Date published: 2025-9-10

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Retrorsine (CAS 480-54-6)

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Noms alternatifs:
β-Longilobine
Application(s):
Retrorsine est un composé alcaloïde pyrrolizidinique cytotoxique
Numéro CAS:
480-54-6
Pureté:
≥90%
Masse Moléculaire:
351.39
Formule Moléculaire:
C18H25NO6
Information supplémentaire:
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La retrorsine, un alcaloïde pyrrolizidinique, est un composé mutagène, antimitotique et cytotoxique. La toxicité de la rétrosine repose sur sa bioactivation par les enzymes du cytochrome P450 (CYP) et il a été démontré qu'elle résulte de l'un des deux composés générés après le métabolisme de la rétrosine par le CYP. La retrorsine agit en inhibant la synthèse et la réparation de l'ADN, ce qui entraîne des mutations et des dommages dans les cellules.


Retrorsine (CAS 480-54-6) Références

  1. Induction des enzymes du cytochrome P450 dans le foie de rats traités avec l'alcaloïde pyrrolizidine retrorsine.  |  Gordon, GJ., et al. 2000. Exp Mol Pathol. 69: 17-26. PMID: 10891289
  2. Activation métabolique de l'alcaloïde pyrrolizidine tumorigène, la retrorsine, conduisant à la formation d'adduits à l'ADN in vivo.  |  Wang, YP., et al. 2005. Int J Environ Res Public Health. 2: 74-9. PMID: 16705803
  3. La rétrorsine, mais pas la monocrotaline, est un inactivateur du P450 3A4 basé sur un mécanisme.  |  Dai, J., et al. 2010. Chem Biol Interact. 183: 49-56. PMID: 19818743
  4. Disposition materno-fœtale et métabolisme de la rétrorsine chez les rates enceintes.  |  Li, X., et al. 2018. Drug Metab Dispos. 46: 422-428. PMID: 29352068
  5. Activation métabolique de la rétrorsine médiée par le CYP2C et le CYP2B chez les souris knock-out Cyp3a.  |  Pang, X., et al. 2020. Curr Drug Metab. 21: 1040-1051. PMID: 33267758
  6. Détection par anticorps de la modification de la lysine des protéines hépatiques chez les souris traitées à la retrorsine.  |  Cheng, T., et al. 2020. J Environ Sci Health C Toxicol Carcinog. 38: 315-328. PMID: 33382013
  7. L'exposition prénatale à la rétrorsine induit une toxicité développementale et une hépatotoxicité chez les rats fœtaux en fonction du sexe: Rôle de l'activation du récepteur X de la prégnane.  |  Dai, Y., et al. 2021. J Agric Food Chem. 69: 3219-3231. PMID: 33685126
  8. L'activation métabolique de la rétrorsine peut perturber l'homéostasie des acides biliaires chez la souris par le biais de la voie Nrf2.  |  Pang, X., et al. 2021. Curr Drug Metab. 22: 870-881. PMID: 33906588
  9. Le CYP3A11 hépatique diurne contribue à la chronotoxicité de la retrorsine, alcaloïde de la pyrrolizidine, chez la souris.  |  Guo, L., et al. 2021. Xenobiotica. 51: 1019-1028. PMID: 34311664
  10. Études de toxicocinétique et de biodisponibilité de la retrorsine chez la souris et altération des propriétés toxicocinétiques induite par le kétoconazole.  |  Li, J., et al. 2022. Biomed Chromatogr. 36: e5270. PMID: 34727371
  11. Le transporteur de cations organiques I et le polypeptide Na+ /taurocholate sont impliqués dans l'hépatotoxicité induite par la rétrosine et la sénécionine dans les cellules HepaRG.  |  Enge, AM., et al. 2022. Mol Nutr Food Res. 66: e2100800. PMID: 34826203
  12. Étude de corrélation entre les adduits pyrrole-ADN et pyrrole-protéine chez des souris ICR mâles exposées à la rétrorsine, un alcaloïde pyrrolizidine hépatotoxique.  |  Zhu, L., et al. 2022. Toxins (Basel). 14: PMID: 35737038
  13. Isolement par microdissection laser de petites cellules progénitrices ressemblant à des hépatocytes à partir de foies de rats ayant subi une hépatectomie partielle ou une rétrorsine.  |  Ichinohe, N., et al. 2022. Methods Mol Biol. 2544: 183-193. PMID: 36125719
  14. Modélisation PBTK de la retrorsine, alcaloïde pyrrolizidinique, pour prédire la toxicité hépatique chez la souris et le rat.  |  Lehmann, A., et al. 2023. Arch Toxicol.. PMID: 36906727
  15. La rétrosine dans le lait maternel influence la manipulation du cuivre chez les ratons allaités.  |  Aston, N., et al. 1996. J Hepatol. 25: 748-55. PMID: 8938555

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