Date published: 2025-9-10

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Omeprazole Sulfide (CAS 73590-85-9)

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Noms alternatifs:
6-methoxy-2-[(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methylsulfanyl]-1H-benzimidazole
Application(s):
Omeprazole Sulfide est un métabolite de l'oméprazole
Numéro CAS:
73590-85-9
Pureté:
≥98%
Masse Moléculaire:
329.42
Formule Moléculaire:
C17H19N3O2S
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le sulfure d'oméprazole est un analogue structurel de l'oméprazole, un inhibiteur de la pompe à protons. Le sulfure d'oméprazole module l'activité de plusieurs enzymes et récepteurs, tels que la c-Jun N-terminal kinase (JNK), le facteur nucléaire kappa B (NF-κB) et la cyclo-oxygénase-2 (COX-2). En outre, Omeprazole Sulfide a démontré une inhibition de la production de cytokines pro-inflammatoires et une induction de l'apoptose. Les composés tels que le sulfure d'oméprazole sont précieux pour l'étude des relations structure-activité (SAR), car de légères modifications de la structure moléculaire peuvent changer de manière significative l'activité, la solubilité, la stabilité et d'autres paramètres cinétiques du composé. Dans le domaine de la chimie de synthèse, le sulfure d'oméprazole sert d'intermédiaire dans la synthèse de l'oméprazole et de ses analogues.


Omeprazole Sulfide (CAS 73590-85-9) Références

  1. Rôle du CYP3A4 dans la régulation du récepteur des hydrocarbures aryliques par le sulfure d'oméprazole.  |  Gerbal-Chaloin, S., et al. 2006. Cell Signal. 18: 740-50. PMID: 16109480
  2. Oxydation en cellule entière du sulfure d'oméprazole en ésoméprazole énantiopur avec Lysinibacillus sp. B71.  |  Babiak, P., et al. 2011. Bioresour Technol. 102: 7621-6. PMID: 21683578
  3. Étude de la présence d'oméprazole dans les eaux par chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse à basse et haute résolution: expériences de dégradation.  |  Boix, C., et al. 2013. J Mass Spectrom. 48: 1091-100. PMID: 24130012
  4. Solubilité du sulfure d'oméprazole dans différents solvants entre 280,35 et 319,65 K.  |  Li, Y., et al. 2013. J Solution Chem. 42: 2342-2353. PMID: 24319302
  5. Détermination simultanée de l'oméprazole et de ses principaux métabolites dans des échantillons d'urine humaine par électrophorèse capillaire avec détection par ionisation par électrospray et spectrométrie de masse.  |  Nevado, JJ., et al. 2014. J Pharm Biomed Anal. 92: 211-9. PMID: 24530982
  6. Hydroxylation C-H régiosélective du sulfure d'oméprazole par Bacillus megaterium CYP102A1 pour produire un métabolite humain.  |  Jang, HH., et al. 2017. Biotechnol Lett. 39: 105-112. PMID: 27640009
  7. L'oméprazole, un inhibiteur spécifique de la (H+-K+)-ATPase gastrique, est un agent oxydant des groupes sulfhydryles activé par le H+.  |  Im, WB., et al. 1985. J Biol Chem. 260: 4591-7. PMID: 2985559
  8. Les dérivés sulfures et sulfoxydes de benzimidazoles substitués inhibent la formation d'acide dans des glandes gastriques isolées par des mécanismes différents.  |  Fryklund, J. and Wallmark, B. 1986. J Pharmacol Exp Ther. 236: 248-53. PMID: 3001289
  9. Identification de deux résidus clés à l'intersection des domaines d'une thioether monooxygénase pour améliorer sa performance en matière de sulfoxydation.  |  Ren, SM., et al. 2021. Biotechnol Bioeng. 118: 737-744. PMID: 33073356
  10. 'Pavage de non-polarité' dans le tunnel de substrat d'une Limnobacter sp. Phenylacetone monooxygenase pour une synthèse efficace de l'ésoméprazole dans une seule cellule entière.  |  Xu, X., et al. 2022. Bioorg Chem. 125: 105867. PMID: 35576739
  11. L'ingénierie d'une monooxygénase de Baeyer-Villiger révèle des résidus clés pour l'oxydation asymétrique du sulfure d'oméprazole.  |  Wei, S., et al. 2022. Chem Commun (Camb). 58: 13246-13249. PMID: 36354966
  12. Pharmacocinétique de l'[14C]oméprazole chez les patients souffrant d'insuffisance rénale.  |  Naesdal, J., et al. 1986. Clin Pharmacol Ther. 40: 344-51. PMID: 3742939
  13. Développement et application préliminaire d'un test de chromatographie liquide à haute performance pour le métabolisme de l'oméprazole dans les microsomes hépatiques humains.  |  Kobayashi, K., et al. 1994. J Pharm Biomed Anal. 12: 839-44. PMID: 7918787

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Omeprazole Sulfide, 25 mg

sc-215632
25 mg
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