Date published: 2025-9-8

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(S)-Anabasine (CAS 494-52-0)

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Noms alternatifs:
(−)-Anabasine
Application(s):
(S)-Anabasine est un agoniste du récepteur nicotinique.
Numéro CAS:
494-52-0
Masse Moléculaire:
162.23
Formule Moléculaire:
C10H14N2
Information supplémentaire:
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La (S)-Anabasine, un alcaloïde chiral du genre Nicotiana, que l'on trouve principalement dans le tabac et les plantes apparentées, présente un profil fascinant en tant que ligand ayant une grande affinité pour les récepteurs nicotiniques de l'acétylcholine (nAChR). La stéréochimie de ce composé, désignée par le préfixe (S), joue un rôle dans son interaction avec les nAChR, ce qui facilite la recherche sur la dynamique structurelle et fonctionnelle de ces systèmes récepteurs. En tant qu'analogue structurel de la nicotine, la (S)-Anabasine est un outil essentiel dans les études neurobiologiques, car elle contribue à l'élucidation des mécanismes qui sous-tendent les voies de transduction du signal médiées par les nAChR. Sa capacité à se lier sélectivement à divers sous-types de nAChR a favorisé son utilisation pour disséquer les rôles de ces récepteurs dans les processus neurophysiologiques. La spécificité et l'efficacité de la (S)-Anabasine dans la modulation de l'activité des nAChR permettent aux chercheurs d'explorer les aspects fondamentaux de la pharmacologie des récepteurs nicotiniques, notamment la désensibilisation des récepteurs, la cinétique des canaux ioniques et le rôle des récepteurs dans la transmission synaptique. Cela a des implications plus larges pour la compréhension de la base neurochimique des fonctions cognitives et de la neuroplasticité, faisant ainsi progresser le domaine de la neuropharmacologie et contribuant au développement de nouvelles méthodologies de recherche.


(S)-Anabasine (CAS 494-52-0) Références

  1. Effets aigus et subaigus des alcaloïdes du tabac, des nitrosamines spécifiques du tabac et de l'isothiocyanate de phényle sur le métabolisme de la N'-nitrosonornicotine chez le rat.  |  Tyroller, S., et al. 2005. Toxicology. 215: 245-53. PMID: 16118032
  2. Toxicité relative et puissance agonistique des énantiomères de l'anabasine et de l'anabaseine sur les récepteurs nicotiniques neuromusculaires.  |  Lee, ST., et al. 2006. Neurotoxicol Teratol. 28: 220-8. PMID: 16488116
  3. Intoxication à Nicotiana glauca (tabac arborescent) - deux cas dans une famille.  |  Furer, V., et al. 2011. J Med Toxicol. 7: 47-51. PMID: 20652661
  4. Réactions de Friedel-Crafts allyliques catalysées par l'InCl3 pour la synthèse stéréocontrôlée de 1,2,3,4-tétrahydroquinolines.  |  Giera, DS. and Schneider, C. 2010. Org Lett. 12: 4884-7. PMID: 20879793
  5. Dérivation d'acides carboxyliques chiraux avec la (S)-anabasine pour augmenter la détectabilité et la séparation des énantiomères en LC/ESI-MS/MS.  |  Higashi, T., et al. 2012. J Sep Sci. 35: 2840-6. PMID: 23001995
  6. Effets bénéfiques de la nicotine, de la cotinine et de ses métabolites en tant qu'agents potentiels pour la maladie de Parkinson.  |  Barreto, GE., et al. 2014. Front Aging Neurosci. 6: 340. PMID: 25620929
  7. Propriétés conformationnelles des alcaloïdes chiraux du tabac par calculs DFT et dichroïsme circulaire vibratoire: (-)-S-anabasine.  |  Rodríguez Ortega, PG., et al. 2015. J Mol Graph Model. 60: 169-79. PMID: 26059478
  8. Activation et désensibilisation des récepteurs nicotiniques de l'acétylcholine des muscles périphériques et des neurones par des alcaloïdes pyridiniques naturels sélectionnés.  |  Green, BT., et al. 2016. Toxins (Basel). 8: PMID: 27384586
  9. Comparaison pharmacologique de deux agonistes isomériques des récepteurs nicotiniques: La toxine marine Isoanatabine et l'alcaloïde du tabac Anatabine.  |  Xing, H., et al. 2020. Mar Drugs. 18: PMID: 32053997

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Nom du produitRef. CatalogueCOND.Prix HTQTÉFavoris

(S)-Anabasine, 100 mg

sc-212875
100 mg
$670.00