p-Tolyl 1-thio-β-D-glucopyranoside (CAS 1152-39-2)

Le p-Tolyl 1-thio-β-D-glucopyranoside est un thioglycoside largement utilisé dans la recherche sur les glycosciences, en particulier pour son rôle de donneur de glycosyle dans la chimie synthétique des hydrates de carbone. Ce composé se caractérise par son atome de soufre, qui remplace l'atome d'oxygène dans la liaison glycosidique, ce qui renforce sa stabilité face à l'hydrolyse et en fait un intermédiaire robuste dans les réactions de glycosylation. Le groupe p-tolyle apporte une stabilité supplémentaire et facilite l'activation du donneur de glycosyle en présence de promoteurs tels que le N-iodosuccinimide (NIS) et l'acide trifluorométhanesulfonique (TfOH). Dans la recherche, le p-tolyl 1-thio-β-D-glucopyranoside est utilisé pour étudier les mécanismes de la glycosylation, en se concentrant sur la formation et la sélectivité des liaisons glycosidiques. Son application est cruciale dans la synthèse d'oligosaccharides complexes et de glycoconjugués, qui sont importants pour explorer les interactions glucides-protéines et la reconnaissance de la surface cellulaire. Ce composé est également utilisé dans le développement de glycomimétiques, qui sont des analogues synthétiques de glycanes naturels, afin d'étudier leur rôle dans les processus biologiques. En outre, le p-tolyl 1-thio-β-D-glucopyranoside est utilisé dans les études enzymatiques pour explorer la spécificité et les mécanismes catalytiques des glycosyltransférases et des glycosidases. Sa polyvalence et sa stabilité en font un outil précieux pour mieux comprendre la chimie des glucides et les voies de glycosylation.