Date published: 2025-10-26

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(S)-(−)-α-Amino-γ-butyrolactone hydrobromide (CAS 15295-77-9)

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Noms alternatifs:
L-Homoserine lactone hydrobromide
Application(s):
(S)-(-)-α-Amino-γ-butyrolactone hydrobromide est un produit chimique pour la préparation d'inhibiteurs pseudopeptidiques.
Numéro CAS:
15295-77-9
Pureté:
≥98%
Masse Moléculaire:
182.02
Formule Moléculaire:
C4H7NO2•HBr
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'hydrobromure de (S)-(-)-α-Amino-γ-butyrolactone est un composé organique essentiel largement utilisé dans diverses applications de recherche scientifique. Son importance réside dans le fait qu'il sert d'intermédiaire synthétique pour la préparation d'une large gamme de composés. Il sert de matière première fondamentale pour la synthèse d'une série de composés, y compris les amines chirales, les aminoalcools et les acides aminés. En outre, il sert de réactif dans la synthèse organique et de ligand dans la catalyse asymétrique. Le mécanisme d'action du bromhydrate de (S)-(-)-α-Amino-γ-butyrolactone n'est pas encore totalement élucidé. Cependant, on pense qu'il implique la formation d'un intermédiaire transitoire, qui subit ensuite une conversion en produit désiré. Cet intermédiaire résulte de la réaction entre le brome, la base et la dihydrofuran-2-one.


(S)-(−)-α-Amino-γ-butyrolactone hydrobromide (CAS 15295-77-9) Références

  1. Dégradation des N-acylhomosérine lactones, molécules bactériennes de détection du quorum, par l'acylase.  |  Xu, F., et al. 2003. J Biotechnol. 101: 89-96. PMID: 12523973
  2. L'autoinducteur N-3-oxododecanoyl homoserine lactone de Pseudomonas aeruginosa accélère l'apoptose des macrophages et des neutrophiles.  |  Tateda, K., et al. 2003. Infect Immun. 71: 5785-93. PMID: 14500500
  3. La lactonase quorum-quenching de Bacillus thuringiensis est une métalloprotéine.  |  Thomas, PW., et al. 2005. Biochemistry. 44: 7559-69. PMID: 15895999
  4. Structure et spécificité d'une lactonase quorum-quenching (AiiB) d'Agrobacterium tumefaciens.  |  Liu, D., et al. 2007. Biochemistry. 46: 11789-99. PMID: 17900178
  5. Configuration absolue et activité antimicrobienne des acylhomosérines lactones.  |  Pomini, AM. and Marsaioli, AJ. 2008. J Nat Prod. 71: 1032-6. PMID: 18465897
  6. Mécanisme de la lactonase quorum-quenching (AiiA) de Bacillus thuringiensis. 2. Modélisation des substrats et mutations du site actif.  |  Momb, J., et al. 2008. Biochemistry. 47: 7715-25. PMID: 18627130
  7. Synthèse par micro-ondes et évaluation de phénacylhomosérine lactones en tant que composés anticancéreux qui activent de manière minimale les voies de détection du quorum chez Pseudomonas aeruginosa.  |  Oliver, CM., et al. 2009. J Med Chem. 52: 1569-75. PMID: 19260689
  8. Acyl-homosérine lactones à longue chaîne de Methylobacterium mesophilicum: synthèse et configuration absolue.  |  Pomini, AM., et al. 2009. J Nat Prod. 72: 2125-9. PMID: 19919062
  9. Découverte d'un pharmacophore modulateur du quorum sensing par criblage de micromolécules en 3D.  |  Marsden, DM., et al. 2010. Org Biomol Chem. 8: 5313-23. PMID: 20886127
  10. Synthèse totale des bases ARN hypermodifiées wybutosine et hydroxywybutosine et leur quantification avec d'autres bases ARN modifiées dans le matériel végétal.  |  Hienzsch, A., et al. 2013. Chemistry. 19: 4244-8. PMID: 23417961
  11. Voie métabolique des composés séléniques inorganiques et organiques marqués par un isotope stable chez les cailles japonaises.  |  Anan, Y., et al. 2014. Anal Bioanal Chem. 406: 7959-66. PMID: 25326891
  12. Synthèse et évaluation antivirale d'une nouvelle série d'inhibiteurs à base d'homosérine de la sérine protéase NS3/4A du virus de l'hépatite C.  |  Alexandre, FR., et al. 2015. Bioorg Med Chem Lett. 25: 3984-91. PMID: 26231161
  13. Détection directe de petites molécules à l'aide d'un récepteur polymère à empreinte nano-moléculaire et d'un résonateur à cristal de quartz piloté à une fréquence et une amplitude fixes.  |  Guha, A., et al. 2020. Biosens Bioelectron. 158: 112176. PMID: 32275209
  14. Plateforme générique de capteurs basée sur des nanoparticules de polymères à empreintes moléculaires électro-réactives (e-NanoMIPs).  |  Garcia-Cruz, A., et al. 2020. Microsyst Nanoeng. 6: 83. PMID: 34567693
  15. Inhibiteurs pseudopeptidiques de la farnésyl-protéine-transférase de Ras.  |  Graham, SL., et al. 1994. J Med Chem. 37: 725-32. PMID: 8145221

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