Date published: 2026-4-3

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Pentafluorophenylboronic acid (CAS 1582-24-7)

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Numéro CAS:
1582-24-7
Masse Moléculaire:
211.88
Formule Moléculaire:
C6H2BF5O2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'acide pentafluorophénylboronique est un composé qui fonctionne comme un élément de construction polyvalent dans la synthèse organique. Son mécanisme d'action implique sa capacité à former des complexes stables avec les diols et les polyols, ce qui en fait un outil utile pour la formation de liaisons carbone-carbone et carbone-hétéroatome. L'acide pentafluorophénylboronique peut agir comme un acide de Lewis, facilitant l'activation des substrats et favorisant diverses réactions de couplage croisé. Le mode d'action de l'acide pentafluorophénylboronique implique son interaction avec les nucléophiles, permettant la formation d'arylboronates et les transformations ultérieures. L'acide pentafluorophénylboronique peut jouer un rôle dans le développement de nouveaux matériaux et produits biochimiques, ainsi que dans la synthèse de molécules organiques complexes. Son mécanisme d'action au niveau moléculaire implique sa capacité à participer aux réactions de couplage de Suzuki-Miyaura, permettant la construction de composés biaryles et d'autres produits organiques précieux.


Pentafluorophenylboronic acid (CAS 1582-24-7) Références

  1. Réaction de couplage Suzuki-Miyaura utilisant l'acide pentafluorophénylboronique.  |  Korenaga, T., et al. 2005. Org Lett. 7: 4915-7. PMID: 16235921
  2. Conditions douces et générales pour le couplage croisé d'halogénures d'aryle avec le pentafluorobenzène et d'autres perfluoroaromatiques.  |  Lafrance, M., et al. 2006. Org Lett. 8: 5097-100. PMID: 17048852
  3. Étude expérimentale et théorique de la structure moléculaire et des spectres vibrationnels des molécules d'acide 3 et 4 pyridineboronique par des calculs de théorie de la fonctionnelle de la densité.  |  Kurt, M., et al. 2008. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 70: 664-73. PMID: 17933583
  4. Dérivés d'octafluoroanthracène 9,10-disubstitués par couplage croisé catalysé par le palladium.  |  Tannaci, JF., et al. 2008. J Org Chem. 73: 7895-900. PMID: 18788782
  5. Réactions de friedel-crafts catalysées par l'acide boronique d'alcools allyliques avec des arènes et des hétéroarènes riches en électrons.  |  McCubbin, JA., et al. 2010. J Org Chem. 75: 959-62. PMID: 20055455
  6. Hétérotriangulènes π-expansés en position de pontage.  |  Chou, CM., et al. 2014. Org Lett. 16: 2868-71. PMID: 24851675
  7. Conception moléculaire de complexes de fer(II) et de cobalt(II,III) en cage avec une seconde coquille superhydrophobe enrichie en fluor.  |  Belov, AS., et al. 2015. Dalton Trans. 44: 3773-84. PMID: 25607531
  8. Un effet de substitution surprenant permet d'obtenir un catalyseur d'acide boronique supérieur pour les alkylations et prénylations directes de Friedel-Crafts, douces et sans métal, d'arènes neutres.  |  Ricardo, CL., et al. 2015. Chemistry. 21: 4218-23. PMID: 25678266
  9. Systèmes de co-catalyseurs acide boronique/acide Brønsted pour la synthèse de 2H-chromènes à partir de phénols et de carbonyles α,β-insaturés.  |  Dimakos, V., et al. 2016. Org Biomol Chem. 14: 6703-11. PMID: 27314604
  10. Arylation oxydative directe catalysée par l'or avec des partenaires de couplage au bore.  |  Hofer, M., et al. 2017. Angew Chem Int Ed Engl. 56: 1021-1025. PMID: 28000976
  11. Protodéboronation Aryl-B(OH)2 catalysée par une base, revisitée: Du transfert concerté de protons à la libération d'un anion aryle transitoire.  |  Cox, PA., et al. 2017. J Am Chem Soc. 139: 13156-13165. PMID: 28823150
  12. Substitution déshydrative catalysée par l'acide aryl-boronique d'alcools benzyliques pour la formation de liaisons C-O.  |  Estopiñá-Durán, S., et al. 2019. Chemistry. 25: 3950-3956. PMID: 30629761
  13. Synthèse directe α-stéréosélective de 2-désoxygalactosides à partir de d-galactal désactivé et peracétylé, catalysée par l'acide perfluorophénylboronique.  |  Tatina, MB., et al. 2019. Chem Commun (Camb). 55: 12204-12207. PMID: 31549691
  14. Réactions d'alkylation et d'allylation en C catalysées par l'acide arylboronique à l'aide d'alcools benzyliques.  |  Estopiñá-Durán, S., et al. 2020. Org Lett. 22: 7547-7551. PMID: 32959662
  15. Interphase de l'électrolyte de la cathode riche en matières inorganiques, semblable à une armure, rendue possible par l'additif d'acide pentafluorophénylboronique pour les batteries Li||NCM622 à haute tension.  |  Yang, Y., et al. 2023. Angew Chem Int Ed Engl. 62: e202300057. PMID: 36929622

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Pentafluorophenylboronic acid, 5 g

sc-250666
5 g
$84.00