Date published: 2025-9-9

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Roseoflavin (CAS 51093-55-1)

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Noms alternatifs:
8-Demethyl-8-(dimethylamino)riboflavin; 8-Dimethylaminoriboflavin; Roseoflavine
Application(s):
Roseoflavin est un analogue du riboflavine-5'-phosphate
Numéro CAS:
51093-55-1
Pureté:
≥97%
Masse Moléculaire:
405.41
Formule Moléculaire:
C18H23N5O6
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La roséoflavine, un analogue naturel de la riboflavine (vitamine B2), provient principalement de la bactérie Streptomyces davawensis. Sa similarité structurelle avec la riboflavine lui permet d'inhiber de manière compétitive la synthèse de la flavine mononucléotide (FMN) et de la flavine adénine dinucléotide (FAD), cofacteurs essentiels de diverses réactions enzymatiques, y compris celles impliquées dans le métabolisme oxydatif et la chaîne de transport d'électrons. En recherche, le mécanisme d'action de la roséoflavine est exploité pour étudier les rôles régulateurs du FMN et du FAD dans les processus cellulaires, ce qui permet de mieux comprendre le modulateur des voies métaboliques et des systèmes de transport d'électrons. Ce composé sert d'outil de biologie moléculaire pour comprendre les subtilités de la fonction des flavoprotéines et leur contribution aux états redox cellulaires, à la production d'énergie et à la régulation métabolique. En interférant avec le métabolisme de la riboflavine, la roséoflavine fournit une approche unique pour élucider l'importance biologique de la vitamine B2 dans divers organismes, y compris son impact sur la croissance et la survie des bactéries, ce qui facilite l'exploration de cibles antimicrobiennes.


Roseoflavin (CAS 51093-55-1) Références

  1. La flavokinase/flavine adénine dinucléotide synthétase bifonctionnelle de Streptomyces davawensis produit des cofacteurs de flavine inactifs et n'est pas impliquée dans la résistance à l'antibiotique roseoflavine.  |  Grill, S., et al. 2008. J Bacteriol. 190: 1546-53. PMID: 18156273
  2. La roséoflavine est un composé antibactérien naturel qui se lie aux riboswitches FMN et régule l'expression des gènes.  |  Lee, ER., et al. 2009. RNA Biol. 6: 187-94. PMID: 19246992
  3. Le riboswitch RFN de Bacillus subtilis est une cible pour l'antibiotique roseoflavine produit par Streptomyces davawensis.  |  Ott, E., et al. 2009. RNA Biol. 6: 276-80. PMID: 19333008
  4. Un riboswitch de flavine mononucléotide hautement spécialisé répond différemment à des ligands similaires et confère une résistance à la roséoflavine à Streptomyces davawensis.  |  Pedrolli, DB., et al. 2012. Nucleic Acids Res. 40: 8662-73. PMID: 22740651
  5. Séquence du génome de la bactérie Streptomyces davawensis JCM 4913 et production hétérologue d'un antibiotique unique, la roséoflavine.  |  Jankowitsch, F., et al. 2012. J Bacteriol. 194: 6818-27. PMID: 23043000
  6. La flavoenzyme azobenzène réductase AzoR d'Escherichia coli lie le mononucléotide de roséoflavine (RoFMN) avec une grande affinité et est moins active sous sa forme RoFMN.  |  Langer, S., et al. 2013. Biochemistry. 52: 4288-95. PMID: 23713585
  7. Les flavoprotéines sont des cibles potentielles de l'antibiotique roséoflavine chez Escherichia coli.  |  Langer, S., et al. 2013. J Bacteriol. 195: 4037-45. PMID: 23836860
  8. Identification de l'enzyme clé de la biosynthèse de la roséoflavine.  |  Schwarz, J., et al. 2016. Angew Chem Int Ed Engl. 55: 6103-6. PMID: 27062037
  9. Caractérisation de la petite dodécine liant la flavine dans le producteur de roséoflavine Streptomyces davawensis.  |  Ludwig, P., et al. 2018. Microbiology (Reading). 164: 908-919. PMID: 29856311
  10. Ingénierie métabolique des micro-organismes produisant de la roséoflavine.  |  Mora-Lugo, R., et al. 2019. Microb Cell Fact. 18: 146. PMID: 31451111
  11. Le producteur de roséoflavine Streptomyces davaonensis possède une capacité catalytique élevée et des adaptations génétiques spécifiques en ce qui concerne la biosynthèse de la riboflavine.  |  Kißling, L., et al. 2020. Environ Microbiol. 22: 3248-3265. PMID: 32410282
  12. Un second système d'importation de riboflavine est présent chez Streptomyces davaonensis, un organisme flavinogène, et favorise la biosynthèse de la roséoflavine.  |  Schneider, C. and Mack, M. 2021. Mol Microbiol. 116: 470-482. PMID: 33829573
  13. Profilage par affinité du riboswitch à mononucléotide de flavine.  |  Crielaard, S., et al. 2022. J Am Chem Soc. 144: 10462-10470. PMID: 35666649
  14. La roséoflavine, un analogue naturel de la riboflavine, possède une activité antiplasmodiale in vitro et in vivo.  |  Hemasa, AL., et al. 2022. Antimicrob Agents Chemother. 66: e0054022. PMID: 36094195

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