Date published: 2025-9-12

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(R)-Equol (CAS 221054-79-1)

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Noms alternatifs:
(+)-Equol; Isoequol
Application(s):
(R)-Equol est un œstrogène non stéroïdien issu du métabolisme de la daidzéine
Numéro CAS:
221054-79-1
Masse Moléculaire:
242.27
Formule Moléculaire:
C15H14O3
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le (R)-Equol est un composé biologiquement actif qui appartient à une classe de composés non stéroïdiens connus sous le nom d'isoflavandiol, dérivé du métabolisme des isoflavonoïdes du soja. Plus précisément, le (R)-Equol est un stéréo-isomère de l'équol, une molécule produite par la flore bactérienne de l'intestin lors de la digestion des produits à base de soja contenant de la daidzéine, une isoflavone. L'isomère (R)-équol est particulièrement intéressant en raison de sa forte affinité pour les récepteurs d'œstrogènes, en particulier le type bêta. Cette capacité de liaison suggère son implication potentielle dans la modulation de l'activité œstrogénique, qui peut influencer divers processus biologiques. Contrairement à son stéréo-isomère (S)-Equol, qui est plus souvent étudié pour son activité œstrogénique plus élevée, le (R)-Equol est moins puissant mais reste significatif en raison de son interaction unique avec les récepteurs œstrogéniques. Dans la recherche scientifique, le (R)-Equol est examiné pour ses effets potentiels sur l'équilibre hormonal et son rôle dans la prévention des maladies liées aux niveaux d'œstrogènes. En outre, l'étude du (R)-Equol aide à comprendre les interactions complexes au sein du microbiome humain et sa capacité à métaboliser les composants alimentaires en métabolites bioactifs. Les activités métaboliques et de liaison de ce composé en font un sujet d'intérêt pour la science de la nutrition et les études pharmacologiques, en mettant l'accent sur ses applications potentielles en matière de recherche.


(R)-Equol (CAS 221054-79-1) Références

  1. Le S-equol, puissant ligand du récepteur bêta des œstrogènes, est la forme énantiomérique exclusive du métabolite de l'isoflavone de soja produit par la flore bactérienne intestinale humaine.  |  Setchell, KD., et al. 2005. Am J Clin Nutr. 81: 1072-9. PMID: 15883431
  2. Le comportement pharmacocinétique du métabolite de l'isoflavone de soja S-(-)equol et de son diastéréoisomère R-(+)equol chez des adultes en bonne santé, déterminé à l'aide de traceurs marqués par des isotopes stables.  |  Setchell, KD., et al. 2009. Am J Clin Nutr. 90: 1029-37. PMID: 19710188
  3. Equol: pharmacocinétique et actions biologiques.  |  Setchell, KD. and Clerici, C. 2010. J Nutr. 140: 1363S-8S. PMID: 20519411
  4. Développement d'un essai immunoenzymatique bioluminescent pour le s-equol utilisant la luciférase de la luciole et son application à l'évaluation du statut de producteur d'équol.  |  Minekawa, T., et al. 2011. Chem Pharm Bull (Tokyo). 59: 84-7. PMID: 21212552
  5. Effets comparatifs du R- et du S-equol et implication des fonctions de transactivation (AF-1 et AF-2) dans l'activité transcriptionnelle induite par les récepteurs d'œstrogènes.  |  Shinkaruk, S., et al. 2010. Nutrients. 2: 340-54. PMID: 22254026
  6. La daidzéine, le R-(+)équol et le S-(-)équol inhibent l'invasion des cellules cancéreuses du sein MDA-MB-231, potentiellement via la régulation à la baisse de la métalloprotéinase-2 matricielle.  |  Magee, PJ., et al. 2014. Eur J Nutr. 53: 345-50. PMID: 23568763
  7. Effets protecteurs de l'équol et de ses isomères polyphénoliques contre le vieillissement cutané: preuves microarray/protéines avec implications cliniques et diffusion unique dans la peau humaine.  |  Lephart, ED. 2013. Pharm Biol. 51: 1393-400. PMID: 23862588
  8. Le S-equol active de manière énantiosélective la signalisation de l'AMPc-protéine kinase A et réduit la mort cellulaire induite par l'alloxan dans les cellules β pancréatiques INS-1.  |  Horiuchi, H., et al. 2014. J Nutr Sci Vitaminol (Tokyo). 60: 291-6. PMID: 25297619
  9. Le S-equol, un métabolite secondaire de l'isoflavone naturelle anticancéreuse Daidzein, inhibe la croissance du cancer de la prostate in vitro et in vivo en activant la voie Akt/FOXO3a.  |  Lu, Z., et al. 2016. Curr Cancer Drug Targets. 16: 455-65. PMID: 26638886
  10. Le resvératrol, le 4' acétoxy resvératrol, le R-equol, le Racemic Equol ou le S-equol en tant que produits cosmétiques pour améliorer la santé du derme.  |  Lephart, ED. 2017. Int J Mol Sci. 18: PMID: 28587197
  11. Effets non génomiques de l'estradiol et de l'éthinylestradiol, un œstrogène contraceptif, sur la signalisation et la prolifération cellulaire dans les cellules tumorales de l'hypophyse, et différences dans la capacité du R-equol à neutraliser ou à renforcer ces effets.  |  Saraf, MK., et al. 2021. Steroids. 168: 108411. PMID: 31132367
  12. Examen systématique des effets de l'équol (métabolite du soja) sur le cancer du sein.  |  Hod, R., et al. 2021. Molecules. 26: PMID: 33669783
  13. Le (S)-Equol est plus efficace que le (R)-Equol pour inhiber la formation d'ostéoclastes et renforcer l'apoptose des ostéoclastes, et réduit la perte osseuse induite par la carence en œstrogènes chez la souris.  |  Tanaka, M., et al. 2022. J Nutr. 152: 1831-1842. PMID: 35675296

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Nom du produitRef. CatalogueCOND.Prix HTQTÉFavoris

(R)-Equol, 1 mg

sc-222235
1 mg
$27.00

(R)-Equol, 5 mg

sc-222235A
5 mg
$120.00