Date published: 2025-9-11

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Orsellinic acid (CAS 480-64-8)

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Noms alternatifs:
Orsellic acid; 2,4-Dihydroxy-6-methylbenzoic acid
Application(s):
Orsellinic acid est un composé d'acide benzoïque qui bloque l'apoptose neuronale médiée par le PAF.
Numéro CAS:
480-64-8
Masse Moléculaire:
168.1
Formule Moléculaire:
C8H8O4
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'acide orsellinique est un composé organique fascinant, classé parmi les acides phénoliques, qui joue un rôle essentiel dans le domaine de la chimie des produits naturels et de la recherche sur la biosynthèse. Sa structure est caractérisée par un anneau benzénique substitué par des groupes hydroxyles, ce qui est fondamental dans la synthèse de nombreux métabolites fongiques complexes et de lichens. L'acide orsellinique sert d'élément de base dans la biosynthèse de divers métabolites secondaires, y compris les mycotoxines et les pigments, par le biais des voies polykétidiques. Ce processus implique l'addition itérative d'unités d'acétyl-CoA, catalysée par des enzymes polykétide synthase, démontrant un aspect fascinant de la synthèse des produits naturels. Les chercheurs s'intéressent particulièrement à l'acide orsellinique en raison de son implication dans ces voies de biosynthèse, ce qui permet de mieux comprendre les mécanismes moléculaires qui sous-tendent la diversité des composés naturels. En outre, la compréhension de la biosynthèse de l'acide orsellinique et de ses dérivés peut contribuer au développement de nouvelles approches de bio-ingénierie pour produire ces composés dans des hôtes microbiens ou synthétiques, ce qui est d'un grand intérêt pour les applications dans les domaines de la biotechnologie et de l'industrie chimique.


Orsellinic acid (CAS 480-64-8) Références

  1. Études sur la biochimie des micro-organismes. 110. Production et biosynthèse de l'acide orsellinique par Penicillium madriti G. Smith.  |  BIRKINSHAW, JH. and GOWLLAND, A. 1962. Biochem J. 84: 342-7. PMID: 13869400
  2. Globosumones A-C, esters cytotoxiques de l'acide orsellinique provenant du champignon endophyte du désert de Sonoran Chaetomium globosum.  |  Bashyal, BP., et al. 2005. J Nat Prod. 68: 724-8. PMID: 15921417
  3. Activité cytotoxique des orsellinates.  |  Gomes, AT., et al. 2006. Z Naturforsch C J Biosci. 61: 653-7. PMID: 17137109
  4. L'apoptose neuronale induite par le facteur d'activation des plaquettes est déclenchée indépendamment de son récepteur PAF couplé à la protéine G et est inhibée par le benzoate d'acide orsellinique.  |  Ryan, SD., et al. 2007. J Neurochem. 103: 88-97. PMID: 17877634
  5. Les composés phénoliques végétaux régulent la croissance et la survie des cellules néoplasiques: analyse quantitative structure-activité et biochimique.  |  Harris, CS., et al. 2007. Can J Physiol Pharmacol. 85: 1124-38. PMID: 18066115
  6. Activité d'élimination des radicaux des orsellinates.  |  Lopes, TI., et al. 2008. Chem Pharm Bull (Tokyo). 56: 1551-4. PMID: 18981604
  7. La répression par VeA et MvlA du groupe de gènes cryptiques de l'acide orsellinique chez Aspergillus nidulans implique l'acétylation de l'histone 3.  |  Bok, JW., et al. 2013. Mol Microbiol. 89: 963-74. PMID: 23841751
  8. La PKS14 de Fusarium graminearum est impliquée dans la synthèse de l'acide orsellinique et de l'orcinol.  |  Jørgensen, SH., et al. 2014. Fungal Genet Biol. 70: 24-31. PMID: 25011010
  9. Une nouvelle classe de polykétide synthase de type III impliquée dans la biosynthèse de l'acide orsellinique chez Rhododendron dauricum.  |  Taura, F., et al. 2016. Front Plant Sci. 7: 1452. PMID: 27729920
  10. Bases biochimiques et génétiques de la biosynthèse et de la prénylation de l'acide orsellinique chez un basidiomycète stéréotypé.  |  Braesel, J., et al. 2017. Fungal Genet Biol. 98: 12-19. PMID: 27903443
  11. Identification de l'acide orsellinique synthase PKS63787 pour la biosynthèse des antroquinonols chez Antrodia cinnamomea.  |  Yu, PW., et al. 2017. Appl Microbiol Biotechnol. 101: 4701-4711. PMID: 28255687
  12. Enzymologie et biosynthèse des méroterpénoïdes médicinaux dérivés de l'acide orsellinique.  |  Tao, H. and Abe, I. 2021. Curr Opin Biotechnol. 69: 52-59. PMID: 33383296
  13. Nanoparticules de chitosane chargées d'acide orsellinique dans des échafaudages de gélatine/nanohydroxyapatite pour la formation osseuse in vitro.  |  Yadav, LR., et al. 2022. Life Sci. 299: 120559. PMID: 35447131
  14. Études sur la biosynthèse des phénols chez les champignons. Conversion de l'acide [14C]orsellinique et du [14C]orcinol en fumigatol par Aspergillus fumigatus I.M.I. 89353.  |  Packter, NM. 1966. Biochem J. 98: 353-9. PMID: 5296209
  15. Isolement et identification de l'acide orsellinique et de l'acide pénicillique produits par Penicillium fennelliae Stolk.  |  Van Eijk, GW. 1969. Antonie Van Leeuwenhoek. 35: 497-504. PMID: 5311576

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Orsellinic acid, 10 mg

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50 mg
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Orsellinic acid, 250 mg

sc-202752B
250 mg
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