Date published: 2025-9-8

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Pyridoxal Isonicotinoyl Hydrazone (CAS 737-86-0)

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Noms alternatifs:
PIH
Application(s):
Pyridoxal Isonicotinoyl Hydrazone est un chélateur du fer non toxique et perméable aux cellules de la classe des aroyl hydrazones.
Numéro CAS:
737-86-0
Pureté:
≥99%
Masse Moléculaire:
286.29
Formule Moléculaire:
C14H14N4O3
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'hydrazone pyridoxale isonicotinoyle est un chélateur du fer (Fe3+) perméable aux cellules, non toxique, de la classe des hydrazones aroliques, qui présente une grande efficacité de chélation. Il mobilise très efficacement le Fe3+ des cellules et, même à de faibles concentrations, empêche son absorption par la transferrine. L'hydrazone pyridoxale isonicotinoyle présente une affinité et une spécificité de liaison similaires à celles de la desferrioxamine, mais elle a un meilleur accès au fer mitochondrial. Prévient la formation d'oxyradical médiée par le fer et minimise les lésions tissulaires. Son utilité a été signalée dans les études sur la gestion des maladies de surcharge en fer. L'hydrazone pyridoxale isonicotinoyle inhibe l'induction de l'activité de l'indoleamine 2,3-dioxygénase contenant de l'hème.


Pyridoxal Isonicotinoyl Hydrazone (CAS 737-86-0) Références

  1. Le chélateur du fer pyridoxal isonicotinoyl hydrazone inhibe la peroxydation lipidique mitochondriale induite par le Fe(II)-citrate.  |  Santos, NC., et al. 2001. Eur J Pharmacol. 428: 37-44. PMID: 11779035
  2. Hydrolyse de l'hydrazone pyridoxal isonicotinoyl et de ses analogues.  |  Buss, JL. and Ponka, P. 2003. Biochim Biophys Acta. 1619: 177-86. PMID: 12527114
  3. La pyridoxal isonicotinoyl hydrazone inhibe l'oxydation de l'ascorbate induite par le fer et la formation du radical ascorbyle.  |  Maurício, AQ., et al. 2003. Biochim Biophys Acta. 1620: 15-24. PMID: 12595068
  4. Le stress oxydatif est le médiateur de la toxicité des analogues de l'hydrazone pyridoxal isonicotinoyl.  |  Buss, JL., et al. 2004. Arch Biochem Biophys. 421: 1-9. PMID: 14678779
  5. Etude HPLC sur la stabilité de l'hydrazone pyridoxal isonicotinoyl.  |  Kovaríková, P., et al. 2006. J Pharm Biomed Anal. 40: 105-12. PMID: 16061341
  6. Pyridoxal isonicotinoyl hydrazone (PIH) et ses analogues comme protecteurs contre la cardiotoxicité induite par les anthracyclines.  |  Simunek, T., et al. 2008. Hemoglobin. 32: 207-15. PMID: 18274998
  7. Activité antimycobactérienne puissante de l'analogue pyridoxal isonicotinoyl hydrazone 2-pyridylcarboxaldehyde isonicotinoyl hydrazone: un véhicule de transport lipophile pour l'hydrazide d'acide isonicotinique.  |  Ellis, S., et al. 2014. Mol Pharmacol. 85: 269-78. PMID: 24243647
  8. Chélateurs du fer de la classe de l'hydrazone pyridoxal isonicotinoyl. III. Constantes de formation avec le calcium(II), le magnésium(II) et le zinc(II).  |  Richardson, DR., et al. 1989. Biol Met. 2: 161-7. PMID: 2490071
  9. Interaction de la pyridoxal isonicotinoyl hydrazone (PIH) et de la salicylaldéhyde isonicotinoyl hydrazone (SIH) avec le fer.  |  Chen, YL., et al. 2018. J Inorg Biochem. 180: 194-203. PMID: 29329026
  10. Les métabolites de l'isoniazide, l'hydrazine et la pyridoxal isonicotinoyl hydrazone, modulent la biosynthèse de l'hème.  |  Brewer, CT., et al. 2019. Toxicol Sci. 168: 209-224. PMID: 30517741
  11. Effet de l'hydrazone pyridoxal isonicotinoyl et d'autres hydrazones sur la libération du fer par les macrophages, les réticulocytes et les hépatocytes.  |  Ponka, P., et al. 1988. Biochim Biophys Acta. 967: 122-9. PMID: 3167093
  12. L'inhibition de l'hydrazone pyridoxal isonicotinoyl du FXR est impliquée dans la pathogenèse des lésions hépatiques induites par l'isoniazide.  |  Zhang, G., et al. 2020. Toxicol Appl Pharmacol. 402: 115134. PMID: 32673658
  13. Chélation du fer par la pyridoxal isonicotinoyl hydrazone et ses analogues dans les hépatocytes en culture.  |  Baker, E., et al. 1985. Biochem Pharmacol. 34: 3011-7. PMID: 4038321
  14. Excrétion biliaire du fer chez le rat après traitement par des analogues de l'hydrazone pyridoxal isonicotinoyl.  |  Bláha, K., et al. 1998. Blood. 91: 4368-72. PMID: 9596686

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Pyridoxal Isonicotinoyl Hydrazone, 50 mg

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50 mg
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