Date published: 2025-9-8

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Phenyl N-acetyl-α-D-galactosaminide (CAS 13089-18-4)

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Noms alternatifs:
Phenyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
Numéro CAS:
13089-18-4
Masse Moléculaire:
297.30
Formule Moléculaire:
C14H19NO6
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le phényl-N-acétyl-α-D-galactosaminide est un dérivé de glycoside où un groupe phényle est attaché à la N-acétyl-α-D-galactosamine par une liaison glycosidique. Cette molécule est particulièrement importante pour l'étude des processus de reconnaissance des glucides en raison de sa stabilité et de sa ressemblance structurelle avec les oligosaccharides naturels. Elle constitue un substrat ou un inhibiteur précieux dans la recherche axée sur les enzymes glycosidases, en particulier celles qui agissent sur les liaisons glycosidiques impliquant la N-acétylgalactosamine. En recherche biochimique, le phényl N-acétyl-α-D-galactosaminide est utilisé pour étudier la spécificité des glycosidases et pour élucider la base structurelle des interactions enzyme-substrat. Il permet de comprendre les mécanismes catalytiques d'enzymes telles que l'α-N-acétylgalactosaminidase. En utilisant ce composé comme substrat modèle, les scientifiques peuvent sonder les propriétés cinétiques et les sites actifs de ces enzymes, faisant ainsi progresser les connaissances sur le traitement et la dégradation des glycoprotéines. Le composé joue également un rôle dans la synthèse de molécules glucidiques complexes, en particulier pour générer des glycoconjugués artificiels. Sa fraction phényle fournit une étiquette chromogène ou fluorogène, ce qui la rend précieuse pour détecter l'activité enzymatique dans les essais. Cela permet d'identifier de nouveaux inhibiteurs ou activateurs de glycosidases et d'étudier l'impact des modifications enzymatiques sur le renouvellement des glycoprotéines. Les chercheurs l'utilisent pour synthétiser de nouveaux dérivés, ce qui permet de mieux comprendre les interactions glucides-protéines en glycomique.


Phenyl N-acetyl-α-D-galactosaminide (CAS 13089-18-4) Références

  1. Les adénocarcinomes du côlon humain expriment un nouvel épitope glucidique associé à MUC1 sur les glycanes de la mucine centrale, défini par un anticorps monoclonal (A10) dirigé contre des cellules tumorales murines d'Ehrlich.  |  Medina, M., et al. 1999. Cancer Res. 59: 1061-70. PMID: 10070964
  2. Plus de 15 ans de CA 125: ce que l'on sait de l'antigène, de sa structure et de sa fonction.  |  O'Brien, TJ., et al. 1998. Int J Biol Markers. 13: 188-95. PMID: 10228899
  3. O-Glycosylation du récepteur V2 de la vasopressine.  |  Sadeghi, H. and Birnbaumer, M. 1999. Glycobiology. 9: 731-7. PMID: 10362843
  4. Expression de la mucine (MUC-1) d'un mini-virus d'Epstein-Barr dans des cellules B immortalisées pour générer des cellules T cytotoxiques spécifiques de l'antigène tumoral.  |  Kilger, E., et al. 1999. J Gene Med. 1: 84-92. PMID: 10738572
  5. Mécanismes de croissance induite par la lectine (phytohémagglutinine) dans les cellules épithéliales de l'intestin grêle.  |  Otte, JM., et al. 2001. Digestion. 64: 169-78. PMID: 11786665
  6. La fonction adhésive spontanée des CD44 et le clivage des CD44 induit par la PMA sont régulés au niveau post-traductionnel dans les cellules de la lignée mélanocytaire.  |  Gasbarri, A., et al. 2003. Melanoma Res. 13: 325-37. PMID: 12883358
  7. L'épitope associé aux tumeurs du sein défini par l'anticorps monoclonal 3E1.2 est un hydrate de carbone de mucine lié en O contenant de l'acide N-glycolylneuraminique.  |  Devine, PL., et al. 1991. Cancer Res. 51: 5826-36. PMID: 1718585
  8. Séparation de la N-acétyl-alpha-glucosaminidase et de la N-acétyl-alpha-galactosaminidase de la rate de bœuf. Clivage de la liaison O-glycosidique entre l'hydrate de carbone et le polypeptide dans la glycoprotéine sous-maxillaire ovine et bovine par la N-acétyl-alpha-galactosaminidase.  |  Werries, E., et al. 1969. Eur J Biochem. 10: 445-9. PMID: 5348072
  9. Caractérisation du CA 125 synthétisé par la lignée cellulaire WISH de l'amnios épithélial humain.  |  Fendrick, JL., et al. 1993. Tumour Biol. 14: 310-8. PMID: 8235310

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Phenyl N-acetyl-α-D-galactosaminide, 25 mg

sc-222161
25 mg
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