Un nouveau modulateur allostérique négatif sélectif du récepteur NMDA GluN2B possède des propriétés analgésiques intrinsèques et améliore l'analgésie de la morphine dans un modèle de douleur de type Tail Flick chez le rongeur.  |  Harris, LD., et al. 2023. ACS Chem Neurosci. 14: 917-935. PMID: 36779874
  10. Pharmacocinétique d'une dose unique de (S)-aténolol administré par voie orale sous la forme d'une formulation énantiomère unique et d'un mélange racémique (Tenormin).  |  Clementi, WA., et al. 1994. Chirality. 6: 169-74. PMID: 8024947
  11. Réaction hautement diastéréosélective d'un énolate d'amide chiral et non racémique avec le (S)-glycidyl tosylate. Synthèse de l'inhibiteur de la protéase du VIH-1 actif par voie orale L-735,524  |  David Askin ∗, Kan K Eng ∗, Kai Rossen ∗, Robert M Purick, Kenneth M Wells, R.P Volante, Paul J Reider. 1994. Tetrahedron Letters. 35: 673-676.
  12. Radiosynthèse facile de β-bloquants marqués au fluor 18. Synthèse, radiomarquage et biodistribution ex vivo de [18F]-(2S et 2R)-1-(1-Fluoropropan-2-ylamino)-3-(m-tolyloxy)propan-2-ol  |  Karin A. Stephenson, Alan A. Wilson, Jeffrey H. Meyer, Sylvain Houle, and Neil Vasdev*. 2008. J. Med. Chem. 16: 5093–5100.
  13. Application de la réaction de Catellani assistée par le norbornène et catalysée par le palladium à la synthèse totale de la (+)-linoxépine et de l'isolinoxépine  |  Zafar Qureshi, Harald Weinstabl, Marcel Suhartono, Hongqiang Liu, Pierre Thesmar, Mark Lautens. 2014. European Journal of Organic Chemistry. 2014: 4053-4069.
  14. Progrès récents dans la synthèse totale des duocarmycines A et SA, de la yatakémycine et des PDE-I et PDE-II  |  Juri Sakata & Hidetoshi Tokuyama. 2019. Cutting-Edge Organic Synthesis and Chemical Biology of Bioactive Molecules. 101–124.

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Nom du produitRef. CatalogueCOND.Prix HTQTÉFavoris

(S)-(+)-Glycidyl Nosylate, 10 g

sc-208344
10 g
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