Date published: 2025-10-2

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Quinine (CAS 130-95-0)

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Noms alternatifs:
(8α,9R)-6-Methoxycinchonan-9-ol
Application(s):
Quinine est un antipaludéen
Numéro CAS:
130-95-0
Masse Moléculaire:
324.42
Formule Moléculaire:
C20H24N2O2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La quinine est un alcaloïde primaire de diverses espèces de Cinchona, un isomère optique de la quinidine et un antipaludéen, un relaxant musculaire squelettique. Ses mécanismes d'action sont divers, notamment la réduction de la consommation d'oxygène, l'interférence avec le métabolisme des glucides, la perturbation de la réplication et de la transcription de l'ADN via l'intercalation de l'ADN, et la modulation de l'excitabilité des fibres musculaires via l'altération de la distribution du calcium. En outre, la quinine inhibe la pompe d'efflux de médicaments P-glycoprotéine, ce qui peut améliorer l'efficacité de certains agents antinéoplasiques.En termes chimiques, la quinine, également connue sous le nom de chinine ou (8S, 9R)-quinine, appartient à la classe des alcaloïdes du quinquina. Ces alcaloïdes sont caractérisés par le squelette cinchonan, qui consiste en une quinoléine liée à un groupement azabicyclo[2.2.2]octane. La quinine se présente le plus souvent sous la forme d'un solide, pratiquement insoluble dans l'eau et de nature relativement neutre.


Quinine (CAS 130-95-0) Références

  1. La quinine bloque des sous-types spécifiques de canaux de jonction lacunaire.  |  Srinivas, M., et al. 2001. Proc Natl Acad Sci U S A. 98: 10942-7. PMID: 11535816
  2. Photosensibilité systémique à la quinine avec réactivité croisée photoépicutanée à la quinidine.  |  Ljunggren, B., et al. 1992. Contact Dermatitis. 26: 1-4. PMID: 1600732
  3. Les substituts de la quinine dans l'armée confédérée.  |  Hasegawa, GR. 2007. Mil Med. 172: 650-5. PMID: 17615851
  4. Pharmacocinétique de la quinine chez les sujets jeunes et âgés.  |  Wanwimolruk, S., et al. 1991. Trans R Soc Trop Med Hyg. 85: 714-7. PMID: 1801332
  5. La quinine, un vieil antipaludéen dans un monde moderne: rôle dans le traitement du paludisme.  |  Achan, J., et al. 2011. Malar J. 10: 144. PMID: 21609473
  6. Synthèse asymétrique de la (+)-méquitazine à partir de la quinine.  |  Leroux, S., et al. 2011. Org Lett. 13: 3549-51. PMID: 21657243
  7. Efficacité de la quinine contre l'ichtyophthiriase chez la carpe commune Cyprinus carpio.  |  Schumacher, IV., et al. 2011. Dis Aquat Organ. 95: 217-24. PMID: 21932533
  8. [Suivi thérapeutique de la quinine].  |  Verdier, MC., et al. 2011. Therapie. 66: 507-16. PMID: 22186076
  9. Analyse de la quinine et de ses dérivés.  |  Kluska, M., et al. 2016. Crit Rev Anal Chem. 46: 139-45. PMID: 25831406
  10. Étude des propriétés spectrales du sulfate de quinine dihydraté et de ses effets sur la dosimétrie Cherenkov.  |  Jean, E., et al. 2019. Phys Med Biol. 64: 155019. PMID: 31181556
  11. Produits naturels antipaludiques.  |  Kingston, DGI. and Cassera, MB. 2022. Prog Chem Org Nat Prod. 117: 1-106. PMID: 34977998
  12. Les photoproduits de quinine et de quinidine peuvent être identiques.  |  Isaksson, M., et al. 1994. Acta Derm Venereol. 74: 286-8. PMID: 7976088
  13. La reproductibilité de la biodisponibilité de la quinine.  |  Paintaud, G., et al. 1993. Br J Clin Pharmacol. 35: 305-7. PMID: 8471408

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