Date published: 2025-9-8

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Oleic anhydride (CAS 24909-72-6)

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Noms alternatifs:
cis-9-Octadecenoic anhydride
Application(s):
Oleic anhydride est un piégeur d'amines aromatiques
Numéro CAS:
24909-72-6
Pureté:
≥95%
Masse Moléculaire:
546.91
Formule Moléculaire:
C36H66O3
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'anhydride oléique, un dérivé de l'acide oléique, est devenu un composé polyvalent dans la recherche scientifique, en particulier dans le domaine de la synthèse organique et de la science des matériaux. Son mécanisme d'action découle principalement de sa réactivité en tant qu'agent d'acylation, la fraction anhydride réagissant facilement avec les nucléophiles tels que les alcools, les amines et les thiols, facilitant ainsi la formation d'esters, d'amides et de thioesters. Cette réactivité a été exploitée dans la synthèse de divers composés organiques, notamment des intermédiaires pharmaceutiques, des additifs pour polymères et des surfactants. En outre, la capacité de l'anhydride oléique à subir une fonctionnalisation sélective des biomolécules, telles que les protéines et les peptides, a permis le développement de stratégies de bioconjugaison pour des applications dans l'administration de médicaments, la protéomique et la biologie chimique. En science des matériaux, les polymères modifiés par l'anhydride oléique présentent des propriétés mécaniques et une biocompatibilité accrues, ce qui en fait des candidats prometteurs pour les échafaudages d'ingénierie tissulaire et les dispositifs biomédicaux. Les efforts de recherche récents se sont également concentrés sur l'utilisation de dérivés à base d'anhydride oléique comme précurseurs pour la synthèse de nanoparticules et de nanocomposites fonctionnalisés avec des applications dans la catalyse, la détection et l'optoélectronique. En outre, l'anhydride oléique est un élément de base précieux dans la préparation de molécules amphiphiles pour les nanostructures auto-assemblées, ce qui offre des possibilités pour la conception de nouveaux nanomatériaux aux propriétés personnalisées. Dans l'ensemble, la réactivité unique et la polyvalence de l'anhydride oléique en font un outil précieux pour le développement de matériaux avancés et de bioconjugués, ouvrant la voie à l'innovation dans diverses disciplines scientifiques.


Oleic anhydride (CAS 24909-72-6) Références

  1. Métabolisme et motilité dans les structures prébiotiques.  |  Hanczyc, MM. 2011. Philos Trans R Soc Lond B Biol Sci. 366: 2885-93. PMID: 21930579
  2. Métabolisme des gouttelettes lipidiques d'ester de cholestérol dans un modèle de cellules spumeuses de macrophages J774.  |  Mahlberg, FH., et al. 1990. Biochim Biophys Acta. 1045: 291-8. PMID: 2386801
  3. Hydrolyse autocatalytique des anhydrides d'acides gras dans le polyéthylène glycol en fonction de la longueur de la chaîne.  |  Cao, C., et al. 2014. J Phys Chem B. 118: 3461-8. PMID: 24588328
  4. Un modèle chimique de l'homéostasie.  |  Zepik, HH., et al. 2001. Angew Chem Int Ed Engl. 40: 199-202. PMID: 29711953
  5. Synthèse de l'oléate de cholestérol marqué au 13C simple et double.  |  Sripada, PK. 1988. Chem Phys Lipids. 48: 147-51. PMID: 3208413
  6. Synthèse assistée par enzyme de la 1-Palmitoyl-2-oléoyl-sn-glycéro-3-phosphocholine de grande pureté et neutralisée en chaîne.  |  Bogojevic, O. and Leung, AE. 2020. ACS Omega. 5: 22395-22401. PMID: 32923797
  7. Hyaluronan modifié par des oléates: contrôle du nombre et de la distribution des chaînes latérales par la variation des conditions de réaction.  |  Štrympl, O., et al. 2021. Carbohydr Polym. 267: 118197. PMID: 34119164
  8. Synthèse d'anhydrides d'acides gras par réaction avec le dicyclohexylcarbodiimide.  |  Selinger, Z. and Lapidot, Y. 1966. J Lipid Res. 7: 174-5. PMID: 5900216
  9. Réplication enzymatique de l'ARN dans des vésicules autoreproductives: une approche de la cellule minimale.  |  Oberholzer, T., et al. 1995. Biochem Biophys Res Commun. 207: 250-7. PMID: 7531971
  10. Régulation des protéines kinases activées par la sphingosine: sélectivité de l'activation par les bases sphingoïdes et inhibition par les acides gras non estérifiés.  |  Pushkareva MYu, ., et al. 1993. Biochem J. 294 (Pt 3): 699-703. PMID: 8379926

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