Date published: 2025-9-6

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Oligomycin A (CAS 579-13-5)

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Noms alternatifs:
Oligomycin A is also known as Oligomycin A, Streptomyces.
Application(s):
Oligomycin A est un inhibiteur de l'ATP synthase F1F0 mitochondriale et un découpleur de la phosphorylation oxydative, actif in vivo et capable d'induire l'apoptose dans divers types de cellules.
Numéro CAS:
579-13-5
Pureté:
>95%
Masse Moléculaire:
791.06
Formule Moléculaire:
C45H74O11
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'oligomycine A inhibe les ATPases mitochondriales (F1F0) liées à la membrane cellulaire. Elle stimule l'acidification des lysosomes en raison d'une dérivation du potentiel membranaire à une concentration de 1,5-3 M. On a observé que l'oligomycine A induit l'apoptose dans divers types de cellules, avec un passage de la voie apoptotique à la voie nécrotique. Elle présente également de larges activités nématocides, antifongiques et antitumorales. Introduite dans des ovocytes de souris, l'oligomycine A a dissipé le potentiel de la membrane mitochondriale, diminué le contenu cytoplasmique en ATP et désassemblé les fuseaux ovocytaires en métaphase II. L'oligomycine A est également connue sous le nom de MCH 32, (1S,2'R,4E,5'R,6R,6'S,7S,8R,10S,11S,12R,14S,15R,16S,18E,20E,22S,25R,28R,29S)-22-éthyl-3',4',5', 6'-tetrahydro-7,11,14,15-tetrahydroxy-6'-[(1Z)-2-hydroxy-1-propen-1-yl]-5',6,8,10,12,14,16,28,29-nonamethyl-spiro[2,26-dioxabicyclo[23. 3.1]nonacosa-4,18,20-triène-27,2'-[2H]pyran]-3,9,13-trione, et Oligomycine A, Streptomyces.


Oligomycin A (CAS 579-13-5) Références

  1. Le domaine BH3 est nécessaire à la mort cellulaire indépendante de la caspase induite par Bax et l'oligomycine.  |  Fitch, ME., et al. 2000. Cell Death Differ. 7: 338-49. PMID: 10773818
  2. Mitochondries dans les éosinophiles: rôle fonctionnel dans l'apoptose mais pas dans la respiration.  |  Peachman, KK., et al. 2001. Proc Natl Acad Sci U S A. 98: 1717-22. PMID: 11172017
  3. Inhibiteurs du système de l'ATP synthétase.  |  Linnett, PE. and Beechey, RB. 1979. Methods Enzymol. 55: 472-518. PMID: 156854
  4. Le déficit d'ATP dérivé des mitochondries pendant le stress oxydatif altère les fuseaux des ovocytes MII de souris.  |  Zhang, X., et al. 2006. Cell Res. 16: 841-50. PMID: 16983401
  5. Nouveau dérivé acyclique de l'oligomycine A formé par réarrangement rétro-aldol de l'oligomycine A.  |  Lysenkova, LN., et al. 2012. J Antibiot (Tokyo). 65: 405-11. PMID: 22617550
  6. L'oligomycine A renforce l'effet apoptotique de TRAIL par le biais de l'expression du récepteur de mort 5 médiée par CHOP.  |  He, L., et al. 2013. Mol Carcinog. 52: 85-93. PMID: 23335397
  7. Synthèse et cytotoxicité de dérivés de l'oligomycine A modifiés au niveau de la chaîne latérale.  |  Lysenkova, LN., et al. 2013. Bioorg Med Chem. 21: 2918-24. PMID: 23623676
  8. Structures aux rayons X de deux formes de l'antibiotique oligomycine A: un inhibiteur de l'ATP synthase.  |  Palmer, RA., et al. 2013. Future Med Chem. 5: 881-93. PMID: 23682566
  9. Étude sur les produits de dégradation de l'antibiotique oligomycine A par le rétroaldol.  |  Lysenkova, LN., et al. 2014. J Antibiot (Tokyo). 67: 153-8. PMID: 24084683
  10. L'inhibition de l'activité de l'ATP-synthase mitochondriale induite par l'oligomycine A supprime la motilité des spermatozoïdes de verrat et la capacitation in vitro sans modifier les niveaux d'énergie globaux des spermatozoïdes.  |  Ramió-Lluch, L., et al. 2014. Reprod Fertil Dev. 26: 883-97. PMID: 25319379
  11. Les apoptolidines A et C activent l'AMPK dans les types de cellules métaboliquement sensibles et sont mécaniquement distinctes de l'oligomycine A.  |  Serrill, JD., et al. 2015. Biochem Pharmacol. 93: 251-65. PMID: 25511868
  12. Caractérisation fonctionnelle du CYP107W1 de Streptomyces avermitilis et biosynthèse du macrolide oligomycine A.  |  Han, S., et al. 2015. Arch Biochem Biophys. 575: 1-7. PMID: 25849761
  13. Analyse structurale du complexe CYP107W1-Oligomycine A de Streptomyces avermitilis et rôle du résidu tryptophane 178.  |  Han, S., et al. 2016. Mol Cells. 39: 211-6. PMID: 26883908
  14. Vérification de la structure de l'oligomycine A: synthèse et évaluation biologique de la 33-déhydrooligomycine A.  |  Lysenkova, LN., et al. 2017. J Antibiot (Tokyo). 70: 871-877. PMID: 28420869
  15. Acidification des lysosomes du foie de rat: quantification et comparaison avec les endosomes.  |  Van Dyke, RW. 1993. Am J Physiol. 265: C901-17. PMID: 8238315

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Oligomycin A, 5 mg

sc-201551
5 mg
$175.00

Oligomycin A, 25 mg

sc-201551A
25 mg
$600.00

Oligomycin A, 100 mg

sc-201551B
100 mg
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Oligomycin A, 500 mg

sc-201551C
500 mg
$5100.00

Oligomycin A, 1 g

sc-201551D
1 g
$9180.00