Date published: 2025-10-25

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Phenylboronic acid MIDA ester (CAS 109737-57-7)

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Noms alternatifs:
6-Methyl-2-phenyl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione
Numéro CAS:
109737-57-7
Masse Moléculaire:
233.03
Formule Moléculaire:
C11H12BNO4
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'ester MIDA de l'acide phénylboronique est un composé organoboron caractérisé par sa structure distinctive, qui a suscité une grande attention dans le domaine de la recherche scientifique. Doté d'une structure en anneau dioxazaborocane ornée de substituants méthyle et phényle en sixième position, ce composé hétérocyclique a fait l'objet d'un examen minutieux dans de multiples disciplines scientifiques. Ses applications potentielles couvrent les systèmes biologiques, la synthèse organique et la catalyse, ce qui a permis d'obtenir des informations précieuses. Il s'est révélé un outil inestimable pour explorer la structure et la fonction des systèmes biologiques, en agissant comme une sonde pour les réactions catalysées par les enzymes, ainsi que comme un réactif pour étudier les réactions catalysées par les métaux et les transformations chimiques plus larges. On pense que sa polyvalence découle de ses caractéristiques d'acceptation des électrons, qui lui permettent d'interagir avec diverses molécules et de catalyser un large éventail de réactions. En outre, son rôle proposé d'acide de Lewis accentue encore sa capacité à s'engager avec diverses molécules, facilitant et catalysant ainsi toute une série de réactions.


Phenylboronic acid MIDA ester (CAS 109737-57-7) Références

  1. Amination réductrice en une seule étape et couplage croisé Suzuki-Miyaura de boronates de formyle, d'aryle et d'hétéroaryle MIDA sous forme de tableau.  |  Grob, JE., et al. 2011. J Org Chem. 76: 4930-40. PMID: 21526832
  2. Synthèse régiosélective d'esters aliphatiques β-aryl- et β-amino-substitués par migration de double liaison/addition conjuguée tandem catalysée par le rhodium.  |  Ohlmann, DM., et al. 2011. Chemistry. 17: 9508-19. PMID: 21766361
  3. Arylation asymétrique catalysée par le rhodium de N-(tert-butanesulfinyl)imines avec des tétraarylborates de sodium.  |  Reddy, LR., et al. 2012. J Org Chem. 77: 1095-100. PMID: 22185461
  4. Mesures de la distance entre le bore et le carbone en abondance naturelle en utilisant la RMN REAPDOR à rotation à angle magique et une courbe universelle.  |  Nimerovsky, E. and Goldbourt, A. 2012. Phys Chem Chem Phys. 14: 13437-43. PMID: 22948445
  5. Synthèse modulaire de phénols fonctionnalisés grâce à la spéciation contrôlée du bore.  |  Molloy, JJ., et al. 2015. Org Biomol Chem. 13: 3093-102. PMID: 25628154
  6. Réaction en tandem de Heck-Suzuki pour la synthèse de 3-benzazépines.  |  Peshkov, AA., et al. 2015. J Org Chem. 80: 6598-608. PMID: 25996648
  7. Synthèse stéréosélective de pipéridines oxazolidinonyl-fusionnées intéressantes en tant qu'agonistes sélectifs des récepteurs muscariniques (M1): un nouveau modulateur allostérique M1.  |  Broadley, KJ., et al. 2016. Org Biomol Chem. 14: 2057-89. PMID: 26768599
  8. Les multiples facettes des composés d'iode(III) dans une auto-amination catalytique sans précédent pour la synthèse d'amines chirales.  |  Buendia, J., et al. 2016. Angew Chem Int Ed Engl. 55: 7530-3. PMID: 27158802
  9. Fonctionnalisation C-H méta-sélective d'acides boroniques aryles dirigée par un ester de boronate dérivé du MIDA.  |  Williams, AF., et al. 2020. Chem Sci. 11: 3301-3306. PMID: 34122837
  10. Une nouvelle utilisation de l'extrait d'eau de Suaeda Salsa dans la réaction de couplage Suzuki-Miyaura catalysée par Pd/C.  |  Ren, C., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 36235160
  11. Réaction de Suzuki-Miyaura efficace et sans ligand, catalysée par le palladium, d'halogénures hétéroaryles avec des boronates MIDA dans l'eau†  |  Chun Liu *, Xinmin Li, Chao Liu, Xinnan Wang and Jieshan Qiu. 2015,. RSC Adv.,. 5,: 54312-54315.

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Phenylboronic acid MIDA ester, 5 g

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5 g
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