p-Nitrophenyl 2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside (CAS 13089-27-5)

Le p-nitrophényl 2-acétamido-3,4,6-tri-O-acétyl-β-D-glucopyranoside est un glycoside synthétisé chimiquement et largement utilisé dans l'étude des activités enzymatiques, en particulier celles des glycosidases et des glycosyltransférases impliquées dans le métabolisme des hydrates de carbone. Le composé se caractérise par un fragment p-nitrophényle lié à une structure β-D-glucopyranoside, qui est ensuite modifiée par acétylation aux positions 3, 4 et 6 et par un groupe acétamido à la position 2. Ce glycoside sert de substrat dans les essais enzymatiques où le clivage de la liaison glycosidique par des enzymes spécifiques libère du p-nitrophénol, un composé qui peut être facilement détecté par spectrophotométrie en raison de sa coloration jaune lors de l'ionisation dans des conditions alcalines. Cette caractéristique le rend particulièrement utile pour quantifier la cinétique enzymatique et déterminer la spécificité du substrat, ce qui facilite les études détaillées sur les mécanismes catalytiques des enzymes qui modifient ou dégradent les liaisons glycosidiques. En recherche, ce composé est inestimable pour sonder l'action des N-acétyl-β-D-glucosaminidases, enzymes critiques dans le traitement des glycoprotéines et des glycolipides dans les cellules. La compréhension de ces enzymes permet d'élucider des processus biologiques fondamentaux tels que la signalisation cellulaire, l'interaction avec les pathogènes et la gestion des déchets cellulaires, contribuant ainsi de manière significative aux domaines de la biochimie et de la biologie moléculaire. L'utilisation de ce glycoside est strictement limitée aux applications de recherche, fournissant des informations sur le comportement des enzymes et aidant au développement d'inhibiteurs qui pourraient être utilisés pour réguler ces processus biologiques cruciaux.