Date published: 2025-9-15

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Olivetolic Acid (CAS 491-72-5)

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Noms alternatifs:
6-Pentyl-β-resorcylic Acid; 2,4-Dihydroxy-6-pentylbenzoic Acid; Allazetolcarboxylic Acid
Application(s):
Olivetolic Acid est un intermédiaire métabolique clé dans la biosynthèse des cannabinoïdes.
Numéro CAS:
491-72-5
Masse Moléculaire:
224.25
Formule Moléculaire:
C12H16O4
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'acide olivétolique, un composé organique naturel, joue un rôle essentiel dans les voies de biosynthèse de divers composés cannabinoïdes, servant de précurseur crucial dans la synthèse de l'acide cannabigérolique (CBGA), un élément fondamental de la construction de nombreux cannabinoïdes. Son importance s'étend à la recherche, en particulier dans le domaine de la biochimie et de la génétique des plantes, où il est utilisé pour comprendre les processus complexes qui sous-tendent la synthèse et la régulation des cannabinoïdes dans les plantes de cannabis. En étudiant l'acide olivétolique et ses interactions enzymatiques, en particulier avec le géranyl pyrophosphate via l'action de l'enzyme acide olivétolique cyclase, les scientifiques sont en mesure d'élucider les mécanismes de formation des cannabinoïdes, ce qui ouvre la voie à des avancées dans la manipulation des profils cannabinoïdes à des fins de recherche. Le rôle de ce composé n'est pas seulement fondamental dans la production naturelle de cannabinoïdes, mais il permet également de mieux comprendre le métabolisme secondaire des plantes, ce qui donne des indications sur le génie génétique des souches de cannabis afin d'optimiser la production de cannabinoïdes spécifiques pour la recherche sur leurs innombrables applications potentielles.


Olivetolic Acid (CAS 491-72-5) Références

  1. Biosynthèse des cannabinoïdes. Expériences d'incorporation avec des glucoses marqués au (13)C.  |  Fellermeier, M., et al. 2001. Eur J Biochem. 268: 1596-604. PMID: 11248677
  2. Clonage et surexpression d'un ADNc codant pour une polykétide synthase de Cannabis sativa.  |  Raharjo, TJ., et al. 2004. Plant Physiol Biochem. 42: 291-7. PMID: 15120113
  3. L'acide tétrahydrocannabinolique synthase, l'enzyme qui contrôle la psychoactivité de la marijuana, est sécrétée dans la cavité de stockage des trichomes glandulaires.  |  Sirikantaramas, S., et al. 2005. Plant Cell Physiol. 46: 1578-82. PMID: 16024552
  4. Activités des PKS et biosynthèse des cannabinoïdes et des flavonoïdes dans les plantes de Cannabis sativa L.  |  Flores-Sanchez, IJ. and Verpoorte, R. 2008. Plant Cell Physiol. 49: 1767-82. PMID: 18854334
  5. Caractérisation de l'olivétol synthase, une polykétide synthase putativement impliquée dans la voie de biosynthèse des cannabinoïdes.  |  Taura, F., et al. 2009. FEBS Lett. 583: 2061-6. PMID: 19454282
  6. Les cannabinoïdes agissent comme des facteurs induisant la nécrose dans le Cannabis sativa.  |  Shoyama, Y., et al. 2008. Plant Signal Behav. 3: 1111-2. PMID: 19704450
  7. L'identification de l'acide olivétolique cyclase de Cannabis sativa révèle une voie catalytique unique vers les polykétides végétaux.  |  Gagne, SJ., et al. 2012. Proc Natl Acad Sci U S A. 109: 12811-6. PMID: 22802619
  8. L'acide imbricarique et l'acide perlatolique: des dépsides anti-inflammatoires multi-cibles provenant de Cetrelia monachorum.  |  Oettl, SK., et al. 2013. PLoS One. 8: e76929. PMID: 24130812
  9. Base structurale de la formation de l'acide olivétolique par une polykétide cyclase de Cannabis sativa.  |  Yang, X., et al. 2016. FEBS J. 283: 1088-106. PMID: 26783002
  10. Structure cristalline de l'acide olivétolique: un produit naturel de Cetrelia sanguinea (Schaer.).  |  Ismed, F., et al. 2016. Acta Crystallogr E Crystallogr Commun. 72: 1587-1589. PMID: 27840714
  11. Voie de synthèse pour la production d'acide olivétolique chez Escherichia coli.  |  Tan, Z., et al. 2018. ACS Synth Biol. 7: 1886-1896. PMID: 29976061
  12. Production à haut titre d'acide oléolique et d'analogues dans un hôte fongique modifié utilisant une voie de biosynthèse non végétale.  |  Okorafor, IC., et al. 2021. ACS Synth Biol. 10: 2159-2166. PMID: 34415146
  13. L'acide olivétolique, un précurseur cannabinoïde du Cannabis sativa, mais pas l'ester méthylique de CBGA, présente un effet anticonvulsivant modeste dans un modèle murin du syndrome de Dravet.  |  Anderson, LL., et al. 2022. J Cannabis Res. 4: 2. PMID: 34980287
  14. Biosynthèse de l'acide olivétolique, précurseur des cannabinoïdes, dans le Yarrowia lipolytica génétiquement modifié.  |  Ma, J., et al. 2022. Commun Biol. 5: 1239. PMID: 36371560
  15. Nouvelles perspectives sur les activités antibactériennes de l'acide olivétolique, intermédiaire de la biosynthèse des cannabinoïdes, et de ses dérivés à chaîne alkyle.  |  Lee, YE., et al. 2023. J Nat Med. 77: 298-305. PMID: 36572832

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