Date published: 2025-9-6

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(±)-S-Nitroso-N-acetylpenicillamine (CAS 79032-48-7)

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Noms alternatifs:
(±)-S-Nitroso-N-acetylpenicillamine also known as S-Nitroso-N-acetyl-DL-penicillamine; SNAP;N-Acetyl-3-(nitrosothio)-DL-valine; (±)-S-nitroso-N-acetylpenicillamine; C7-H12-N2-O4-S; penicillamine, (±)-S-nitroso-N-acetyl-
Application(s):
(±)-S-Nitroso-N-acetylpenicillamine est un inhibiteur de protéase à cystéine et un donneur spontané de NO dans des conditions physiologiques.
Numéro CAS:
79032-48-7
Pureté:
≥98%
Masse Moléculaire:
220.25
Formule Moléculaire:
C7H12N2O4S
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La (±)-S-Nitroso-N-acétylpénicillamine est un produit chimique intéressant pour la recherche en raison de son rôle de donneur d'oxyde nitrique (NO). Dans les études biochimiques, il est utilisé pour imiter les effets du NO endogène, ce qui permet aux chercheurs d'étudier les divers rôles physiologiques de cette molécule de signalisation gazeuse. La (±)-S-Nitroso-N-acétylpénicillamine est utilisée dans l'examen des voies de transduction du signal qui sont modulées par le NO, telles que celles qui affectent la fonction plaquettaire et la neurotransmission. La capacité du composé à libérer du NO de manière contrôlée le rend précieux pour comprendre les mécanismes des processus cellulaires liés au NO et pour étudier la base moléculaire des conditions dans lesquelles la signalisation du NO est perturbée.


(±)-S-Nitroso-N-acetylpenicillamine (CAS 79032-48-7) Références

  1. Synthèse et cytotoxicité de la S-nitroso-N-acétylpénicillamine (SNAP) conjuguée au mannose.  |  Wu, X., et al. 2002. Bioorg Med Chem. 10: 2303-7. PMID: 11983528
  2. Inhibition de l'activité de la cystéine protéase par les donneurs de NO.  |  Ascenzi, P., et al. 2001. Curr Protein Pept Sci. 2: 137-53. PMID: 12370021
  3. Production de radicaux hydroxyles à partir de la génération simultanée de superoxyde et d'oxyde nitrique.  |  Hogg, N., et al. 1992. Biochem J. 281 (Pt 2): 419-24. PMID: 1310595
  4. Absence de tolérance à une perfusion de 24 heures de S-nitroso N-acétylpénicillamine (SNAP) chez des lapins conscients.  |  Shaffer, JE., et al. 1992. J Pharmacol Exp Ther. 260: 286-93. PMID: 1731043
  5. Le donneur d'oxyde nitrique, (+/-)-S-nitroso-N-acétylpénicillamine, stabilise le facteur-1alpha transactif induit par l'hypoxie en inhibant le recrutement de von Hippel-Lindau et l'hydroxylation de l'asparagine.  |  Park, YK., et al. 2008. Mol Pharmacol. 74: 236-45. PMID: 18426857
  6. Les vasodilatateurs générateurs d'oxyde nitrique et le 8-bromo-cyclique guanosine monophosphate inhibent la mitogenèse et la prolifération des cellules musculaires lisses vasculaires cultivées chez le rat.  |  Garg, UC. and Hassid, A. 1989. J Clin Invest. 83: 1774-7. PMID: 2540223
  7. La tolérance induite par la nitroglycérine affecte plusieurs sites dans la cascade de bioconversion du nitrate organique.  |  Henry, PJ., et al. 1989. J Pharmacol Exp Ther. 248: 762-8. PMID: 2563771
  8. L'exercice physique d'intensité modérée protège contre l'hémiparkinsonisme expérimental induit par la 6-hydroxydopamine par le biais de la voie Nrf2-Antioxidant Response Element.  |  Aguiar, AS., et al. 2016. Neurochem Res. 41: 64-72. PMID: 26323504
  9. Tolérance à la relaxation dans l'aorte du rat: comparaison d'un S-nitrosothiol avec la nitroglycérine.  |  Kowaluk, EA., et al. 1987. Eur J Pharmacol. 144: 379-83. PMID: 3126076
  10. Tubes endotrachéaux imprégnés de S-Nitroso-N-acétylpenicillamine pour la prévention de la pneumonie associée à la ventilation.  |  Homeyer, KH., et al. 2020. Biotechnol Bioeng. 117: 2237-2246. PMID: 32215917
  11. S-Nitroso-N-Acetylpenicillamine liée de manière covalente à des nanofibres de polyacrylonitrile électrofilées pour des applications multifonctionnelles d'ingénierie tissulaire.  |  Workman, CD., et al. 2021. ACS Biomater Sci Eng. 7: 5279-5287. PMID: 34695358
  12. La perfusion intrastriatale de (+/-)-S-nitroso-N-acétylpénicillamine libère de la dopamine vésiculaire par un mécanisme médié par les récepteurs ionotropiques du glutamate: une étude de microdialyse in vivo chez des rats anesthésiés à l'hydrate de chloral.  |  West, AR. and Galloway, MP. 1996. J Neurochem. 66: 1971-80. PMID: 8780025
  13. Des perfusions intrabulbaires de (+/-)S-nitroso-N-acétylpénicillamine et de L-arginine induisent une plasticité fonctionnelle dans le bulbe olfactif accessoire de souris femelles.  |  Okere, CO., et al. 1996. Neurosci Lett. 217: 197-9. PMID: 8916106

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sc-200319A
100 mg
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