Date published: 2025-9-6

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(R)-3-Hydroxymyristic Acid (CAS 28715-21-1)

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Noms alternatifs:
(R)-3-Hydroxytetradecanoic Acid; (3R)-3-Hydroxy-tetradecanoic Acid; D-3-Hydroxytetradecanoic Acid
Application(s):
(R)-3-Hydroxymyristic Acid est un composant du lipide A bactérien
Numéro CAS:
28715-21-1
Masse Moléculaire:
244.37
Formule Moléculaire:
C14H28O3
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'acide (R)-3-hydroxymyristique est un acide gras naturel que l'on trouve dans de nombreuses plantes, animaux et micro-organismes. En tant qu'acide gras oméga-9 monoinsaturé, il joue un rôle essentiel dans divers processus biologiques. Ce composé sert d'intermédiaire dans la synthèse des acides gras polyinsaturés et agit comme précurseur pour la production de lipides glycérides. Bien que le mécanisme d'action précis de l'acide (R)-3-Hydroxymyristique reste incomplètement compris, les chercheurs pensent que ses effets proviennent de l'activation de plusieurs voies, notamment PPAR-alpha, PPAR-gamma et LXR-alpha. Ces voies régulent l'inflammation, le métabolisme des lipides et le métabolisme du glucose. En outre, on a constaté que l'acide (R)-3-hydroxymyristique active le facteur de transcription NF-kB, qui régit les réponses inflammatoires et immunitaires.


(R)-3-Hydroxymyristic Acid (CAS 28715-21-1) Références

  1. Structure cristalline et mécanisme catalytique de la LPS 3-O-désacylase PagL de Pseudomonas aeruginosa.  |  Rutten, L., et al. 2006. Proc Natl Acad Sci U S A. 103: 7071-6. PMID: 16632613
  2. Reconnaissance du substrat nucléotidique par l'UDP-N-acétylglucosamine acyltransférase (LpxA) dans la première étape de la biosynthèse du lipide A.  |  Ulaganathan, V., et al. 2007. J Mol Biol. 369: 305-12. PMID: 17434525
  3. Architecture du site actif et mécanisme catalytique de la lipide A désacylase LpxR de Salmonella typhimurium.  |  Rutten, L., et al. 2009. Proc Natl Acad Sci U S A. 106: 1960-4. PMID: 19174515
  4. FadD de Pseudomonas putida CA-3 est une véritable acyl-coenzyme A synthétase à longue chaîne qui active les acides phénylalcanoïques et alcanoïques.  |  Hume, AR., et al. 2009. J Bacteriol. 191: 7554-65. PMID: 19820085
  5. L'état de palmitoylation influe sur l'induction de l'immunité innée et acquise par le mutant msbB de Salmonella enterica serovar typhimurium.  |  Kong, Q., et al. 2011. Infect Immun. 79: 5027-38. PMID: 21930761
  6. Essai enzymatique fluorescent continu pour les premières étapes de la biosynthèse des lipides A.  |  Jenkins, RJ. and Dotson, GD. 2012. Anal Biochem. 425: 21-7. PMID: 22381368
  7. Inhibiteur peptidique antibactérien à double cible de la biosynthèse précoce des lipides A.  |  Jenkins, RJ. and Dotson, GD. 2012. ACS Chem Biol. 7: 1170-7. PMID: 22530734
  8. Essai à haut débit compatible avec l'anisotropie de fluorescence pour les inhibiteurs compétitifs de l'UDP-N-acétylglucosamine acyltransférase (LpxA) d'Escherichia coli.  |  Shapiro, AB., et al. 2013. J Biomol Screen. 18: 341-7. PMID: 23015018
  9. Cartographie tridimensionnelle des acides aminés différentiels des complexes récepteurs TLR4/MD-2 humains, murins, canins et équins conférant l'activation endotoxique par le lipide A, l'antagonisme par l'Eritoran et les activités dépendantes de l'espèce du lipide IVA dans le système sensoriel LPS des mammifères.  |  Scior, T., et al. 2013. Comput Struct Biotechnol J. 7: e201305003. PMID: 24688739
  10. Changements liés à la défense adaptative dans le métabolome des cellules de Sorghum bicolor en réponse aux lipopolysaccharides de l'agent pathogène Burkholderia andropogonis.  |  Mareya, CR., et al. 2020. Sci Rep. 10: 7626. PMID: 32376849
  11. Une souche chronique de l'agent pathogène de la fibrose kystique Pandoraea pulmonicola exprime un lipide A hypo-acylé hétérogène.  |  Pither, MD., et al. 2021. Glycoconj J. 38: 135-144. PMID: 33048281
  12. Activités antibiofilm et antifongiques des acides gras à chaîne moyenne contre Candida albicans via l'imitation de la molécule de détection du quorum, le farnésol.  |  Lee, JH., et al. 2021. Microb Biotechnol. 14: 1353-1366. PMID: 33252828
  13. Lipopolysaccharide d'Alcaligenes faecalis résidant dans les tissus lymphoïdes associés à l'intestin: Détermination de la structure complète et synthèse chimique de son lipide A.  |  Shimoyama, A., et al. 2021. Angew Chem Int Ed Engl. 60: 10023-10031. PMID: 33522128
  14. Une hélice bêta parallèle à gauche dans la structure de l'UDP-N-acétylglucosamine acyltransférase.  |  Raetz, CR. and Roderick, SL. 1995. Science. 270: 997-1000. PMID: 7481807

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