Date published: 2025-9-8

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Oxetan-3-one (CAS 6704-31-0)

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Numéro CAS:
6704-31-0
Pureté:
≥98%
Masse Moléculaire:
72.06
Formule Moléculaire:
C3H4O2
Information supplémentaire:
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'oxétan-3-one fait partie intégrante de la création de molécules complexes telles que les acides aminés, les peptides et les hydrates de carbone et est utilisée dans les études qui explorent la fonction enzymatique et les interactions moléculaires. L'oxétan-3-one réagit avec de nombreux groupes chimiques, notamment les alcools, les amines et les acides carboxyliques, ce qui entraîne la formation de différents composés tels que les cétones cycliques, les lactones et les esters. Les réactions impliquant l'oxétan-3-one passent généralement par un état de transition cyclique, qui serait favorisé par la liaison hydrogène et l'arrangement spatial des molécules impliquées.


Oxetan-3-one (CAS 6704-31-0) Références

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  2. Les oxétanes dans la découverte de médicaments: aperçus structurels et synthétiques.  |  Wuitschik, G., et al. 2010. J Med Chem. 53: 3227-46. PMID: 20349959
  3. Synthèse pratique en une étape, catalysée par l'or, d'oxétan-3-ones à partir d'alcools propargyliques facilement disponibles.  |  Ye, L., et al. 2010. J Am Chem Soc. 132: 8550-1. PMID: 20521793
  4. Addition Rh-catalysée hautement compatible avec les groupes fonctionnels d'arylboroxines à des N-tert-butanesulfinyl-kétimines activés.  |  Jung, HH., et al. 2011. Org Lett. 13: 3912-5. PMID: 21732591
  5. Oxetanyl peptides: nouveaux modules peptidomimétiques pour la chimie médicinale.  |  McLaughlin, M., et al. 2014. Org Lett. 16: 4070-3. PMID: 25068485
  6. Réactions de Friedel-Crafts structurellement divergentes catalysées par le lithium sur des oxétan-3-ols: Synthèse de 3,3-Diaryloxétanes et de 2,3-Dihydrobenzofuranes.  |  Croft, RA., et al. 2016. Chemistry. 22: 16271-16276. PMID: 27723135
  7. Cycloaddition stéréosélective [4+2] d'oxétanols avec des alcynes, catalysée par le rhodium(i), par coupure de la liaison C(sp3)-C(sp3).  |  Guo, R., et al. 2017. Chem Sci. 8: 3002-3006. PMID: 28451367
  8. Évaluation de l'oxétan-3-ol, du thiétan-3-ol et de leurs dérivés en tant que bioisostères du groupe fonctionnel de l'acide carboxylique.  |  Lassalas, P., et al. 2017. ACS Med Chem Lett. 8: 864-868. PMID: 28835803
  9. Macrocyclisation de petits peptides par incorporation d'oxétane.  |  Roesner, S., et al. 2019. Chem Sci. 10: 2465-2472. PMID: 30881675
  10. Addition diastéréosélective à trois composants de liaisons C-H au butadiène et aux cétones activées, catalysée par le cobalt(III).  |  Shen, Z., et al. 2020. Synthesis (Stuttg). 52: 1239-1246. PMID: 32884161
  11. Exploration chimique de l'espace des oxétanes.  |  Alves, FRS., et al. 2020. Int J Mol Sci. 21: PMID: 33147789
  12. 3,3-Dinitratooxétane - un pas important vers des monomères et polymères énergétiques riches en oxygène.  |  Born, M., et al. 2021. Chem Commun (Camb). 57: 2804-2807. PMID: 33599655
  13. Relations structure-propriété des N-acylsulfonamides et des bioisostères apparentés.  |  Francisco, KR., et al. 2021. Eur J Med Chem. 218: 113399. PMID: 33823393
  14. Synthèse, caractérisation et criblage de l'activité antimicrobienne de quelques nouveaux dérivés de la 3-(2-(3-(benzyloxy substitué)oxetan-3-yl)-3-fluorophenoxy)-8-fluoro-2-méthylquinoline comme agents antimycobactériens potentiels.  |  Shinde, A., et al. 2022. ACS Omega. 7: 47096-47107. PMID: 36570236
  15. Synthèse de nouveaux dérivés d'acides aminés azétidine et oxétane par addition d'Aza-Michael d'hétérocycles NH avec des acétates de méthyle 2-(azétidin- ou oxétan-3-ylidène).  |  Gudelis, E., et al. 2023. Molecules. 28: PMID: 36770762

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Oxetan-3-one, 250 mg

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25 g
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