Date published: 2026-2-8

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(R,R)-DACH-phenyl Trost ligand (CAS 138517-61-0)

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Noms alternatifs:
(1R,2R)-(+)-1,2-Diaminocyclohexane-N,N′-bis(2-diphenylphosphinobenzoyl)
Numéro CAS:
138517-61-0
Masse Moléculaire:
690.75
Formule Moléculaire:
C44H40N2O2P2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le ligand (R,R)-DACH-phényl de Trost représente un sommet dans le domaine de la synthèse asymétrique, incarnant la fusion de la chimie et de l'innovation. Ce ligand, caractérisé par son squelette bis(diphénylphosphino)amine où DACH signifie 1,2-diaminocyclohexane, est une pierre angulaire des réactions d'alkylation allylique asymétrique de Trost. Il fonctionne selon un mécanisme sophistiqué dans lequel ses atomes de phosphore chiraux se coordonnent aux métaux de transition, formant des complexes qui présentent une énantiosélectivité remarquable au cours du processus d'allylation. Cette capacité unique à induire la chiralité dans les produits obtenus sans racémisation témoigne de sa précision et de son efficacité. Dans la recherche, le ligand (R,R)-DACH-phényl Trost a ouvert des voies pour la synthèse de molécules complexes avec un excès énantiomérique élevé, s'avérant inestimable dans la synthèse de produits naturels et d'ingrédients pharmaceutiques actifs. Son rôle va au-delà de la simple catalyse; il sert d'outil pour comprendre les subtilités de l'interaction moléculaire et de la stéréochimie, en donnant un aperçu des principes de la synthèse asymétrique qui sont fondamentaux pour faire progresser la science chimique.


(R,R)-DACH-phenyl Trost ligand (CAS 138517-61-0) Références

  1. Substitution allylique catalysée par le palladium avec des nucléophiles à base de (η6-arène-CH2Z)Cr(CO)(3).  |  Zhang, J., et al. 2011. J Am Chem Soc. 133: 20552-60. PMID: 22047504
  2. Synthèse énantiosélective de tétrahydroisoquinolines substituées en position 4 via l'alkylation allylique intramoléculaire de phénols de type Friedel-Crafts catalysée par le palladium.  |  Zhao, ZL., et al. 2015. Org Biomol Chem. 13: 3086-92. PMID: 25625805
  3. Synthèses totales énantiosélectives des alcaloïdes de l'akuammiline (+)-Strictamine, (-)-2(S)-Cathafoline, et (-)-Aspidophylline A.  |  Moreno, J., et al. 2016. J Am Chem Soc. 138: 1162-5. PMID: 26783944
  4. La chéromatisation/cyclisation asymétrique permet d'accéder à des chimiotypes polycycliques.  |  Hayashi, M., et al. 2016. European J Org Chem. 2016: 4800-4804. PMID: 28082832
  5. Synthèses totales énantiosélectives d'alcaloïdes d'akuammiline contenant de la méthanoquinolizidine et études connexes.  |  Picazo, E., et al. 2018. J Am Chem Soc. 140: 6483-6492. PMID: 29694031
  6. Développement d'une alkylation allylique énantiosélective d'α-Fluoro-β-cétoesters acycliques pour la synthèse asymétrique de 3-Fluoropipéridines.  |  Han, J., et al. 2022. Chemistry. 28: e202201595. PMID: 35815542
  7. Synthèse de nucléosides macrocycliques antibactériens et leurs interactions avec MraY.  |  Nakaya, T., et al. 2022. Nat Commun. 13: 7575. PMID: 36539416

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(R,R)-DACH-phenyl Trost ligand, 250 mg

sc-250838
250 mg
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