Date published: 2025-10-10

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Phosphoramidon (CAS 119942-99-3)

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Noms alternatifs:
Phosphoramidon sodium salt;N-(α-Rhamnopyranosyloxyhydroxyphosphinyl)-Leu-Trp disodium salt;N-(α-Rhamnopyranosylphosphono)-L-leucyl-L-tryptophan disodium salt
Application(s):
Phosphoramidon est un inhibiteur de NEP 24.11 et NEP2
Numéro CAS:
119942-99-3
Pureté:
≥95%
Masse Moléculaire:
587.47
Formule Moléculaire:
C23H32N3O10P•2Na
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La phosphoramidon est un inhibiteur de CD10 (neutre endopeptidase 24.11, NEP), des métalloprotéases (MMP) et de la Neprilysine-2 (NEP2), qui appartiennent à un groupe de glycoprotéines membranaires intégrales de type II. En outre, il a été démontré que l'enzyme NEP joue un rôle dans la régulation de la signalisation des neuropeptides et dans le métabolisme des peptides bioactifs via les membranes plasmiques. La NEP2 est un homologue de la NEP avec un haut degré d'identité de séquence, mais les recherches montrent qu'elles ont des actions physiologiques différentes. Des études montrent que le phosphoramidon et le thiorphane (sc-201287), un autre inhibiteur de la NEP, peuvent augmenter la production de nitrile. En outre, des études menées sur des cellules LNCaP montrent que la phosphoramidon peut inhiber le métabolisme de la neurotensine (NT). La phosphoramidon est un inhibiteur de l'enzyme de conversion endothéliale (ECE).


Phosphoramidon (CAS 119942-99-3) Références

  1. Activité cellulaire spécifique des isoformes de la néprilysine 2 et spécificité enzymatique par rapport à la néprilysine.  |  Rose, C., et al. 2002. Biochem J. 363: 697-705. PMID: 11964170
  2. Le traitement au phosphoramidon améliore les conséquences de la maladie cardiaque chagasique chez la souris.  |  Jelicks, LA., et al. 2002. Clin Sci (Lond). 103 Suppl 48: 267S-271S. PMID: 12193101
  3. Effets cardioprotecteurs du phosphoramidon sur la structure et la fonction du myocarde dans la maladie de Chagas murine.  |  Jelicks, LA., et al. 2002. Int J Parasitol. 32: 1497-506. PMID: 12392915
  4. Les effets du phosphoramidon sur l'expression des isoformes de l'enzyme de conversion de l'endothéline humaine (ECE-1).  |  Isaka, D., et al. 2003. J Cardiovasc Pharmacol. 42: 136-41. PMID: 12827039
  5. Antagonisme de l'antinociception induite par la phosphoramidon chez la souris par des bloqueurs des récepteurs mu- mais pas kappa-opioïdes.  |  Pruhs, RJ., et al. 2007. Life Sci. 80: 1816-20. PMID: 17379253
  6. Le phosphoramidon, un inhibiteur de l'enzyme de conversion de l'endothéline, atténue les lésions pulmonaires aiguës induites par les lipopolysaccharides.  |  Bhavsar, TM., et al. 2008. Exp Lung Res. 34: 141-54. PMID: 18307123
  7. Activation de la cascade amyloïde par l'injection intracérébroventriculaire de l'inhibiteur de protéase phosphoramidon.  |  Nisemblat, Y., et al. 2008. Neurodegener Dis. 5: 166-9. PMID: 18322380
  8. La néprilysine-2 (NEP2) et la NEP humaines présentent des localisations subcellulaires et des préférences de substrat distinctes.  |  Whyteside, AR. and Turner, AJ. 2008. FEBS Lett. 582: 2382-6. PMID: 18539150
  9. Le phosphoramidon intranasal augmente les niveaux de bêta-amyloïde chez les souris de type sauvage et les souris déficientes en NEP/NEP2.  |  Hanson, LR., et al. 2011. J Mol Neurosci. 43: 424-7. PMID: 20941644
  10. Synthèse et évaluation enzymatique du phosphoramidon et de son anomère β: Anomérisation du triacétate d'α-l-rhamnose lors de la phosphitylation.  |  Sun, Q., et al. 2013. Bioorg Med Chem. 21: 6778-87. PMID: 23988485
  11. Une métalloprotéase sensible au phosphoramidon induit l'apoptose des cellules endothéliales humaines par le streptocoque du groupe B.  |  dos Santos, MH., et al. 2013. Antonie Van Leeuwenhoek. 104: 1125-33. PMID: 24052367
  12. La (68)Ga-NOTA-Bombésine stabilisée au niveau métabolique pour l'imagerie TEP du cancer de la prostate et l'influence de l'inhibiteur de protéase Phosphoramidon.  |  Richter, S., et al. 2016. Mol Pharm. 13: 1347-57. PMID: 26973098
  13. La phosphoramidon inhibe la protéine membranaire intégrale zinc métalloprotéase ZMPSTE24.  |  Goblirsch, BR., et al. 2018. Acta Crystallogr D Struct Biol. 74: 739-747. PMID: 30082509
  14. Structures de la néprilysine soluble de lapin complexée avec le phosphoramidon ou le thiorphan.  |  Labiuk, SL., et al. 2019. Acta Crystallogr F Struct Biol Commun. 75: 405-411. PMID: 31204686
  15. Protection presque complète contre l'hydrolyse de la [Met5]-enképhaline-Arg6-Gly7-Leu8 (Met-enk-RGL) dans des préparations membranaires par la combinaison d'amastatine, de captopril et de phosphoramidon.  |  Hiranuma, T., et al. 1997. J Pharmacol Exp Ther. 281: 769-74. PMID: 9152384
  16. La neurotensine est métabolisée par des protéases endogènes dans les lignées cellulaires du cancer de la prostate.  |  Moody, TW., et al. 1998. Peptides. 19: 253-8. PMID: 9493857
  17. Les inhibiteurs de l'endopeptidase neutre et de l'enzyme de conversion de l'angiotensine augmentent la production d'oxyde nitrique dans les microvaisseaux coronaires isolés du chien par un mécanisme dépendant de la kinine.  |  Zhang, X., et al. 1998. J Cardiovasc Pharmacol. 31: 623-9. PMID: 9554814

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Phosphoramidon, 5 mg

sc-201283
5 mg
$195.00

Phosphoramidon, 25 mg

sc-201283A
25 mg
$620.00