Date published: 2025-9-11

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Octyl β-D-mannopyranoside (CAS 140147-38-2)

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Application(s):
Octyl β-D-mannopyranoside est un hydrate de carbone
Numéro CAS:
140147-38-2
Masse Moléculaire:
292.37
Formule Moléculaire:
C14H28O6
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le β-D-mannopyranoside d'octyle est un détergent non ionique composé d'une chaîne octyle liée à un sucre mannose par une liaison glycosidique. Ce composé amphiphile s'est imposé dans la recherche pour sa capacité à solubiliser et à stabiliser les protéines membranaires, qui sont souvent difficiles à isoler et à étudier en raison de leurs domaines hydrophobes. Les propriétés douces et non dénaturantes du β-D-mannopyranoside d'octyle permettent aux chercheurs d'extraire ces protéines des membranes cellulaires tout en conservant leur conformation native et leur activité. En biologie structurale, ce détergent joue un rôle essentiel dans la purification et la cristallisation des protéines membranaires afin de déterminer leur structure 3D par cristallographie aux rayons X ou par cryo-microscopie électronique. Son affinité spécifique pour les protéines liant le mannose facilite l'étude des lectines et des enzymes liant les hydrates de carbone, aidant les chercheurs à comprendre la spécificité de leurs substrats et leurs mécanismes enzymatiques. En outre, le β-D-mannopyranoside d'octyle est essentiel pour les essais fonctionnels impliquant des récepteurs et des transporteurs membranaires. Il facilite la reconstitution de ces protéines dans des bicouches lipidiques artificielles, ce qui permet la caractérisation fonctionnelle et l'étude des interactions ligand-récepteur. En outre, ce détergent a été utilisé dans la recherche sur la glycomique pour analyser les interactions glucides-protéines. En fournissant un substrat soluble qui imite les structures naturelles des glycanes, il permet aux chercheurs d'étudier les propriétés de liaison des lectines et d'identifier les schémas de reconnaissance des glucides dans les systèmes biologiques. Dans l'ensemble, le β-D-mannopyranoside d'octyle est un outil précieux pour comprendre la structure et la fonction des protéines membranaires et les mécanismes de liaison aux hydrates de carbone.


Octyl β-D-mannopyranoside (CAS 140147-38-2) Références

  1. Synthèse d'une série de mannotrisaccharides modifiés comme sondes des enzymes impliquées dans les premières étapes de la formation du complexe N-glycane chez les mammifères.  |  Tarling, CA. and Withers, SG. 2004. Carbohydr Res. 339: 2487-97. PMID: 15476709
  2. Études de liaison de caloporoside et de nouveaux congénères ayant des effets contrastés sur la liaison du [35S] TBPS au récepteur GABA(A) des mammifères.  |  Abuhamdah, S., et al. 2005. Biochem Pharmacol. 70: 1382-8. PMID: 16168965
  3. Procédé catalytique en une étape pour l'acylation chimio- et régiosélective de monosaccharides.  |  Kawabata, T., et al. 2007. J Am Chem Soc. 129: 12890-5. PMID: 17902666
  4. Synthèse simple de l'octyl 3,6-di-O-(alpha-D-mannopyranosyl)-beta-D-mannopyranoside et son utilisation comme accepteur pour le dosage de l'activité de la N-acétylglucosaminyltransférase-I.  |  Kaur, KJ. and Hindsgaul, O. 1991. Glycoconj J. 8: 90-4. PMID: 1840432
  5. Liaison sélective de macrocycles pyridine/pyridone D2h-symétriques, liés à l'acétylène, avec le maltoside.  |  Abe, H., et al. 2011. J Org Chem. 76: 3366-71. PMID: 21410290
  6. Extraction dominante du mannose natif par des oligomères alternatifs pyridine-phénol présentant un motif répétitif extrêmement efficace d'accepteurs et de donneurs de liaisons hydrogène.  |  Ohishi, Y., et al. 2015. Chemistry. 21: 16504-11. PMID: 26406480
  7. Acylation organocatalytique sélective des hydrates de carbone et des composés polyoliques.  |  Ueda, Y. and Kawabata, T. 2016. Top Curr Chem. 372: 203-32. PMID: 26486138
  8. Macrocycle non planaire composé de quatre unités pyridine et phénol reliées par des liaisons acétylène se liant préférentiellement au maltoside plutôt qu'aux monosaccharides.  |  Ohishi, Y., et al. 2018. J Org Chem. 83: 5766-5770. PMID: 29709177
  9. Reconnaissance des saccharides par un hôte en forme de trois bras ayant des sites de liaison hydrogène tridimensionnels préorganisés.  |  Ohishi, Y., et al. 2021. Chemistry. 27: 785-793. PMID: 32996641
  10. Récepteurs moléculaires des monosaccharides: di (pyridyl) naphthyridine et di (quinolyl) naphthyridine  |  Lu, W., Zhang, L. H., Ye, X. S., Su, J., & Yu, Z. 2006. Tetrahedron. 62(8): 1806-1816.
  11. Exploration de la signification de la configuration des sucres dans un environnement supramoléculaire: comparaison de six micelles de glycoside d'octyle par ITC et spectroscopie RMN  |  Schmidt-Lassen, J., & Lindhorst, T. K. 2014. MedChemComm. 5(8): 1218-1226.
  12. Conformations des surfactants n-alkyl-α/β-d-glucopyranoside: Impact sur les propriétés moléculaires  |  Gaudin, T., Rotureau, P., Pezron, I., & Fayet, G. 2017. Theoretical Chemistry. 1101: 20-29.
  13. Agrafage par métathèse d'un oligomère pyridine-acétylène-phénol à chaînes latérales alcényle après templation intermoléculaire par des saccharides natifs  |  Abe, H., Sato, C., Ohishi, Y., & Inouye, M. 2018. European Journal of Organic Chemistry. 2018(24): 3131-3138.

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Nom du produitRef. CatalogueCOND.Prix HTQTÉFavoris

Octyl β-D-mannopyranoside, 10 mg

sc-460171
10 mg
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