Date published: 2025-9-8

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Penta-N-acetylchitopentaose (CAS 36467-68-2)

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Noms alternatifs:
N-I, N-II, N-III, N-IV, N-V-PENTAACETYLCHITO-PENTAOSE; N,N′,N′′,N′′′,N′′′′-pentaacetylchitinpentaose
Application(s):
Penta-N-acetylchitopentaose est un composant glucidique des lipo-chitooligosaccharides.
Numéro CAS:
36467-68-2
Masse Moléculaire:
1033.98
Formule Moléculaire:
C40H67N5O26
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le penta-N-acétylchitopentaose est un composé glucidique complexe dérivé de la chitine, un polysaccharide naturel présent dans les exosquelettes des crustacés et les parois cellulaires des champignons. Il se compose de cinq unités de N-acétylglucosamine (GlcNAc) reliées entre elles par des liaisons β-1,4-glycosidiques. Le penta-N-acétylchitopentaose se caractérise par ses unités GlcNAc répétitives, dont chacune est acétylée au niveau du groupe amino. Les groupes acétyles confèrent stabilité et solubilité à la molécule, ce qui la rend adaptée à diverses applications biochimiques et biotechnologiques. Ce composé chimique est largement utilisé dans le domaine de la glycobiologie pour étudier les interactions glucides-protéines et les réactions enzymatiques. Le penta-N-acétylchitopentaose est un substrat précieux pour des enzymes telles que les chitinases et les protéines liant la chitine, ce qui permet aux chercheurs d'étudier leur spécificité, leurs mécanismes catalytiques et leurs caractéristiques structurelles. En outre, le penta-N-acétylchitopentaose a été utilisé dans des systèmes d'administration de médicaments et comme précurseur pour la synthèse d'autres dérivés de la chitine. Sa capacité à s'auto-assembler en nanoparticules ou en hydrogels a suscité l'intérêt pour le développement de nanocarriers destinés à l'administration ciblée de médicaments ou à des applications d'ingénierie tissulaire. En outre, le penta-N-acétylchitopentaose joue un rôle dans la compréhension des fonctions biologiques de la chitine et des protéines liant la chitine dans divers organismes. En étudiant ses interactions avec les lectines et d'autres protéines de liaison aux hydrates de carbone, les chercheurs peuvent élucider les processus de reconnaissance impliqués dans les interactions hôte-pathogène, les réponses immunitaires et les voies de signalisation cellulaire. Dans l'ensemble, le penta-N-acétylchitopentaose est utile en glycobiologie et dans les domaines connexes en raison de sa complexité structurelle, de sa solubilité et de sa polyvalence. Ses applications s'étendent aux études de cinétique enzymatique, aux systèmes d'administration de médicaments et aux recherches sur les interactions hydrates de carbone-protéines, contribuant ainsi à notre compréhension des rôles que jouent les hydrates de carbone dans les processus biologiques.


Penta-N-acetylchitopentaose (CAS 36467-68-2) Références

  1. Mode d'action de la chitine désacétylase de Mucor rouxii sur les N-acétylchitooligosaccharides.  |  Tsigos, I., et al. 1999. Eur J Biochem. 261: 698-705. PMID: 10215886
  2. Les matériaux chitineux inhibent la production d'oxyde nitrique par les macrophages RAW 264.7 activés.  |  Hwang, SM., et al. 2000. Biochem Biophys Res Commun. 271: 229-33. PMID: 10777707
  3. Accumulation induite de 2-hydroxy-4,7-diméthoxy-1,4-benzoxazin-3-one glucoside (HDMBOA-Glc) dans les feuilles de maïs.  |  Oikawa, A., et al. 2001. Phytochemistry. 56: 669-75. PMID: 11314951
  4. Induction de l'activité de l'anthranilate synthase par des éliciteurs dans l'avoine.  |  Matsukawa, T., et al. 2002. Z Naturforsch C J Biosci. 57: 121-8. PMID: 11926523
  5. Une nouvelle bêta-N-acétylglucosaminidase de Clostridium paraputrificum M-21 avec une activité élevée sur le chitobiose.  |  Li, H., et al. 2002. Appl Microbiol Biotechnol. 60: 420-7. PMID: 12466882
  6. [Biosynthèse des chitooligosaccharides par Escherichia coli recombinante].  |  Zhang, DW., et al. 2007. Sheng Wu Gong Cheng Xue Bao. 23: 525-9. PMID: 17578006
  7. Procédé de fermentation en deux étapes pour la production efficace de penta-N-acétyl-chitopentaose dans l'Escherichia coli recombinante.  |  Zhang, D., et al. 2007. Biotechnol Lett. 29: 1729-33. PMID: 17710376
  8. Synthèse concise du 4-méthylumbelliféryl-penta-N-acétylchitopentaoside et son effet d'inhibition sur la chitinase.  |  Huang, GL. 2009. Int J Biol Macromol. 45: 381-3. PMID: 19635498
  9. Mesures expérimentales et modélisation mathématique des signatures du Ca(2+) cytosolique lors de l'élicitation par des oligosaccharides de penta-N-acétylchitopentaose dans des cultures cellulaires de Nicotiana tabacum.  |  Mrozek, K., et al. 2013. Plants (Basel). 2: 750-68. PMID: 27137402
  10. Aperçu structurel et biochimique d'une chitinase spécifique à l'intestin d'insecte ayant une activité antifongique.  |  Liu, T., et al. 2020. Insect Biochem Mol Biol. 119: 103326. PMID: 31968227
  11. Dendritips AFM fonctionnalisés avec des sondes moléculaires spécifiques aux polysaccharides de la paroi cellulaire comme outil d'étude de la structure et de l'organisation de la surface cellulaire.  |  Schiavone, M., et al. 2019. Cell Surf. 5: 100027. PMID: 32743143
  12. Isolation, propriétés macromoléculaires et site de combinaison d'une lectine spécifique des chito-oligosaccharides provenant de l'exsudat de la gourde à crête (Luffa acutangula).  |  Anantharam, V., et al. 1986. J Biol Chem. 261: 14621-7. PMID: 3771544
  13. Transglycosylation dans un système aqueux-organique à deux phases avec catalyse par une bêta-D-galactosidase enrobée de lipides.  |  Mori, T., et al. 1997. Carbohydr Res. 298: 65-73. PMID: 9076932
  14. Réarrangement des microfilaments d'actine dans les poils racinaires des plantes répondant aux signaux de nodulation du rhizobium etli.  |  Crdenas, L., et al. 1998. Plant Physiol. 116: 871-7. PMID: 9501120

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Penta-N-acetylchitopentaose, 10 mg

sc-222146
10 mg
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