Date published: 2025-9-9

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Pneumocandin B0 (CAS 135575-42-7)

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Noms alternatifs:
(3S)-(4R,5R)-N2-[(10R,12S)-10,12-Dimethyl-1-oxotetradecyl]- 4,5-dihydroxy-L-ornithyl-L-threonyl-(4R)-4-hydroxy-L-prolyl-(4S)-4-hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-L-threonyl-(3R)-3-hydroxy-L-glutaminyl-3-hydroxy-L-proline (6→1)-Lactam
Application(s):
Pneumocandin B0 est un antifongique puissant et un inhibiteur de la synthèse du ß-(1,3)-D-glucane.
Numéro CAS:
135575-42-7
Masse Moléculaire:
1065.2
Formule Moléculaire:
C50H80N8O17
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La pneumocandine B0 est une échinocandine naturelle, une classe de lipopeptides connus pour leur rôle dans l'inhibition de la synthèse de la paroi cellulaire des champignons. Ce composé est dérivé de la fermentation du champignon Glarea lozoyensis et sert de matière première cruciale pour la synthèse d'agents antifongiques plus puissants comme la caspofungine. Le mécanisme d'action de la pneumocandine B0 est centré sur l'inhibition de l'enzyme β-(1,3)-D-glucan synthase. Cette enzyme joue un rôle essentiel dans la synthèse du β-glucane, un composant essentiel de la paroi cellulaire fongique qui assure l'intégrité structurelle et la protection. En inhibant cette enzyme, la pneumocandine B0 perturbe la construction de la paroi cellulaire fongique, ce qui entraîne une instabilité osmotique et, finalement, la lyse de la cellule. Dans le cadre de la recherche, ce composé a été largement utilisé pour étudier la physiologie des champignons et la pathogenèse des infections fongiques, en particulier pour comprendre comment les champignons réagissent au stress de la paroi cellulaire et le compensent. En outre, la bioactivité de la pneumocandine B0 a facilité les recherches sur les réponses génomiques et protéomiques des champignons aux lésions de la paroi cellulaire, contribuant de manière significative au domaine de la biologie fongique et aidant à élucider les mécanismes d'action d'une classe de composés qui ciblent une voie spécifique aux champignons. Cette recherche est essentielle pour développer des stratégies de lutte contre les pathogènes fongiques qui sont de plus en plus résistants aux traitements conventionnels.


Pneumocandin B0 (CAS 135575-42-7) Références

  1. Détermination de la configuration relative et absolue de la chaîne latérale diméthylmyristoyle de la pneumocandine B0 par synthèse asymétrique.  |  Leonard, WR., et al. 2002. Org Lett. 4: 4201-4. PMID: 12443058
  2. Préparation et évaluation de nouvelles phases stationnaires pour une meilleure purification chromatographique de la pneumocandine B0.  |  Welch, CJ., et al. 2006. J Chromatogr A. 1101: 204-13. PMID: 16257000
  3. Synthèse de CANCIDAS (acétate de caspofungine), inhibiteur de la bêta-1,3-glucane synthase antifongique, à partir de la pneumocandine B0.  |  Leonard, WR., et al. 2007. J Org Chem. 72: 2335-43. PMID: 17343416
  4. Découverte par la génomique du groupe de gènes de biosynthèse des pneumocandines chez le champignon Glarea lozoyensis.  |  Chen, L., et al. 2013. BMC Genomics. 14: 339. PMID: 23688303
  5. Découverte et développement de la caspofongine (CANCIDAS®), premier antifongique de sa catégorie -- une étude de cas.  |  Balkovec, JM., et al. 2014. Nat Prod Rep. 31: 15-34. PMID: 24270605
  6. Ingénierie de Glarea lozoyensis pour la production exclusive de la pneumocandine B0, précurseur de l'acétate de caspofungine, un médicament antifongique.  |  Chen, L., et al. 2015. Appl Environ Microbiol. 81: 1550-8. PMID: 25527531
  7. Polymère imprégné de pneumocandine B0 utilisant la technique d'impression de surface pour une purification efficace du produit brut.  |  Zhang, L., et al. 2016. Anal Sci. 32: 923-30. PMID: 27682395
  8. Amélioration de la production de pneumocandine B0 chez Glarea lozoyensis par une évolution adaptative à basse température en laboratoire.  |  Song, P., et al. 2018. Front Microbiol. 9: 2788. PMID: 30519220
  9. Effet des acides gras sur le stockage intracellulaire de la pneumocandine B0 dans la fermentation de Glarea lozoyensis.  |  Zhang, W., et al. 2023. Bioresour Bioprocess. 10: 63. PMID: 38647938
  10. Utilisation d'un anticorps spécifique du bêta-1,3-glucane pour étudier la paroi du kyste de Pneumocystis carinii et effets de l'analogue de la pneumocandine B0 L-733,560.  |  Nollstadt, KH., et al. 1994. Antimicrob Agents Chemother. 38: 2258-65. PMID: 7840554

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Pneumocandin B0, 2 mg

sc-362036
2 mg
$260.00