Date published: 2025-10-26

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(±)5-HEPE (CAS 83952-40-3)

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Noms alternatifs:
(±)5-Hydroxy-6E,8Z,11Z,14Z,17Z-eicosapentaenoic acid
Application(s):
(±)5-HEPE est un composé produit par l'oxydation non enzymatique de l'EPA.
Numéro CAS:
83952-40-3
Masse Moléculaire:
318.5
Formule Moléculaire:
C20H30O3
Information supplémentaire:
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le (±)5-HEPE est produit par oxydation non enzymatique de l'EPA, ce qui donne un mélange racémique de 5-HEPE. L'activité biologique est probablement médiée par l'un des isomères individuels, le plus souvent l'isomère 5(S) dans les systèmes mammifères. L'EPA peut être métabolisé en 5-HEPE dans les neutrophiles bovins et humains, ainsi que dans les éosinophiles humains, qui est ensuite métabolisé en 5-oxoEPE et LTB5. Les métabolites de la série 5 de l'EPA, à savoir le 5-HEPE, le 5-oxoEPE et le LTB5, ont des effets biologiques considérablement réduits par rapport aux métabolites dérivés de l'acide arachidonique.


(±)5-HEPE (CAS 83952-40-3) Références

  1. L'acide 5-hydroxy-eicosapentaénoïque est un agoniste endogène du GPR119 et améliore la sécrétion d'insuline dépendante du glucose.  |  Kogure, R., et al. 2011. Biochem Biophys Res Commun. 416: 58-63. PMID: 22079287
  2. Les acides hydroxyeicosapentaénoïques du krill du Pacifique présentent des activités de ligand élevées pour les PPAR.  |  Yamada, H., et al. 2014. J Lipid Res. 55: 895-904. PMID: 24668940
  3. Les acides hydroxyeicosapentaénoïque et époxyeicosatétraénoïque atténuent l'apparition précoce de la stéatose hépatique non alcoolique.  |  Wang, C., et al. 2017. Br J Pharmacol. 174: 2358-2372. PMID: 28471490
  4. Production de métabolites lipoxygénase de l'acide eicosapentaénoïque par les macrophages alvéolaires bovins in vitro.  |  Laegreid, WW., et al. 1988. Inflammation. 12: 503-14. PMID: 2848771
  5. L'acide eicosapentaénoïque et le 5-HEPE renforcent l'induction de Treg médiée par les macrophages chez la souris.  |  Onodera, T., et al. 2017. Sci Rep. 7: 4560. PMID: 28676689
  6. Activation de Nrf2 par les métabolites de la 5-lipoxygénase dans les cellules endothéliales vasculaires ombilicales humaines.  |  Nagahora, N., et al. 2017. Nutrients. 9: PMID: 28892009
  7. Rapport succinct: Marqueurs d'accouchement prématuré spontané chez les femmes vivant avec le VIH: Relation avec les inhibiteurs de protéase et la vitamine D.  |  Weinberg, A., et al. 2019. J Acquir Immune Defic Syndr. 82: 181-187. PMID: 31513074
  8. Analyse des oxylipines pour différencier les laits UHT biologiques et conventionnels.  |  Samarra, I., et al. 2021. Food Chem. 343: 128477. PMID: 33160765
  9. Des compositions synbiotiques de Bacillus megaterium et de sels d'acides gras polyinsaturés permettent une production autosuffisante de médiateurs pro-résolutifs spécialisés.  |  Speckmann, B., et al. 2022. Nutrients. 14: PMID: 35684065
  10. La variante I148M du PNPLA3 révèle des effets protecteurs envers le carcinome hépatocellulaire chez la souris via la restauration des graisses polyinsaturées oméga-3.  |  Patsenker, E., et al. 2022. J Nutr Biochem. 108: 109081. PMID: 35691594
  11. Le 5-HEPE réduit l'obésité et la résistance à l'insuline en favorisant le brunissement du tissu adipeux par l'activation de GPR119/AMPK/PGC1α.  |  Zong, Y., et al. 2023. Life Sci. 323: 121703. PMID: 37075946
  12. Formation d'un métabolite 5-oxo de l'acide 5,8,11,14,17-eicosapentaénoïque et ses effets sur les neutrophiles et les éosinophiles humains.  |  Powell, WS., et al. 1995. J Lipid Res. 36: 2590-8. PMID: 8847485
  13. Synthèse des leucotriènes des séries 4 et 5 dans la microvasculature pulmonaire soumise à l'hémolysine d'Escherichia coli: dépendance critique à l'apport d'acides gras libres exogènes.  |  Grimminger, F., et al. 1997. Am J Respir Cell Mol Biol. 16: 317-24. PMID: 9070617

Informations pour la commande

Nom du produitRef. CatalogueCOND.Prix HTQTÉFavoris

(±)5-HEPE, 25 µg

sc-205135
25 µg
$46.00

(±)5-HEPE, 50 µg

sc-205135A
50 µg
$80.00