Date published: 2025-9-11

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Propargylamine (CAS 2450-71-7)

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Noms alternatifs:
3-amino-1-propyne
Application(s):
Propargylamine est un réactif de cycloaddition utile
Numéro CAS:
2450-71-7
Pureté:
≥98%
Masse Moléculaire:
55.08
Formule Moléculaire:
C3H5N
Information supplémentaire:
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La propargylamine, un composé caractérisé par la présence d'un alcyne et d'un groupe fonctionnel amine, joue un rôle central dans le domaine de la synthèse organique et de la recherche chimique. Sa structure, caractérisée par une triple liaison entre deux atomes de carbone adjacents à un groupe amine, lui confère une réactivité unique qui en fait un élément de base précieux dans la construction de molécules organiques complexes. Dans le domaine de la recherche, la propargylamine sert de substrat essentiel au développement de divers composés hétérocycliques, par le biais de réactions telles que la réaction de Pauson-Khand et le couplage de Sonogashira, qui jouent un rôle essentiel dans la synthèse de produits pharmaceutiques et dans la science des matériaux. En outre, son implication dans la chimie click, en particulier dans la réaction de cycloaddition azide-alcyne catalysée par le cuivre (CuAAC), illustre son utilité dans la création efficace de diverses architectures moléculaires. Cette réaction est très appréciée pour sa spécificité, sa fiabilité et sa capacité à se produire dans des conditions douces, ce qui fait de la propargylamine un outil indispensable pour la conception et la synthèse de nouveaux composés destinés à des applications de recherche.


Propargylamine (CAS 2450-71-7) Références

  1. Synthèse de propargylamine par couplage oxydatif catalysé par le cuivre d'alcynes et de N-oxydes d'amines tertiaires.  |  Xu, Z., et al. 2011. J Org Chem. 76: 6901-5. PMID: 21761905
  2. Séquence en cascade imine-propargylamine catalysée par l'or: synthèse de 2,5-diméthylpyrazines substituées en position 3 et mécanisme de réaction.  |  Alcaide, B., et al. 2014. Chem Commun (Camb). 50: 4567-70. PMID: 24664146
  3. Iodation C-5 hautement régiosélective de nucléotides pyrimidiques et couplage Sonogashira chimiosélectif ultérieur avec la propargylamine.  |  Kore, AR., et al. 2015. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 34: 92-102. PMID: 25621703
  4. Études spectroscopiques de l'équilibre entre les complexes de l'acide lasalocide avec la propargylamine et les cations métalliques.  |  Rutkowski, J., et al. 2015. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 150: 704-11. PMID: 26093967
  5. Détection colorimétrique très sensible et facile du polymère d'azide de glycidyle basée sur des nanoparticules d'or fonctionnalisées par la propargylamine en utilisant la chimie click.  |  He, Y., et al. 2015. Chem Commun (Camb). 51: 12092-4. PMID: 26121120
  6. Effet du groupe ortho-hydroxy du salicylaldéhyde dans la réaction de couplage A3: Synthèse de la propargylamine sans catalyseur métallique.  |  Ghosh, S., et al. 2017. Beilstein J Org Chem. 13: 552-557. PMID: 28405234
  7. Synthèse divergente d'Allenylsulfonamide et d'Enaminonesulfonamide via des couplages catalysés par In(III) de Propargylamine et de N-Fluorobenzenesulfonimide.  |  Samanta, S. and Hajra, A. 2018. J Org Chem. 83: 13157-13165. PMID: 30346168
  8. Synthèse en une seule étape de triazole-glycosides amino substitués.  |  Sutcharitruk, W., et al. 2019. Carbohydr Res. 484: 107780. PMID: 31479870
  9. Méthode de double fluorescence sélective de la propargylamine pour le marquage post-synthétique de l'ADN.  |  Nguyen, VT., et al. 2020. Chem Commun (Camb). 56: 3199-3202. PMID: 32068200
  10. Amination stéréosélective via des intermédiaires vinyle-argent dérivés de la cyclisation carboxylative de la propargylamine catalysée par l'argent.  |  Sadamitsu, Y., et al. 2020. Chem Commun (Camb). 56: 9517-9520. PMID: 32686797
  11. Cibler la maladie d'Alzheimer avec des nanoconjugués multimodaux à base de polypeptides.  |  Duro-Castano, A., et al. 2021. Sci Adv. 7: PMID: 33771874
  12. Synthèse de pyridine catalysée par le Cu via l'annulation oxydative de cétones cycliques avec la propargylamine.  |  Sotnik, SO., et al. 2021. J Org Chem. 86: 7315-7325. PMID: 33977713
  13. Greffage d'atomes et de nanoparticules de cuivre sur des nanotubes de carbone à double paroi: Application à la synthèse catalytique de la propargylamine.  |  Mesguich, D., et al. 2022. Langmuir. 38: 8545-8554. PMID: 35793138
  14. Essai de perméation liposomale pour le criblage pharmacocinétique à l'échelle de la goutte.  |  Hu, J., et al. 2023. J Med Chem.. PMID: 37075027

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Propargylamine, 1 g

sc-253321
1 g
$32.00

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sc-253321A
5 g
$75.00

Propargylamine, 100 g

sc-253321B
100 g
$255.00

Propargylamine, 500 g

sc-253321C
500 g
$883.00