Phenyl 4,6-O-Benzylidene-1-thio-beta-D-glucopyranoside (CAS 87508-17-6)

Le phényl 4,6-O-Benzylidène-1-thio-bêta-D-glucopyranoside est un dérivé synthétique d'hydrate de carbone principalement utilisé dans la recherche en glycoscience pour étudier les interactions hydrate de carbone-protéine. Ce composé possède une liaison thio-glycosidique et un groupe protecteur benzylidène, ce qui en fait un excellent imitateur des glycosides naturels. Dans les études d'inhibition des glycosidases, il a servi de sonde précieuse pour élucider les mécanismes de l'hydrolyse enzymatique en raison de sa résistance au clivage glycosidique. Sa structure unique lui permet de se lier spécifiquement aux sites actifs des glycosidases, ce qui permet de mieux comprendre la spécificité des enzymes. En outre, ce composé s'est avéré utile pour synthétiser des structures glucidiques plus complexes, facilitant ainsi le développement de bibliothèques de glycanes pour le criblage à haut débit. Les chercheurs l'ont également utilisé comme échafaudage structurel pour concevoir des glycomimétiques qui modulent les interactions protéine-glucide, ce qui est essentiel pour déchiffrer les mécanismes de reconnaissance des glucides dans les processus cellulaires tels que la transduction des signaux. Sa stabilité et sa polyvalence dans les réactions de conjugaison ont permis la création de sondes marquées pour les études de liaison aux glycanes, révélant les détails complexes des interactions moléculaires médiées par les glucides. Ces applications soulignent collectivement son importance en glycobiologie, offrant des outils pour mieux comprendre le rôle des glucides dans la reconnaissance biologique et les voies de signalisation.