Date published: 2025-9-11

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Piloty′s Acid (CAS 599-71-3)

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Noms alternatifs:
Benzenesulphonydroxamic Acid
Application(s):
Piloty's Acid est un donneur de HNO très utilisé
Numéro CAS:
599-71-3
Pureté:
≥98%
Masse Moléculaire:
173.19
Formule Moléculaire:
C6H7NO3S
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'acide de Piloty est l'un des donneurs de nitroxyles (HNO) les plus utilisés. Il se décompose en HNO et en anion benzènesulfinate dans des conditions basiques. HNO est la forme réduite à un électron de l'oxyde nitrique (NO), qui a été indiqué dans une variété de processus dans le corps, y compris la régulation du tonus vasculaire et la signalisation neuronale. La vitesse de libération du HNO par l'acide de Piloty à un pH de 7,0 est très lente (t½ = 5500 minutes), ce qui rend son utilisation plus efficace au-dessus d'un pH de 8,0. À mesure que le pH augmente, la demi-vie de l'acide de Piloty diminue pour atteindre 561, 90 et 33 minutes à pH 8,0, 9,0 et 10,0, respectivement. L'acide de Piloty inhibe également l'aldéhyde déshydrogénase (ALDH) de la levure avec une CI50 de 48 muM.


Piloty′s Acid (CAS 599-71-3) Références

  1. Variations mécanistiques dans l'oxydation de l'acide de Piloty par des complexes métalliques.  |  Wilkins, PC., et al. 2004. Inorg Chem. 43: 7877-81. PMID: 15554653
  2. Chimie des composés libérant du nitroxyle.  |  DuMond, JF. and King, SB. 2011. Antioxid Redox Signal. 14: 1637-48. PMID: 21235345
  3. Détection du nitroxyl (HNO) par spectrométrie de masse à membrane.  |  Cline, MR., et al. 2011. Free Radic Biol Med. 50: 1274-9. PMID: 21349325
  4. Études mécanistiques des réactions des dérivés réduits de la vitamine B12 avec l'acide de Piloty, donneur de HNO: preuves supplémentaires de l'oxydation de la cob(I)alamine par le (H)NO.  |  Subedi, H. and Brasch, NE. 2016. Dalton Trans. 45: 352-60. PMID: 26618754
  5. Développement et application cellulaire de libérateurs de HNO contrôlables par la lumière visible et basés sur l'acide de Piloty en cage.  |  Kawaguchi, M., et al. 2018. Chem Commun (Camb). 54: 10371-10374. PMID: 30152479
  6. Photorelease stoechiométrique de nitroxyl à l'aide du photodéclencheur (6-Hydroxy-2-naphthalenyl)methyl.  |  Zhou, Y., et al. 2019. Org Lett. 21: 1054-1057. PMID: 30694069
  7. Un adduit mononucléaire non hémique FeII-acide de Piloty (PhSO2NHOH): Un intermédiaire dans la production de complexes {FeNO}7/8 à partir de l'acide de Piloty.  |  Confer, AM., et al. 2019. J Am Chem Soc. 141: 7046-7055. PMID: 30994347
  8. L'acide de Piloty et son analogue hydrazide: Aperçu de la stabilité conformationnelle et de la réactivité chimique à partir de la théorie de la fonctionnelle de la densité et de la spectroscopie vibrationnelle.  |  Al-Saadi, AA. 2021. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 249: 119317. PMID: 33360061
  9. Études mécanistes sur la réaction entre l'aquacobalamine et l'acide de Piloty, donneur de HNO, dans une large gamme de pH en solution aqueuse.  |  Polaczek, J., et al. 2021. Inorg Chem. 60: 2964-2975. PMID: 33513014
  10. Réactions solide-gaz pour la génération de nitroxyl (HNO) en phase gazeuse.  |  Carrone, G., et al. 2021. J Inorg Biochem. 223: 111535. PMID: 34298305
  11. L'oxyde nitrique: une molécule messagère physiologique.  |  Bredt, DS. and Snyder, SH. 1994. Annu Rev Biochem. 63: 175-95. PMID: 7526779
  12. Les prodrogues du nitroxyl comme inhibiteurs potentiels de l'aldéhyde déshydrogénase face aux relaxants des muscles lisses vasculaires.  |  Nagasawa, HT., et al. 1995. J Med Chem. 38: 1865-71. PMID: 7783118
  13. La libération oxydative d'oxyde nitrique explique la stimulation de la guanylyl cyclase, l'activité vasodilatatrice et antiplaquettaire de l'acide de Piloty: comparaison avec le sel d'Angeli.  |  Zamora, R., et al. 1995. Biochem J. 312 (Pt 2): 333-9. PMID: 8526840
  14. Oxyde nitrique, superoxyde et peroxynitrite: le bon, le mauvais et le laid.  |  Beckman, JS. and Koppenol, WH. 1996. Am J Physiol. 271: C1424-37. PMID: 8944624
  15. Synthèse, chimie et applications des libérateurs d'ions nitroxyl, le trioxodinitrate de sodium ou sel d'Angeli et l'acide de Piloty.  |  Hughes, MN. and Cammack, R. 1999. Methods Enzymol. 301: 279-87. PMID: 9919577

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