Date published: 2025-9-11

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(±)11(12)-EET (CAS 81276-02-0)

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Noms alternatifs:
(±)11(12)- epoxy- 5Z, 8Z, 14Z- eicosatrienoic acid
Application(s):
(±)11(12)-EET est biosynthétisé dans les microsomes hépatiques de rat et de lapin par le CYP450.
Numéro CAS:
81276-02-0
Pureté:
≥95%
Masse Moléculaire:
320.5
Formule Moléculaire:
C20H32O3
Information supplémentaire:
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le (±)11(12)-EET est un composé qui fonctionne comme une molécule de signalisation dans les processus cellulaires. Il agit en tant que métabolite époxygénase de l'acide arachidonique, jouant un rôle dans la régulation du tonus vasculaire et de l'inflammation. Au niveau moléculaire, le (±)11(12)-EET interagit avec des récepteurs spécifiques pour moduler les voies de signalisation intracellulaires, influençant l'expression des gènes impliqués dans la régulation de la pression artérielle et de l'inflammation. La (±)11(12)-EET est impliquée dans la modulation des canaux ioniques et des enzymes, contribuant à la régulation du tonus des muscles lisses vasculaires et de la fonction des cellules endothéliales. La (±)11(12)-EET peut avoir des effets sur le système cardiovasculaire, y compris la régulation du flux sanguin et la modulation des réponses inflammatoires. Son mécanisme d'action implique l'activation de voies cellulaires spécifiques, influençant finalement les processus physiologiques liés à la fonction vasculaire et à l'inflammation.


(±)11(12)-EET (CAS 81276-02-0) Références

  1. Cytochrome P450 et bioactivation de l'acide arachidonique. Propriétés moléculaires et fonctionnelles de l'arachidonate monooxygénase.  |  Capdevila, JH., et al. 2000. J Lipid Res. 41: 163-81. PMID: 10681399
  2. 11,12-epoxyeicosatrienoic acid (11,12-EET): déterminants structurels de l'inhibition de l'expression de la VCAM-1 induite par le TNF-alpha.  |  Falck, JR., et al. 2003. Bioorg Med Chem Lett. 13: 4011-4. PMID: 14592496
  3. L'acide arachidonique inhibe les canaux K basolatéraux dans le canal collecteur cortical par des voies métaboliques dépendantes du cytochrome P-450 époxygénase.  |  Wang, Z., et al. 2008. Am J Physiol Renal Physiol. 294: F1441-7. PMID: 18417544
  4. Voie de l'époxygénase du cytochrome P450 de l'acide arachidonique.  |  Spector, AA. 2009. J Lipid Res. 50 Suppl: S52-6. PMID: 18952572
  5. Un apport élevé en potassium renforce l'effet inhibiteur du 11,12-EET sur l'ENaC.  |  Sun, P., et al. 2010. J Am Soc Nephrol. 21: 1667-77. PMID: 20595684
  6. L'acide 11,12-époxyeicosatriénoïque induit une réponse vasodilatatrice dans la vasculature mésentérique perfusée du rat.  |  Bihzad, SM. and Yousif, MH. 2017. Auton Autacoid Pharmacol. 37: 3-12. PMID: 28332266
  7. L'acide 11,12 -Epoxyeicosatriénoïque (11,12 EET) réduit l'excitabilité et la transmission excitatrice dans l'hippocampe.  |  Mule, NK., et al. 2017. Neuropharmacology. 123: 310-321. PMID: 28526610
  8. Les métabolites lipidiques de la monooxygénase du cytochrome P450 sont des seconds messagers importants dans la résolution de la néovascularisation choroïdienne.  |  Hasegawa, E., et al. 2017. Proc Natl Acad Sci U S A. 114: E7545-E7553. PMID: 28827330
  9. L'analyse phosphoprotéomique résolue dans le temps élucide les voies de signalisation de l'acide 11,12-époxyeicosatriénoïque hépatique.  |  Rahm, M., et al. 2020. Prostaglandins Other Lipid Mediat. 146: 106387. PMID: 31669255
  10. L'effet néovasculogène de l'acide 11,12-époxyeicosatriénoïque implique les voies de signalisation Akt/eNOS dans les cellules progénitrices endothéliales humaines.  |  Hung, HC., et al. 2022. Biomedicine (Taipei). 12: 20-30. PMID: 36381190
  11. Oxygénation de l'acide arachidonique par les monooxygénases hépatiques. Isolement et métabolisme de quatre intermédiaires époxydiques.  |  Oliw, EH., et al. 1982. J Biol Chem. 257: 3771-81. PMID: 6801052
  12. Nouveaux époxydes formés lors de l'oxydation de l'acide arachidonique par le cytochrome P-450 du foie.  |  Chacos, N., et al. 1982. Biochem Biophys Res Commun. 104: 916-22. PMID: 6803794
  13. Le rétablissement des pools de Ca2+ et de la croissance dans les cellules dépourvues de pool de Ca2+ est médié par des acides époxyeicosatriénoïques spécifiques dérivés de l'acide arachidonique.  |  Graber, MN., et al. 1997. J Biol Chem. 272: 29546-53. PMID: 9368016

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(±)11(12)-EET, 25 µg

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sc-220579A
50 µg
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