Date published: 2025-9-28

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(S)-(−)-Cl-MeO-BIPHEP (CAS 185913-98-8)

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Noms alternatifs:
(−)-(5,5′-Dichloro-6,6′-dimethoxy-1,1′-biphenyl)-2,2′-diyl-bis(diphenylphosphine); (−)-2,2′-Bis(diphenylphosphino)-5,5′-dichloro-6,6′-dimethoxy-1,1′-biphenyl; (S)-(−)-Cl-MeO-BIPHEP
Numéro CAS:
185913-98-8
Masse Moléculaire:
651.50
Formule Moléculaire:
C38H30Cl2O2P2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le (S)-(-)-Cl-MeO-BIPHEP est un ligand phosphine chiral qui peut être utilisé comme catalyseur pour la synthèse asymétrique. Il peut être efficace et sélectif dans les réactions catalytiques, avec des rendements élevés et une énantiosélectivité. La catalyse asymétrique est une pierre angulaire de la chimie organique synthétique moderne, en particulier dans les industries de chimie fine, où la production d'énantiomères uniques de molécules est souvent nécessaire en raison de l'activité biologique distincte des différents énantiomères. Les applications du ligand comprennent, entre autres, les réactions d'hydrogénation asymétrique, où il peut aider à réduire une variété de substrats tels que les cétones, les imines et les liaisons carbone-carbone insaturées, produisant des alcools, des amines et d'autres composés chiraux avec une grande énantiosélectivité. Le (S)-(-)-Cl-MeO-BIPHEP catalyse l'allylation de divers styrènes substitués, ainsi que la formation régiospécifique de polykétides.


(S)-(−)-Cl-MeO-BIPHEP (CAS 185913-98-8) Références

  1. Premier couplage catalytique réducteur de 1,3-diynes avec des partenaires carbonylés: une nouvelle hydrogénation régio- et énantiosélective formant une liaison C-C.  |  Huddleston, RR., et al. 2003. J Am Chem Soc. 125: 11488-9. PMID: 13129338
  2. Amination allylique régiospécifique catalysée par la phosphine et résolution cinétique dynamique des acétates de Morita-Baylis-Hillman.  |  Cho, CW., et al. 2004. Org Lett. 6: 1337-9. PMID: 15070331
  3. Réactions de substitution propargylique asymétrique d'acétates propargyliques avec des amines, catalysées par le cuivre.  |  Hattori, G., et al. 2008. Angew Chem Int Ed Engl. 47: 3781-3. PMID: 18404748
  4. Amination propargylique énantiosélective d'esters propargyliques avec des amines, catalysée par le cuivre: complexes cuivre-allénylidène comme intermédiaires clés.  |  Hattori, G., et al. 2010. J Am Chem Soc. 132: 10592-608. PMID: 20617844
  5. Hydrogénation énantiosélective d'imines fluorées catalysée par le Pd: accès facile à des amines fluorées chirales.  |  Chen, MW., et al. 2010. Org Lett. 12: 5075-7. PMID: 20919725
  6. Cyclisation de diynes avec des nitrones catalysée par le rhodium: une approche formelle [2+2+5] des hétérocycles pontés à huit chaînons.  |  Wang, C., et al. 2014. Angew Chem Int Ed Engl. 53: 11940-3. PMID: 25220662
  7. Réactions séquentielles diastéréo- et énantiosélectives d'acétates propargyliques avec la (E)-2,4-pentadiénylamine, catalysées par le cuivre  |  Gaku Hattori, Yoshihiro Miyake Dr., Yoshiaki Nishibayashi Prof. Dr. 2010. ChemCatChem. 2: 155-158.

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