Date published: 2025-9-11

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(S)-(−)-Glycidol (CAS 60456-23-7)

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Application(s):
(S)-(-)-Glycidol est un produit chimique utilisé dans la synthèse de chaînes latérales chirales d'alcools (E)-allyliques
Numéro CAS:
60456-23-7
Masse Moléculaire:
74.08
Formule Moléculaire:
C3H6O2
Information supplémentaire:
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Employé dans la synthèse de chaînes latérales d'alcools allyliques chiraux (E)- pour l'introduction dans les structures de prostacycline et de prostaglandine par métathèse croisée. Le (S)-Glycidol, également connu sous le nom de (S)-2-hydroxypropionaldéhyde, est une molécule chirale aux applications scientifiques diverses. Ce liquide incolore dégage un parfum sucré et se trouve naturellement dans certaines plantes et certains fruits. Parmi ses applications scientifiques, le (S)-Glycidol joue un rôle essentiel dans la synthèse des médicaments et des drogues, et sert d'élément fondamental dans la création d'autres molécules. Son potentiel s'étend à diverses utilisations, en tant que substrat dans les essais enzymatiques, en tant que réactif dans les réactions chimiques et en tant que réactif dans la synthèse organique. En outre, il s'avère précieux dans la synthèse des polymères, contribuant à la formation des polyuréthanes et des polyesters. Lorsqu'il est utilisé dans des réactions, le (S)-Glycidol présente des propriétés oxydantes, transformant efficacement d'autres molécules telles que les alcools et les aldéhydes. Il peut également servir d'agent réducteur pour des molécules telles que les cétones et les acides carboxyliques. En outre, le (S)-Glycidol démontre son potentiel catalytique dans des réactions spécifiques, comme la facilitation de l'hydrolyse des esters et l'oxydation des thiols.


(S)-(−)-Glycidol (CAS 60456-23-7) Références

  1. Stratégie générale pour la synthèse des diterpènes de la cladielline: synthèses totales énantiosélectives du 6-acétoxycladiell-7(16),11-diène-3-ol (acétate de désacétoxyalcyonine), du cladiell-11-ène-3,6,7-triol, de la sclérophytine A et de la structure initialement supposée de la sclérophytine A.  |  MacMillan, DW., et al. 2001. J Am Chem Soc. 123: 9033-44. PMID: 11552811
  2. Synthèse efficace de phospholipides à partir de phosphates de glycidyle.  |  Lindberg, J., et al. 2002. J Org Chem. 67: 194-9. PMID: 11777459
  3. Synthèse totale hautement énantiosélective du (+)-goniodiol.  |  Tate, EW., et al. 2006. Org Biomol Chem. 4: 1698-706. PMID: 16633562
  4. Synthèse de nouveaux dérivés du kétoconazole en tant qu'inhibiteurs du récepteur humain de la prégnane X (PXR; NR1I2; également appelé SXR, PAR).  |  Das, BC., et al. 2008. Bioorg Med Chem Lett. 18: 3974-7. PMID: 18583127
  5. Synthèse totale de la (-)-histrionicotoxine 285A et de la (-)-perhydrohistrionicotoxine.  |  Macdonald, JM., et al. 2008. Org Lett. 10: 4227-9. PMID: 18763799
  6. Résolution du (R,S)-(+/-)-glycidyl butyrate avec la lipase Y-11 Trichosporon capitatum immobilisée dans des organogels à base de microémulsion contenant de la gélatine.  |  Song, X., et al. 2008. Colloids Surf B Biointerfaces. 67: 127-31. PMID: 18818057
  7. Sonder les réseaux de liaison hydrogène soluté-eau chiraux par des effets de transfert de chiralité: une étude de dichroïsme circulaire vibrationnel du glycidol dans l'eau.  |  Yang, G. and Xu, Y. 2009. J Chem Phys. 130: 164506. PMID: 19405593
  8. Synthèse totale du jérangolide A.  |  Hanessian, S., et al. 2010. Org Lett. 12: 3172-5. PMID: 20565089
  9. Synthèse totale de la (+)-ambruticine S: sonder la sous-unité pharmacophore.  |  Hanessian, S., et al. 2010. J Org Chem. 75: 5601-18. PMID: 20704433
  10. Structures cristallines à haute résolution de la triosephosphate isomérase complexée avec ses inhibiteurs suicidaires: la flexibilité conformationnelle du glutamate catalytique dans son site actif fermé et ligandé.  |  Venkatesan, R., et al. 2011. Protein Sci. 20: 1387-97. PMID: 21633986
  11. Cyclisation intramoléculaire stéréosélective en 4-(hydroxyméthyl)-3-(1H-indolyl)oxazolidin-2-ones.  |  Chiummiento, L., et al. 2012. Chirality. 24: 345-8. PMID: 22344620
  12. Vers des composés antithrombotiques doubles - équilibrer les activités d'inhibition de la thrombine et de liaison au fibrinogène GPIIb/IIIa des dérivés de la 2,3-dihydro-1,4-benzodioxine par régio- et stéréo-isomérie.  |  Ilić, M., et al. 2013. Eur J Med Chem. 62: 329-40. PMID: 23376251
  13. Synthèse et évaluation biologique de nouveaux inhibiteurs indoliques simples et non peptidiques de la protéase du VIH: l'effet de différents schémas de substitution.  |  Bonini, C., et al. 2014. Bioorg Med Chem. 22: 4792-802. PMID: 25074848

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(S)-(−)-Glycidol, 1 g

sc-258107
1 g
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