Date published: 2025-9-11

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(R)-(+)-Thalidomide (CAS 2614-06-4)

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Noms alternatifs:
(R)-Thalidomide
Application(s):
(R)-(+)-Thalidomide est un isomère de l'antiangiogénique Thalidomide
Numéro CAS:
2614-06-4
Pureté:
≥98%
Masse Moléculaire:
258.23
Formule Moléculaire:
C13H10N2O4
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La (R)-(+)-thalidomide est l'un des énantiomères de la thalidomide, un composé qui a été largement étudié en raison de ses propriétés chimiques et biologiques intéressantes. L'énantiomère (R) de la thalidomide a fait l'objet de recherches approfondies dans le domaine de la chiralité et de ses effets sur l'activité biologique. La R)-(+)-thalidomide a été étudiée pour sa capacité à moduler le système immunitaire et à influencer la production de diverses cytokines et facteurs de croissance. On a découvert que ce composé inhibe sélectivement la production du facteur de nécrose tumorale alpha (TNF-α), une cytokine critique impliquée dans l'inflammation systémique et une cible clé dans les études sur les maladies inflammatoires. Les chercheurs étudient comment cette modulation se produit en examinant la liaison de la (R)-(+)-Thalidomide au complexe cereblon, une partie du complexe ubiquitine ligase, affectant la dégradation de facteurs de transcription spécifiques. Au-delà de l'immunomodulation, la (R)-(+)-Thalidomide a été utilisée dans la recherche pour comprendre ses effets sur des mécanismes cellulaires tels que l'angiogenèse. La capacité du composé à inhiber la formation de nouveaux vaisseaux sanguins dans certaines conditions est liée à son impact sur les voies du facteur de croissance de l'endothélium vasculaire (VEGF) et du facteur de croissance du fibroblaste de base (bFGF). Le (R)-(+)-Thalidomide est également un outil précieux pour la recherche en chimie chirale, en particulier pour l'étude des mécanismes à l'origine des activités biologiques différentielles des énantiomères. Il permet de comprendre comment la stéréochimie d'une molécule influence son interaction avec diverses cibles biologiques.


(R)-(+)-Thalidomide (CAS 2614-06-4) Références

  1. Étude de la biotransformation in vitro du R-(+)-thalidomide par HPLC, nano-HPLC, CEC et HPLC--APCI-MS.  |  Meyring, M., et al. 1999. J Chromatogr B Biomed Sci Appl. 723: 255-64. PMID: 10080653
  2. Aptamère ADN modifié qui lie l'isomère (R) d'un dérivé de la thalidomide avec une grande énantiosélectivité.  |  Shoji, A., et al. 2007. J Am Chem Soc. 129: 1456-64. PMID: 17263432
  3. Avancées récentes dans la détermination analytique de la thalidomide et de ses métabolites.  |  Bosch, ME., et al. 2008. J Pharm Biomed Anal. 46: 9-17. PMID: 18023317
  4. Effets tératogènes de la thalidomide: mécanismes moléculaires.  |  Ito, T., et al. 2011. Cell Mol Life Sci. 68: 1569-79. PMID: 21207098
  5. Mécanisme d'énantiomérisation de la thalidomide et rôle des ions eau et hydroxyde.  |  Tian, C., et al. 2012. Chemistry. 18: 14305-13. PMID: 23065668
  6. Mini-revue sur la thalidomide: chimie, mécanismes d'action, potentiel thérapeutique et propriétés antiangiogéniques dans le myélome multiple.  |  Mercurio, A., et al. 2017. Curr Med Chem. 24: 2736-2744. PMID: 28571559
  7. Comparaison de l'activité tératogène de la thalidomide chez le lapin et le rat.  |  Schumacher, H., et al. 1968. J Pharmacol Exp Ther. 160: 189-200. PMID: 5639104
  8. La thalidomide est un inhibiteur de l'angiogenèse.  |  D'Amato, RJ., et al. 1994. Proc Natl Acad Sci U S A. 91: 4082-5. PMID: 7513432
  9. La thalidomide inhibe la réplication du virus de l'immunodéficience humaine de type 1.  |  Makonkawkeyoon, S., et al. 1993. Proc Natl Acad Sci U S A. 90: 5974-8. PMID: 8327469

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(R)-(+)-Thalidomide, 10 mg

sc-208224
10 mg
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