Date published: 2025-10-26

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Propargyl isothiocyanate (CAS 24309-48-6)

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Noms alternatifs:
3-isothiocyanatoprop-1-yne
Numéro CAS:
24309-48-6
Masse Moléculaire:
97.14
Formule Moléculaire:
C4H3NS
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'isothiocyanate de propargyle est un réactif chimique polyvalent et puissant largement utilisé en synthèse organique et en biochimie. C'est un liquide incolore, caractérisé par son odeur robuste, qui fonctionne comme un agent alkylant très réactif. Il peut être utilisé comme réactif pour la synthèse de divers composés, notamment les acides aminés, les peptides et les acides nucléiques. En tant qu'agent alkylant, il agit en formant des liaisons covalentes entre les molécules du composé cible et l'isothiocyanate de propargyle. Cette réaction se produit lorsque l'atome d'azote de la molécule d'isothiocyanate de propargyle est attaqué par l'atome de carbone riche en électrons du composé cible.


Propargyl isothiocyanate (CAS 24309-48-6) Références

  1. Les composés nocifs activent les canaux ioniques TRPA1 par une modification covalente des cystéines.  |  Macpherson, LJ., et al. 2007. Nature. 445: 541-5. PMID: 17237762
  2. Le canal TRPA1 (Transient Receptor Potential Ankyrin 1) comme cible émergente pour de nouveaux analgésiques et agents anti-inflammatoires.  |  Baraldi, PG., et al. 2010. J Med Chem. 53: 5085-107. PMID: 20356305
  3. Réaction en cascade d'amines propargyles avec AgSCF3, ainsi que réaction monopot d'amines propargyles, d'AgSCF3 et de peroxyde de di- tert-butyle: Accès aux thiocyanates d'allényle et aux trifluorométhylthioéthers d'allényle.  |  Zhen, L., et al. 2018. Org Lett. 20: 3109-3113. PMID: 29745677
  4. Effets du sulfure et des polysulfures transmis par l'activation directe ou médiée par la transduction du signal des canaux TRPA1.  |  Pozsgai, G., et al. 2019. Br J Pharmacol. 176: 628-645. PMID: 30292176
  5. Organites artificiels à base de gel pour l'organisation spatiale des réactions d'expression génétique sans cellule.  |  Aufinger, L. and Simmel, FC. 2018. Angew Chem Int Ed Engl. 57: 17245-17248. PMID: 30394633
  6. Synthèse de fluorures de thiocarbamoyle et d'isothiocyanates à l'aide de CF3SiMe3 et de soufre élémentaire ou de AgSCF3 et de KBr avec des amines.  |  Zhen, L., et al. 2019. Org Lett. 21: 2106-2110. PMID: 30855147
  7. Programmation de la diffusion et de la localisation des signaux ADN dans les hydrogels imprimés en 3D et fonctionnalisés par l'ADN.  |  Müller, J., et al. 2020. Small. 16: e2001815. PMID: 32597010
  8. Découverte de fragments simplifiés de benzazole dérivés de la benzosceptrine B marine en tant qu'inhibiteurs de la nécroptose impliquant la protéine Kinase-1 qui interagit avec le récepteur.  |  Benchekroun, M., et al. 2020. Eur J Med Chem. 201: 112337. PMID: 32659605
  9. Composés bioactifs et voies de signalisation de Wolfiporia extensa dans la suppression de la réponse inflammatoire par la pharmacologie des réseaux.  |  Jin, J., et al. 2023. Life (Basel). 13: PMID: 37109422
  10. 2-Acétylpyridine thiosémicarbazones. 2. Dérivés N4,N4-disubstitués comme agents antipaludiques potentiels.  |  Klaymann, DL., et al. 1979. J Med Chem. 22: 1367-73. PMID: 392099

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