Date published: 2025-9-6

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(R)-(+)-Propranolol hydrochloride (CAS 5051-22-9)

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Noms alternatifs:
(R)-1-(isopropylamino)-3-(1-naphthyloxy)-2-propanol hydrochloride; Propranolol HCl
Application(s):
(R)-(+)-Propranolol hydrochloride est un anantiomère moins actif du propranolol, un bêta-bloquant non sélectif.
Numéro CAS:
5051-22-9
Masse Moléculaire:
295.81
Formule Moléculaire:
C16H21NO2•HCl
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le chlorhydrate de (R)-(+)-propranolol est un antagoniste des récepteurs bêta-adrénergiques qui bloque de manière compétitive la liaison des catécholamines aux récepteurs bêta-adrénergiques du cœur, des vaisseaux sanguins, des bronches, du pancréas et du foie. Au niveau cellulaire, le chlorhydrate de (R)-(+)-propranolol agit en diminuant l'activité de la protéine kinase dépendante de l'AMP cyclique, ce qui entraîne une diminution de la phosphorylation des canaux calciques de type L et une réduction de l'afflux d'ions calcium dans les myocytes cardiaques. Il en résulte un effet inotrope et chronotrope négatif sur le cœur.


(R)-(+)-Propranolol hydrochloride (CAS 5051-22-9) Références

  1. Optimisation de la séparation des énantiomères pour la détermination quantitative du médicament chiral propranolol par spectroscopie 1H-NMR en utilisant un agent de solvatation chiral.  |  Hanna, GM. and Evans, FE. 2000. J Pharm Biomed Anal. 24: 189-96. PMID: 11130198
  2. Inhibition du chlorhydrate de (-)-propranolol par son énantiomère chez la souris blanche.  |  Kuzeff, RM., et al. 2003. Forsch Komplementarmed Klass Naturheilkd. 10: 309-14. PMID: 14707479
  3. Microextraction en phase solide couplée à l'électrophorèse capillaire pour la détermination des énantiomères du propranolol dans l'urine à l'aide d'une fibre de calix[4]arène dérivée d'un sol-gel.  |  Zhou, X., et al. 2006. J Chromatogr A. 1104: 359-65. PMID: 16384573
  4. Séparation semi-préparative des énantiomères du chlorhydrate de propranolol par chromatographie liquide à haute performance utilisant une phase stationnaire chirale de cellulose tris(3,5-Diméthylphénylcarbamate).  |  Chen, L., et al. 2008. J Chromatogr Sci. 46: 767-71. PMID: 19007476
  5. Propriétés biologiques des isomères optiques du propranolol et leurs effets sur les arythmies cardiaques.  |  Barrett, AM. and Cullum, VA. 1968. Br J Pharmacol. 34: 43-55. PMID: 19108278
  6. Activité antitumorale du propranolol, antagoniste des récepteurs bêta-adrénergiques, dans le neuroblastome.  |  Wolter, JK., et al. 2014. Oncotarget. 5: 161-72. PMID: 24389287
  7. Quantification des énantiomères du propranolol dans de petits échantillons de sang de rats par chromatographie liquide à haute performance en phase inversée après dérivatisation chirale.  |  Guttendorf, RJ., et al. 1989. J Chromatogr. 489: 333-43. PMID: 2753957
  8. Énantioséparation simultanée et études de simulation de l'aténolol, du métoprolol et du propranolol sur la colonne Chiralpak® IG en utilisant la chromatographie en fluide supercritique.  |  Pandya, PA., et al. 2021. J Pharm Anal. 11: 746-756. PMID: 35028180
  9. Métabolisme du propranolol ('Inderal'), un puissant agent bloquant spécifique des récepteurs bêta-adrénergiques.  |  Bond, PA. 1967. Nature. 213: 721. PMID: 6031788
  10. Disposition stéréosélective et glucuronidation du propranolol chez l'homme.  |  Silber, B., et al. 1982. J Pharm Sci. 71: 699-704. PMID: 7097538
  11. Toxicocinétique d'une dose intraveineuse unique de rac-propranolol par rapport au propranolol optiquement pur chez le rat.  |  Bode, W., et al. 1995. Chirality. 7: 626-31. PMID: 8593256
  12. Détermination des énantiomères du citalopram dans le plasma humain par séparation chromatographique liquide sur une colonne Chiral-AGP.  |  Haupt, D. 1996. J Chromatogr B Biomed Appl. 685: 299-305. PMID: 8953171
  13. Enantioséparation de bêta-bloquants marqués avec un réactif fluorescent chiral, R (-)-DBD-PyNCS, par chromatographie liquide en phase inversée.  |  Toyo'oka, T., et al. 1997. J Pharm Biomed Anal. 15: 1467-76. PMID: 9226577

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(R)-(+)-Propranolol hydrochloride, 100 mg

sc-203678
100 mg
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(R)-(+)-Propranolol hydrochloride, 1 g

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1 g
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