Date published: 2025-9-29

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Picrocrocin (CAS 138-55-6)

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Noms alternatifs:
Safranbitter; Saffronbitter
Numéro CAS:
138-55-6
Masse Moléculaire:
330.37
Formule Moléculaire:
C16H26O7
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La picrocrocine, dérivée du bêta-cyclocitral, est un bêta-D-glucoside qui sert de précurseur au safranal. Dans le safran, il joue un rôle essentiel dans l'obtention d'un goût amer distinct. Ce composé provient du bêta-cyclocitral et agit comme un glycoside monoterpénique précurseur du safranal. Le safran, obtenu à partir de la fleur de crocus, contient de la picrocrocine. La picrocrocine est notamment responsable de la saveur amère prononcée associée au safran. Au cours du processus de séchage, la picrocrocine subit l'action enzymatique de la glucosidase, libérant l'aglycone (HTCC, C10H16O2). La déshydratation transforme ensuite l'aglycone en safranal. Il convient de mentionner que la picrocrocine apparaît comme un produit de dégradation du caroténoïde zéaxanthine.


Picrocrocin (CAS 138-55-6) Références

  1. Détermination rapide des esters de crocétine et de la picrocrocine de l'épice safran (Crocus sativus L.) par spectrophotométrie UV-visible pour le contrôle de la qualité.  |  Sánchez, AM., et al. 2008. J Agric Food Chem. 56: 3167-75. PMID: 18407652
  2. Cinétique de la picrocrocine dans les extraits aqueux d'épices de safran (Crocus sativus L.) après traitement thermique.  |  Sánchez, AM., et al. 2011. J Agric Food Chem. 59: 249-55. PMID: 21141822
  3. Quantification des crocines et de la picrocrocine dans le safran par HPLC: application au contrôle de qualité et à la différenciation phytochimique par rapport à d'autres taxons de crocus.  |  Koulakiotis, NS., et al. 2015. Planta Med. 81: 606-12. PMID: 26018797
  4. Quantification simultanée des esters de crocétine et des changements de picrocrocine dans le safran chinois par chromatographie liquide à haute performance et détecteur à réseau de diodes pendant 15 ans de stockage.  |  Tong, Y., et al. 2015. Pharmacogn Mag. 11: 540-5. PMID: 26246729
  5. Transport cellulaire et bioactivité d'un apocaroténoïde majeur du safran, la picrocrocine (4-(β-D-Glucopyranosyloxy)-2,6,6-triméthyl-1-cyclohexène-1-carboxaldéhyde).  |  Kyriakoudi, A., et al. 2015. J Agric Food Chem. 63: 8662-8. PMID: 26340688
  6. Isolement et caractérisation rapides des crocines, de la picrocrocine et de la crocétine du safran par chromatographie de partage centrifuge et LC-MS.  |  Karkoula, E., et al. 2018. J Sep Sci. 41: 4105-4114. PMID: 30232839
  7. La picrocrocine exerce des effets inhibiteurs sur la croissance des cellules de mélanome malin humain SKMEL- 2 en ciblant la voie de signalisation JAK/ STAT5, l'arrêt du cycle cellulaire et l'apoptose médiée par les mitochondries.  |  Yu, L., et al. 2018. J BUON. 23: 1163-1168. PMID: 30358226
  8. UGT709G1: une nouvelle uridine diphosphate glycosyltransférase impliquée dans la biosynthèse de la picrocrocine, le précurseur du safranal dans le safran (Crocus sativus).  |  Diretto, G., et al. 2019. New Phytol. 224: 725-740. PMID: 31356694
  9. Production efficace de crocines et de picrocrocine de safran chez Nicotiana benthamiana à l'aide d'un système piloté par un virus.  |  Martí, M., et al. 2020. Metab Eng. 61: 238-250. PMID: 32629020
  10. Effet de la déshydratation par micro-ondes des stigmates de Crocus sativus L. sur les esters de picrocrocine, de safranal et de crocétine.  |  García-Blázquez, A., et al. 2021. Foods. 10: PMID: 33673099
  11. Quantification de la crocine, de la picrocrocine et du safranal dans les stigmates de safran obtenus à partir de cormes sonnés à l'aide d'ondes acoustiques.  |  Razavizadeh, BM. and Arabshahi Delooei, N. 2021. Phytochem Anal. 32: 1059-1066. PMID: 33884676
  12. Extraction assistée par ultrasons des composés bioactifs du safran; séparation des crocines, de la picrocrocine et du safranal optimisée par une colonie d'abeilles artificielle.  |  Sarfarazi, M., et al. 2022. Ultrason Sonochem. 86: 105971. PMID: 35429897
  13. Ingénierie de niveaux élevés d'apocaroténoïdes de safran dans la tomate.  |  Ahrazem, O., et al. 2022. Hortic Res. 9: uhac074. PMID: 35669709
  14. Intégration de la métabolomique et de la pharmacologie de réseau pour révéler le mécanisme thérapeutique de la pilule Dingkun sur le syndrome des ovaires polykystiques.  |  Cai, YL., et al. 2022. J Ethnopharmacol. 295: 115442. PMID: 35688255
  15. Isolement efficace de la picrocrocine et des crocines à partir du safran: De la HPTLC à l'obtention d'un étalon de travail.  |  Jarukas, L., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 35807531

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Picrocrocin, 1 mg

sc-479341
1 mg
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